- 1977-2000: Rediger
- 2001-03: Ghetto Fabolous og Street DreamsRediger
- 2004-08: Real Talk og From Nothin’ to Somethin’Edit
- 2009-10: Loso’s WayRediger
- 2010-14: There Is No Competition-serien og The Soul Tape-serienRediger
- 2014-nutid: The Young OG Project-serien, Summertime Shootout-serien og et kollaborationsalbum med JadakissRediger
1977-2000: Rediger
Fabolous blev født John David Jackson den 18. november 1977 og er af dominikansk og afroamerikansk afstamning. Han voksede op i Breevort Houses i Bedford-Stuyvesant-kvarteret i Brooklyn-bydelen i New York City.
Mens han var i sit sidste år i gymnasiet, begyndte Jackson at forfølge en karriere inden for hiphopmusik. I de tidlige år af sin karriere rappede han under navnet Fabolous Sport, med henvisning til Ralph Lauren’s Polo Sport-linje, men dette blev senere forkortet til blot Fabolous. Den forkerte stavemåde var utilsigtet; Jackson havde oprindeligt til hensigt blot at blive kaldt “Fabulous”, men stavede det forkert under en freestyle, og det blev hængende. Han blev inviteret til at rappe live på den amerikanske pladeproducent og musikchef DJ Clues radioshow, dengang på radiostationen Hot 97 i New York City. Fabolous og N.O.R.E. rappede over instrumentalet til The Lox’ Money, Power & Respect, og DJ Clue skrev efterfølgende kontrakt med Fabolous på sit pladeselskab, Desert Storm Records. Fabolous var derefter med på flere DJ Clue-mixtapes, samt mixtapes med Roc-A-Fella-artister. Dette indbragte Fabolous og Desert Storm en distributionsaftale med Elektra Records. I et interview den 6. september 2001 med Hot104.com sagde Fabolous, at han aldrig havde planlagt at blive rapper, og fortalte hjemmesiden: “Jeg prøvede bare at tjene nogle penge, ya know? Jeg blev træt af at være flad. Det her var noget, hvor jeg kunne tjene nogle penge. Det skete bare for mig.”
2001-03: Ghetto Fabolous og Street DreamsRediger
Fabolous udgav sit debutalbum, Ghetto Fabolous, den 11. september 2001. Det debuterede som nummer fire på Billboard 200 og solgte over 140.000 eksemplarer i den første uge. Albummets første single, “Can’t Deny It”, blev produceret af Rick Rock og indeholder et omkvæd af Nate Dogg, der interpolerer Tupac Shakurs sang “Ambitionz Az a Ridah”. Den blev placeret på den amerikanske Billboard Hot 100-liste sammen med to af de efterfølgende singler. De andre singler på hitlisterne var “Young’n (Holla Back)”, som blev produceret af The Neptunes, og “Trade It All”, som indeholder vokal fra Jagged Edge og blev produceret af DJ Clue og Duro.
Fabolous udgav sit andet album Street Dreams den 4. marts 2003. “Can’t Let You Go”, der er drevet af et Just Blaze-beat og gæstevokal fra Lil’ Mo og Mike Shorey, nåede førstepladsen på Rhythmic Top 40-listen og fjerdepladsen på Billboard Hot 100-listen. “Into You” med Tamia nåede også op på fjerdepladsen på Billboard Hot 100. På Street Dreams udkom også den første single club banger “This Is My Party” og “Trade It All Pt. 2” med Jagged Edge som på Ghetto Fabolous-versionen samt Diddy.
På nøjagtig syv måneder senere, den 4. november 2003, udgav Fabolous sit officielle mixtape More Street Dreams, Pt. 2: The Mixtape. Det var en officiel udgivelse fra hans pladeselskab, Elektra. Albummet indeholdt remixes og numre, der ikke oprindeligt var med på Street Dreams. Albummet var også et udspil for hans tre-mands crew, kendt som Triangle Offense, der består af ham selv, Paul Cain og Joe Budden. Albummet indeholder faktisk et remix til sangen Fire, som oprindeligt var på Joe Buddens selvbetitlede debutalbum.
2004-08: Real Talk og From Nothin’ to Somethin’Edit
Fabolous’ tredje album Real Talk blev udgivet den 5. november 2004. Det debuterede som nummer seks på Billboard 200 med 179.000 eksemplarer og havde to singler på hitlisterne, hvilket var det laveste antal i hans karriere. De to singler på hitlisten er hans gadehymne “Breathe” og “Baby”, som indeholder Mike Shorey, og som viser hans mere følsomme side, som han tidligere har vist på mange sange. Hans anden single blev ikke promoveret før uger efter albummets udgivelse. “Tit 4 Tat” var hans tredje single. Pharrell fra The Neptunes producerede den og lavede hook’en. Fab mener, at singlen ikke ramte så stort, som den burde have gjort, på grund af dårlig reklame. Det kostede Jackson 30.000 dollars at lave musikvideoen til hans fjerde single, “Do the Damn Thing”. På sangen medvirkede Young Jeezy, som blev kendt af offentligheden gennem videoen. Samme år blev Fabolous nomineret til en Grammy Award for sit samarbejde på “Dip It Low”-remixet af Christina Milian. Fabolous udtalte i 2004, at han ønskede at udgive sin egen tøjlinje. Linjen kaldet “Rich Yung Society” blev lanceret i 2006.
