Søgningen efter Nordøstpassagen
I foråret 1607 sejlede Hudson, hans søn John og 10 ledsagere ud “for at finde en passage fra Nordpolen til Japan og Kina” for Muscovy Company. I den tro, at han ville finde et isfrit hav omkring Nordpolen, begav Hudson sig nordpå. Da han nåede kanten af polarisen, fulgte han den mod øst, indtil han nåede øgruppen Svalbard (Spitsbergen). Herfra udvidede han de opdagelsesrejser, som den hollandske navigatør Willem Barents fra det 16. århundrede tidligere havde foretaget, og som også havde søgt efter en nordøstpassage til Asien.
Den 22. april 1608 sendte Moskva-kompagniet igen Hudson ud for at søge efter en nordøstlig passage, denne gang mellem Svalbard og øerne Novaya Zemlya, der ligger øst for Barentshavet. Da han igen fandt sin vej blokeret af isfelter, vendte han tilbage til England i august.
Kort efter sin hjemkomst blev Hudson lokket til Amsterdam for at foretage en tredje rejse mod nordøst under kontrakt med det hollandske Ostindiske Kompagni. Mens han var der, hørte han rapporter om to mulige kanaler til Stillehavet gennem Nordamerika. Den ene af disse, som skulle ligge omkring 62° nordlig bredde, blev beskrevet i logbøgerne fra en rejse, som en engelsk opdagelsesrejsende, kaptajn George Weymouth, foretog i 1602. Den anden, der skulle ligge omkring 40° N, blev for nylig rapporteret fra Virginia af den engelske soldat, opdagelsesrejsende og kolonist kaptajn John Smith. Selv om hans interesse for en Nordvestpassage var blevet vakt, indvilligede Hudson i at vende direkte tilbage til Holland, hvis hans rejse mod nordøst skulle vise sig at mislykkes.
Hudson sejlede fra Holland i Half Moon den 6. april 1609. Da modvind og storme tvang ham til at opgive sin nordøstlige rejse, ignorerede han sin aftale og foreslog besætningen, at de i stedet skulle søge mod Nordvestpassagen. Da besætningen havde valget mellem at vende hjem eller fortsætte, valgte besætningen at følge Smiths foreslåede rute og søge Nordvestpassagen omkring 40° N. Mens de sejlede langs Atlanterhavskysten, satte Hudson ind i den majestætiske flod, som den florentinske navigatør Giovanni da Verrazzano mødte i 1524, og som fremover blev kendt som Hudson. Efter at have sejlet ca. 240 km op ad floden til nær det nuværende Albany, New York, konkluderede Hudson, at floden ikke førte til Stillehavet. Under sin undersøgelse af området passerede Hudson inden for 160 km fra en gruppe ledet af den franske opdagelsesrejsende Samuel de Champlain, som havde vovet sig sydpå fra sin base i Quebec, men de to grupper kendte ikke hinanden.
På sin vej til Holland lagde Hudson til i Dartmouth, England. Den engelske regering beordrede derefter ham og de engelske medlemmer af hans besætning til at afstå fra yderligere opdagelsesrejser til andre lande. Hans logbog og papirer blev sendt til Holland, hvor hans opdagelser snart blev kendt.
Hudson gjorde nu klar til en rejse til Amerika for at følge op på Weymouths forslag. Weymouth havde beskrevet et indløb (det nuværende Hudson Strait), hvor et “rasende overfald” af vand strømmede ud med hver ebbe. Dette fænomen tydede på, at der lå en stor vandmængde bag strædet. Hudson var sikker på, at det var Stillehavet. Det britiske East India Company bidrog med 300 pund til hans rejse, og Muscovy Company leverede formentlig et tilsvarende beløb; Hudsons private sponsorer omfattede 5 adelsmænd og 13 købmænd.