Fremstilling af estere

Gennemførelse af reaktionerne

På et reagensglas skala: Carboxylsyrer og alkoholer opvarmes ofte sammen i nærvær af et par dråber koncentreret svovlsyre for at observere lugten af de dannede estere. Man vil normalt bruge små mængder af det hele, der opvarmes i et reagensglas, der står i et varmt vandbad i et par minutter.

Da reaktionerne er langsomme og reversible, får man ikke dannet ret meget ester på denne tid. Lugten bliver ofte maskeret eller forvrænget af lugten af carboxylsyren. En simpel måde at opdage lugten af esteren på er at hælde blandingen i lidt vand i et lille bægerglas.

Afhængig af de helt små er estere ret uopløselige i vand og har en tendens til at danne et tyndt lag på overfladen. Overskydende syre og alkohol opløses begge og er gemt sikkert væk under esterlaget. Små estere som ethylethanoat lugter som typiske organiske opløsningsmidler (ethylethanoat er et almindeligt opløsningsmiddel i f.eks. lim). Efterhånden som esterne bliver større, har lugten en tendens til kunstige frugtaromaer – f.eks. “pæredråber”.

I større skala: Hvis man ønsker at lave en rimelig stor prøve af en ester, afhænger den anvendte metode til en vis grad af esterens størrelse. Små estere dannes hurtigere end større estere. For at fremstille en lille ester som ethylethanoat kan man forsigtigt opvarme en blanding af ethansyre og ethanol i nærværelse af koncentreret svovlsyre, og destillere esteren fra, så snart den er dannet. Dette forhindrer, at den omvendte reaktion sker. Det virker godt, fordi esteren har det laveste kogepunkt af alle tilstedeværende stoffer. Esteren er det eneste i blandingen, der ikke danner hydrogenbindinger, og derfor har den de svageste intermolekylære kræfter.

Større estere har tendens til at blive dannet langsommere. I disse tilfælde kan det være nødvendigt at opvarme reaktionsblandingen under reflux i nogen tid for at fremstille en ligevægtsblanding. Esteren kan adskilles fra carboxylsyren, alkoholen, vandet og svovlsyre i blandingen ved fraktioneret destillation.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.