I begyndelsen af 2006 blev Fabolous løst fra sin kontrakt med Atlantic og underskrev officielt en pladekontrakt med Def Jam Recordings, efter en de facto-byttehandel, der sendte Def Jam-kunstneren Musiq, til Atlantic.
Hans fjerde studiealbum, From Nothin’ to Somethin, blev udgivet i juni 2007. Fabolous indtog førstepladsen på Billboard’s Top R&B/Hip-Hop Albums og Top Rap Albums lister for første gang i sin karriere, og det debuterede som nummer to på Billboard 200 med et salg på 159.000 eksemplarer i den første uge. Albummet blev certificeret guld i juli 2007. Det er hans første album på Def Jam Recordings. Han var med på forsiden af videospillet Def Jam: Icon.
Den første single og video, “Diamonds”, har Young Jeezy med, som også var med på Real Talk-nummeret “Do the Damn Thing”. Lil Wayne og Remy Ma er med på remixet. Hans anden single var “Return of the Hustle” med Swizz Beatz, som også udkom før albumudgivelsen, og som fik en vis anerkendelse, men kun lidt airplay. Hans tredje single, “Make Me Better”, som er produceret af Timbaland og med deltagelse af Def Jam-kollegaen Ne-Yo, blev dog hans største hit til dato og lå 14 uger på førstepladsen på Hot Rap Track Billboard Chart. Den fjerde single var “Baby Don’t Go”. Jermaine Dupri producerede den, og T-Pain synger hook’en. I musikvideoversionen af sangen synger Jermaine Dupri dog hook’en. Denne sang fik også succes og nåede op på fjerdepladsen på Hot Rap Track Chart.
2009-10: Loso’s WayRediger
Fabolous udgav sit femte studiealbum, Loso’s Way, i juli 2009. Albummet er baseret på filmen Carlito’s Way fra 1993, i lighed med Jay-Z’s American Gangster. Den første officielle single er “Throw It in the Bag”, der indeholder The-Dream, og er produceret af Christopher “Tricky” Stewart. Den anden single er “My Time”, med Jeremih, og er produceret af The Runners og Kevin “KC” Cossom. Den tredje single er “Everything, Everyday, Everywhere”, med Keri Hilson, og er produceret af Ryan Leslie. Albummet debuterede som nummer et på Billboard 200 med et salg på 99.000 eksemplarer i den første uge. Det blev Fabolous’ første album til at ligge øverst på hitlisten. I sin anden salgsuge faldt albummet 8 pladser fra nr. 1 til nr. 9 med et salg på 37.000 eksemplarer. Et deluxe-album blev udgivet samme dag som standardudgaven. Udgaven indeholder en bonus DVD, (“Loso’s Way” filmen). I filmen medvirker Fabolous (og tre andre af hans venner). Fabolous er på vej ud fra en restaurant, da han bliver skudt. Hans tre venner kører hurtigt Fabolous på hospitalet, men bliver stoppet af politiet efter at have kørt over for rødt lys. Rapperkollegaen Styles P har en rolle i filmen. DJ Clue, DJ Khaled, Jadakiss, Swizz Beatz, DJ Envy og Ryan Leslie har cameo-optrædener. Filmen “Loso’s Way” løber i 33:03 minutter. For at kunne se “Loso’s Way” skal deluxe-albummet “Loso’s Way” købes. I september 2009 blev Fabolous rangeret som nummer otte på MTV’s Hottest MC in the Game-liste. I et interview den 10. december 2009 med MTV annoncerede han, at han ville udgive del to til sin mixtapeserie sammen med DJ Drama med titlen: “There is No Competition – Part 2: The Funeral Service”. Fabolous annoncerede, at det ville blive udgivet på juledag som en gave til sine fans. Han skubbede derefter udgivelsesdatoen flere gange via Twitter, før han og DJ Drama endelig udgav mixtapet online den 4. marts 2010.
2010-14: There Is No Competition-serien og The Soul Tape-serienRediger
Den 5. marts 2010 udgav Fabolous There Is No Competition 2: The Funeral Service, hans fjerde solomixtape og efterfølgeren til There Is No Competition fra 2008. På grund af mixtappets popularitet genudgav Fabolous det til detailhandel i form af en udvidet afspilning (EP) med titlen There Is No Competition 2: The Grieving Music EP. EP’en, som blev forudgået af den Ryan Leslie-producerede single “You Be Killin Em”, blev udgivet den 29. august 2010. Singlen toppede som nummer 68 på det amerikanske Billboard Hot 100.
