Crawford begyndte sin karriere som skuespiller som barn. Han var en af Walt Disney Company’s oprindelige Mouseketeers i 1955 og har optrådt på scenen, i film og på tv.
Disney startede med 24 originale Mouseketeers, men ved slutningen af den første sæson reducerede studiet antallet til 12, og Crawford blev løst fra sin kontrakt. Hans første vigtige gennembrud som skuespiller fulgte med titelrollen i en Lux Video Theatre-produktion af “Little Boy Lost”, som blev sendt direkte på NBC den 15. marts 1956. Han optrådte også i den populære westernserie The Lone Ranger i 1956 i et af de få farveafsnit af denne serie. Efter denne optræden arbejdede den unge skuespiller støt og roligt sammen med mange erfarne skuespillere og instruktører. Han arbejdede som freelancer i to og et halvt år og samlede næsten 60 tv-roller, herunder hovedroller i tre afsnit af NBC’s The Loretta Young Show og en optræden som Manuel i “I Am an American”, et afsnit af det syndikerede kriminaldrama Sheriff of Cochise. Han spillede hovedrollen som Bobby Adams i dramaet Courage of Black Beauty fra 1958. Han optrådte som Tommy Peel i 1958-episoden “The Dealer” i “Tales of Wells Fargo”, en tv-serie fra CBS, i 1958. I foråret 1958 havde han også spillet 14 krævende roller i direkte tv-spil for NBC’s Matinee Theatre, medvirket i CBS’s sitcom, Mr. Adams and Eve, i Wagon Train-afsnittet “The Sally Potter Story” (hvor Martin Milner også medvirkede) og i de syndikerede serier Crossroads, Sheriff of Cochise og Whirlybirds, og han havde lavet tre piloter af tv-serier. Den tredje pilot, der blev lavet som et afsnit af Dick Powells Zane Grey Theater, blev optaget af ABC, og den første sæson af The Rifleman begyndte optagelserne i juli 1958.
Crawford blev nomineret til en Emmy Award som bedste birolle i en alder af 13 år. Han modtog nomineringen for sin rolle som Mark McCain (søn af Lucas McCain, der blev spillet af Chuck Connors) i ABC-serien The Rifleman. Crawford spillede også en ung dreng ved navn Clay Holden, som blev venner med Connors i et afsnit af “Branded” fra 1965. I løbet af de fem sæsoner af The Rifleman var der en bemærkelsesværdig kemi på skærmen mellem Connors og Crawford i skildringen af deres far-søn-forhold. De var stadig nære venner, da Connors døde den 10. november 1992, og Crawford holdt en tale ved Connors’ mindehøjtidelighed.
I slutningen af 1950’erne og begyndelsen af 1960’erne havde Crawford stor popularitet blandt amerikanske teenagere og en pladekarriere på Del-Fi Records, der gav fire Billboard Top-40-hits, herunder singlen “Cindy’s Birthday”, der toppede som nummer otte i 1962. Hans andre hits omfattede “Rumors” (nummer 12, 1962), “Your Nose is Gonna Grow” (nummer 14, 1962) og “Proud” (nummer 29, 1963).
Sidst i 1961 optrådte Crawford som Victor i episoden “A Very Bright Boy” i ABC-sitcomen The Donna Reed Show. Hans bror Robert havde også været en gæstestjerne i The Donna Reed Show. En gang i 1964 og en gang i 1965 optrådte Crawford i NBC’s uddannelsesdrama Mr. Novak, hvor han spillede JoJo Rizzo.
Crawford spillede Jeff, Wilburs nabo i Mister Ed – sæson seks, afsnit to (1965) – der var mere interesseret i popmusik end sin algebra.
I sine film spillede Crawford en amerikansk indianer i den unikke eventyrfilm Indian Paint (1965). Han spillede en karakter, der var involveret med en forstyrret ung pige spillet af Kim Darby i The Restless Ones (1965), og spillede en karakter, der blev skudt af John Waynes karakter i El Dorado (1967). Han spillede en ung vicesherif Billy Norris, i The Big Valley episoden “The Other Face Of Justice” i 1969.
Mens han var indkaldt i den amerikanske hær i to år, arbejdede Crawford på træningsfilm som produktionskoordinator, assisterende instruktør, script supervisor og lejlighedsvis skuespiller. Hans rang var sergent på tidspunktet for hans ærefulde udskrivning i december 1967.
I 1968 spillede Crawford en soldat, der var eftersøgt for mord, i “By the Numbers”, et afsnit af den populære tv-serie Hawaii Five-O.
The Resurrection of Broncho Billy var en USC-studentfilm, som Crawford indvilligede i at lave som en tjeneste for sin nære ven, produceren John Longenecker. Den vandt i 1970 en Oscar for bedste live action-kortfilm.
Den nøgne abe var en delvist animeret spillefilm fra 1973 med Crawford og Victoria Principal i hovedrollerne, produceret af Hugh Hefner.
I 1976 medvirkede Crawford som Ben Shelby i det 10. afsnit af sæson 3 af Little House on the Prairie, “The Hunters”, i den 10. sæson af Little House on the Prairie.
Crawford optrådte som sheriffens vicesherif Noah Paisley i et afsnit i 1985 af Murder, She Wrote.
Crawford spillede en vigtig rolle i den tidlige karriere for entertaineren Victoria Jackson, der er kendt fra Saturday Night Live. Efter at de to optrådte sammen i en sommerforestilling af Meet Me in St. Louis, gav han hende en enkeltbillet til Californien og opfordrede hende til at forfølge en Hollywood-karriere. Dette førte Jackson til tidlige optrædener i Tonight Show Starring Johnny Carson, før hun blev fastansat i SNL.
Forrige 1992 ledede Crawford et vintage dance orkester i Californien, som optrådte ved særlige begivenheder. Det formelle navn på bandet var JCO (Johnny Crawford Orchestra). JCO-logoet optrådte på Crawfords trommer, når bandet spillede i Las Vegas. Bandet er blevet sponsoreret af Playboy Jazz Festival, og orkestret har været det foretrukne orkester til 15 årlige årlige Art Directors Guild Awards-shows i træk på Beverly Hilton i Beverly Hills. En remasteret version af orkestrets meget bedømte første album, Sweepin’ the Clouds Away, blev udgivet den 21. august 2012 på CD Baby (distributør) på CD Baby.