Som model har hun optrådt i magasiner som Elle, Cosmopolitan og Harper’s Bazaar, og hun var engang ansigt for Clarins. Hun optrådte på forsiden og i en seks siders billedserie i marts 2010-udgaven af Playboy, som blev fotograferet af hendes eksmand Gilles Bensimon. i september 2011 var Killoren Bensimon på forsiden af Shape og var med i en billedserie baseret på hendes træningsrutine.
Hun har arbejdet som vært ved forskellige events, herunder IMG fashion week, og ved IMG swim shows i Miami. Hun var i 2006 talsmand for Wool som en del af deres Test Marketing Productions (TMP);. Bensimon har været vært og model ved begivenheder om herremode for magasinet GQ. Hun var også “ambassadør” for Mercedes-Benz Fashion Week for foråret 2007 i New York City.
Killoren Bensimon har haft flere smykkekollektioner. Hendes første smykkeserie blev solgt eksklusivt hos Barneys New York. Hendes anden smykkelinje blev solgt hos Bloomingdale’s i efteråret 2007. Den 24. juni 2010 annoncerede Killoren Bensimon lanceringen af sin fjerde smykkekollektion, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. Kollektionen indeholdt blandede metaller, læder, fjer og krystaller og blev solgt i Intermix-butikker i hele USA for at støtte Feeding America. I foråret 2011 blev Bensimons smykkekollektion solgt hos Wink, W Hotels og Dash. Hun solgte også en smykkekollektion på HSN. I 2013 lancerede hun en duft, In the Spirit of, og en lyseserie kaldet Baiser Rose. I 2019 lancerede hun en overtøjslinje ved navn Enville by Pologeorgis.
Hendes tv-karriere omfatter især Bravo’s The Real Housewives of New York City (sæson 2-4), som hun sluttede sig til i 2009 som fuldgyldigt castmedlem. Hun Hun Hun oplevede et kontroversielt nervøst sammenbrud på skærmen, mens hun var på en castetur til øen Saint John på De Amerikanske Jomfruøer. Killoren Bensimon var med i Bravo’s Odd Mom Out i afsnit 9 og 10 i sæson 2. Hun har også medvirket i WEtv’s realityserie Million Dollar Matchmaker.
Killoren Bensimon har også arbejdet som forfatter og har produceret tre bøger for Assouline Publishing: In the Spirit of the Hamptons (2 bind), American Style og The Bikini Book. En del af forfatterens indtjening blev doneret til Costume Institute of the Metropolitan Museum of Art. Hendes fjerde bog, I Can Make You Hot, blev udgivet af St. Martin’s Press i april 2012. En del af forfatterens indtjening blev doneret til Generositywater.org. I juni 2016 udgav Simon & Schuster Bensimons roman, A Dangerous Age, hos Simon & Schuster. I august 2017 lancerede Killoren efterfølgeren The Second Course, en odyssé om madverdenen. Bensimon har også skrevet en klumme i Page Six Magazine med titlen “The Socializer”: Kelly Bensimon”. Hun er stilklummeskribent for avisen AM New York. Hun er chefredaktør for Hamptons Magazine, et gratis ugeblad med et oplag på 40.000-50.000, og Gotham Magazine. Begge publikationer er ejet af Niche Media. Hun blev den stiftende redaktør af Elle Accessories, men forlod det efter to numre.
Efter at have opnået sin ejendomsmæglerlicens blev Killoren ansat hos Dolly Lenz Realty i New York i 2018. Hun flyttede til Douglas Elliman ejendomsmæglergruppen i 2019.