Efter det blev annonceret, at hans sjette album endnu en gang ville blive forsinket, valgte Fabolous at udgive et nyt projekt med titlen The S.O.U.L. Tape. Mixtapet blev udgivet den 22. april 2011 og indeholder Fabolous rapper over en soul-sampling produktion, inspireret af en freestyle han havde lavet over instrumentalet til Kanye Wests “Devil in a New Dress”. Juledag 2011 udgav Fabolous There Is No Competition 3: Death Comes in 3’s, den tredje del i hans There Is No Competition mixtape-serie. Den 22. november 2012 udgav Fabolous sit syvende mixtape, The S.O.U.L. Tape 2. The S.O.U.U.L. Tape 2 indeholdt gæsteoptrædener fra Trey Songz, Pusha T, Cassie, J. Cole, Wale og Joe Budden. Mixtappets produktion blev varetaget af bl.a. Streetrunner, Treddy da Don, AraabMuzik og Cardiak, og det følger temaet fra det første album ved at benytte sig meget af soul-samples hele vejen igennem.
I slutningen af 2012 annoncerede Fabolous, at hans sjette album, der dengang havde titlen Loso’s Way 2: Rise to Power, ville blive udgivet i 2013. Den første officielle single fra Loso’s Way 2, “Ready” med sangeren Chris Brown, blev udgivet den 17. januar 2013. Den anden single “When I Feel Like It” featuring 2 Chainz blev udgivet den 9. juli 2013. I et interview afslørede Fabolous, at listen over features omfattede Trey Songz, Ne-Yo, FYUTCH, Rick Ross og Young Jeezy og udtalte, at albummet handlede om, at han “udviklede sig og voksede som person, som mand, som kunstner, som far og som ven”. Loso’s Way 2 var planlagt til at blive udgivet i 2013 af Desert Storm og Def Jam, men albummet blev dog forsinket hele året og blev efterfølgende omlagt til udgivelse i 2014. Den 30. juli 2014 meddelte Fabolous, at forsinglen fra albummet ville blive udgivet ved “slutningen af sommeren” og at den igen ville indeholde Chris Brown. Han udtalte, at “Ready” blot var en “opvarmningsplade” for denne sang, og at den ville være meget melodisk.
2014-nutid: The Young OG Project-serien, Summertime Shootout-serien og et kollaborationsalbum med JadakissRediger
Den 22. august 2014 annoncerede Fabulous, at hans meget forsinkede sjette studiealbum var blevet omdøbt til Young OG. Dette blev senere ændret til The Young OG Project. Den 1. december 2014 annoncerede Fabolous, at udgivelsesdatoen for The Young OG Project ville være den 25. december 2014, og annonceringen blev offentliggjort på hans nye Keek-side. Til MTV sagde Fabolous, at albummet ville være “meget 90’er-inspireret og med 90’er-temaer”. Samme dag som albumudgivelsen blev annonceret, meddelte Roc Nation, at Fabolous havde underskrevet en managementaftale. The Young OG Project blev udgivet juledag 2014 og debuterede som nummer 12 på Billboard 200-listen med et salg i den første uge på 71.000 eksemplarer i USA.
I oktober 2015 bekræftede Fabolous, at han ville udgive to nye projekter inden årets udgang og annoncerede, at et af dem ville følge den trend, der blev sat af There Is No Competition 2 og The Young OG Project, ved at udkomme juledag. Den 26. november udgav Fabolous det gratis mixtape Summertime Shootout og annoncerede anden del af The Young OG Project til den 25. december, men det er siden blevet udskudt på ubestemt tid.
Den 29. februar 2016 annoncerede Fabolous og Jadakiss, at arbejdet var begyndt på deres første samarbejdsprojekt, et mixtape med den præventive titel Freddy vs. Jason. Den 2. april 2016 udgav de en freestyle til Future’s “Wicked”, som de bekræftede ville optræde på projektet, som de også annoncerede ikke ville være et mixtape, men et helt album. Den 29. april 2016 arbejdede Fabolous sammen med K-pop-kunstneren Jessica Jung som featured artist og medforfatter på et nummer med titlen “Fly”, forsinglen til hendes første minialbum, With Love, J. Den 3. september 2016 udgav Fabolous den anden del af Summertime Shootout-mixtapeserien med titlen Summertime Shootout 2: The Level Up. Den 31. oktober 2017 udkom den første single fra albummet “Stand Up” featuring Future. Den 21. november 2017 blev det annonceret, at albumtitlen blev ændret til Friday on Elm Street. Albummet blev udgivet den 24. november 2017 og havde features fra Future, Swizz Beatz og French Montana.
Den 8. juli 2018 udgav Fabolous en single kaldet “Ooh Yeah” featuring Ty Dolla Sign.
Den 14. oktober 2019 udgav han en single kaldet “Choosy” featuring Jeremih og Davido.
Den 19. november 2019 udgav Fabolous en 30-sekunders trailer på sin instagram for Summertime Shootout 3: Coldest Summer Ever sammen med udgivelsesdatoen og bekræftede, at den ville blive udgivet den 29. november 2019. En uge senere blev tracklisten og covercoveret frigivet for albummet, og det blev også bekræftet, at det var den sidste del af Summertime Shootout-serien. Albummet debuterede som nummer 7 på Billboard 200 med et salg i den første uge på 44.000 albumækvivalente enheder, hvilket gjorde det til Fabolous’ syvende top-10-album.