Gries blev født i Glendale, Californien, som søn af Mary Eleanor Munday, en skuespillerinde, og Thomas Stephen Gries, en forfatter, instruktør og producent. Hans første filmrolle fik han som 11-årig, da han spillede drengen Horace i Charlton Heston-filmen Will Penny, som var skrevet og instrueret af hans far. Nogle af hans karakteristiske roller har han fået i kultklassikere. Han spillede Lazlo Hollyfeld i Real Genius (1985), Azzolini i Rainbow Drive, Shawn McDermott i tv-serien Martin (1992-1994), Ronnie Wingate i Get Shorty (1995), Harvey i The Rundown og Onkel Rico i Napoleon Dynamite (2004). Gries har spillet en varulv ved flere lejligheder, bl.a. i Fright Night Part 2 og The Monster Squad. I den historiske westernfilm September Dawn spillede han den henrettede morder John D. Lee, i en præstation, der blev rost af kritikere, som ellers kritiserede filmen. Han spillede Casey i filmene Taken (2008), Taken 2 (2012) og Taken 3 (2014), og han var også med i TerrorVision som O.D. Han har også udlånt sin stemme til videospillet Hitman: Absolution.
Til hans tv-roller hører rollen som terrorist i den anden sæson af hitserien 24 og som Broots i NBC-serien The Pretender. Han havde en gæsterolle i The X-Files i afsnittet “Sleepless”. Han spillede Dylan McKays narkohandler i sæson 5 af Beverly Hills, 90210. Han spillede Ben Linus’ far Roger i en tilbagevendende rolle i tv-serien Lost. Han spillede Shawn i Fox-sitcom’en Martin i de to første sæsoner. Han optrådte to gange i tv-serien Quantum Leap. Først som en bookmaker i afsnittet “The Right Hand of God” og som bandmedlem i afsnittet “Glitter Rock”. Han optrådte som Rusty the Bum i to episoder af Seinfeld. I “The Beard”, da Elaine river Georges toupé af og smider den ud af vinduet, finder Rusty den og tager den på. I “The Bookstore” starter Kramer og Newman en rickshaw forretning drevet af bumser, men på sin første tur tager Rusty af sted med transportmidlet. I 2007 spillede han den truende far til Samaire Armstrong i “Around June”. I 2008 optrådte han i CSI: NY-afsnittet “The Box” som far til afsnittets offer. I 2010 afsluttede Jon produktionen af A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did og medvirkede i et afsnit af Nikita. Han spillede også Martin i tv-serien Supernatural i afsnittene “Sam, Interrupted” (2010), “Hello, Cruel World” (2011) og “Citizen Fang” (2012). Han spillede Bob, en tidligere narkoman, der driver et tilflugtssted for misbrugte mexicanske kvinder, i The Bridge. Han spillede Strabinsky i tv-serien Psych i afsnittet “One, Maybe Two, Ways Out” (2010).