John var en travl mand. Han fandt også tid til at drive virksomhed som “wool brogger” – en ulicenseret og derfor ulovlig uldhandler. Dette erhverv var blevet begrænset til kun at være forbeholdt statsgodkendte købmænd efter en lov fra parlamentet fra 1553. I begyndelsen synes dette at have været meget indbringende, idet John angiveligt skulle have solgt op til 400 sten uld ad gangen i 1571-2.
Fra 1570’erne tog Johns liv en drejning i retning af problemer. Hans uldhandler fik ham til at møde op i retten i 1572, hvor han blev anklaget for ulovlige uldkøb. Han holdt op med at møde op til rådsmøder, og i 1578 blev han fritaget for at betale afgifter, f.eks. til fattigvæsenet. Samme år begyndte han at pantsætte jord med en transaktion på 48 acres, hvilket varslede starten på pengeproblemer, som skulle vare ved i det næste årti. Disse kulminerede i 1592, da han undlod at møde op i kirken på grund af sin voksende gæld – selv om nogle har fortolket dette som et tegn på, at han havde afvigende katolske synspunkter.
I 1596 blev John tildelt et våbenskjold, som nu er vist på monumentet over Shakespeares grav i Holy Trinity Church. Versioner af Shakespeares våbenskjold kan også ses på Shakespeares fødested, uden for Shakespeare Centre og over indgangen til Shakespeares New Place.
De sidste ti år af hans liv var i sammenligning mere fredelige. Da John døde i 1601, arvede den 37-årige William Shakespeare hele den ejendom, der nu er kendt som Shakespeares fødested. William, der allerede boede i det store New Place, fulgte i sin fars pengeskabende fodspor. Han udlejede en del af huset til Lewis Hiccox, som udvidede det til en kro, der senere blev kendt som “The Swan and Maidenhead”. Kroen lukkede først i 1846, hvorefter hele ejendommen blev købt af Shakespeare Birthplace Trust.
Videre læsning:
John Shakespeare: En papist eller bare penniløs? – Robert Bearman, Shakespeare Quarterly Vol. 56, No. 4 (Winter, 2005), pp. 411-433
Shakespeare’s World in 100 Objects: #98 Glovers parringskniv
Shakespeares verden i 100 genstande: #98 Glovers parringskniv
Shakespeare’s World in 100 Objects: #40 A Pair of Gloves