- Find den længste kæde, der indeholder en hydroxygruppe (OH). Hvis der findes en kæde med flere kulbrinter end den, der indeholder OH-gruppen, vil den blive navngivet som en subsitutant.
- Placér OH på det lavest mulige nummer for kæden. Med undtagelse af carbonylgrupper som ketoner og aldehyder har alkohol- eller hydroxygrupperne første prioritet ved navngivning.
- Ved navngivning af en cyklisk struktur antages -OH at være på det første kulstof, medmindre der er en carbonylgruppe til stede, i hvilket tilfælde sidstnævnte får prioritet på det første kulstof.
- Når flere -OH-grupper er på den cykliske struktur, nummereres de kulbrinter, som -OH-grupperne befinder sig på.
- Fjern det sidste e fra den oprindelige alkankæde og tilføj -ol. Når der er flere alkoholer til stede, anvendes di, tri, et.c før ol, efter modernavnet. f.eks. 2,3-hexandiol. Hvis der er en carbonylgruppe til stede, navngives -OH-gruppen med præfikset “hydroxy”, idet carbonylgruppen knyttes til navnet på moderkæden, således at det ender med -al eller -one.
Eksempler
Ethan: CH3CH3 —–>Ethanol: 
(den alkohol, der findes i øl, vin og andre drikkevarer)
Sekundær alkohol: (den alkohol, der findes i øl, vin og andre drikkevarer)
Sekundær alkohol: 
2-propanol
Andre funktionelle grupper på en alkohol: 2-propanol
Andre funktionelle grupper på en alkohol: 
3-bromo-2-pentanol
Cyklisk alkohol (to -OH-grupper): 
cyclohexan-1,4-diol
Anden anden funktionel gruppe på den cykliske struktur: cyclohexan-1,4-diol
3-hexenol (alkenet er med fed skrift og angivet ved at nummerere det kulstof, der er tættest på alkoholen)
En kompleks alkohol:
4-ethyl-3-hexanol (moderkæden er med rødt og substituenten er med blåt)
I I IUPAC-nomenklatursystemet betegnes funktionelle grupper normalt på en af to måder:
I IUPAC-nomenklatursystemet betegnes funktionelle grupper normalt på en af to måder. Tilstedeværelsen af funktionen kan angives ved et karakteristisk suffiks og et stednummer. Dette er almindeligt for kulstof-kulstof-dobbelt- og trippelbindinger, som har de respektive suffikser -ene og -yne. Halogener har derimod ikke et suffiks og benævnes f.eks. som substituenter: (CH3)2C=CHCHCHClCHCH3 er 4-chlor-2-methyl-2-penten.
Alkoholer navngives normalt efter den første fremgangsmåde og betegnes med et -ol-suffiks, som i ethanol, CH3CH2OH (bemærk, at et lokaliseringsnummer er unødvendigt på en to-kulstofkæde). På længere kæder er det hydroxylgruppens placering, der bestemmer kædenummereringen. F.eks: (CH3)2C=CHCHCH(OH)CH3 er 4-methyl-3-penten-2-ol. Andre eksempler på IUPAC-nomenklaturen er vist nedenfor sammen med de almindelige navne, der ofte anvendes for nogle af de enklere forbindelser. For de monofunktionelle alkoholer består dette fælles system i at benævne alkylgruppen efterfulgt af ordet alkohol. Alkoholer kan også klassificeres som primære, 1º, sekundære, 2º, og tertiære, 3º, på samme måde som alkylhalogenider. Denne terminologi henviser til alkylsubstitution af det kulstofatom, der bærer hydroxylgruppen (farvet blå i illustrationen).
Mange funktionelle grupper har en karakteristisk suffiksbetegnelse, og kun ét sådant suffiks (bortset fra “-ene” og “-yne”) må anvendes i et navn. Når den funktionelle hydroxylgruppe er til stede sammen med en funktion med højere nomenklaturprioritet, skal den anføres og lokaliseres ved præfikset hydroxy og et passende nummer. Mælkesyre har f.eks. IUPAC-navnet 2-hydroxypropansyre.
Benævnelse af ethere
Ethere er forbindelser med to alkyl- eller arylgrupper bundet til et oxygenatom, som i formlen R1-O-R2. Den funktionelle etergruppe har ikke et karakteristisk IUPAC-nomenklatursuffiks, så det er nødvendigt at betegne den som en substituent. De almindelige alkoxysubstituenter får derfor navne, der er afledt af deres alkylkomponent (nedenfor):
| Alkylgruppe | Navn | Alkoxygruppe | Navn | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| CH3- | Methyl | CH3O- | Methoxy | |||
| CH3CH2- | Ethyl | CH3CH2O- | Ethoxy | |||
| (CH3)2CH- | Isopropyl | (CH3)2CHO- | Isopropoxy | |||
| (CH3)3C- | tert-Butyl | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | |||
| C6H5- | Phenyl | C6H5O- | Phenoxy |
Den mindre, kortere alkylgruppe bliver til alkoxysubstituenten. Den større, længere alkylgruppeside bliver alkanbasen navnet. Hver alkylgruppe på hver side af oxygen er nummereret separat. Nummereringsprioriteten gives til det kulstof, der er tættest på oxgenet. Alkoxysiden (den kortere side) har en “-oxy”-endelse med den tilsvarende alkylgruppe. F.eks. er CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 1-propoxypentan. Hvis der er cis- eller trans-stereokemi, gælder den samme regel stadig.
Eksempel 9.3.1
Eksemplerne er: CH3CH2OCH2CH2CH3, diethylether (undertiden benævnt ether), og CH3OCH2CH2CH2OCH3, ethylenglycol-dimethylether (glyme).
Enkle ethere har fået fællesnavne, hvor de alkylgrupper, der er bundet til ilten, er navngivet i alfabetisk rækkefølge efterfulgt af ordet “ether”. Eksemplet øverst til venstre viser det almindelige navn med blå farve under IUPAC-navnet. Mange simple ethere er symmetriske, dvs. at de to alkylsubstituenter er de samme. Disse benævnes “dialkylethere”.
Heterocycler
I cykliske ethere (heterocycler) er et eller flere kulstofatomer erstattet med oxygen. Ofte kaldes det heteroatomer, når kulstof er erstattet af et oxygenatom eller et hvilket som helst andet atom end kulstof eller hydrogen. I dette tilfælde kaldes stammen for oxacycloalkan, hvor præfikset “oxa-” er en indikator for, at kulstoffet er erstattet af et oxygen i ringen. Disse forbindelser nummereres fra iltpunktet og videre rundt om ringen. For eksempel,
Hvis en substituent er en alkohol, har alkoholen højere prioritet. Hvis en substituent derimod er en halogenid, har ether højere prioritet. Hvis der både er en alkoholgruppe og en halogenid, har alkohol højere prioritet. Nummereringen begynder med den ende, der er tættest på den højest prioriterede substituent. Der findes ethere, der indeholder flere etergrupper, som kaldes cykliske polyethere eller kroneethere. Disse er også navngivet efter IUPAC-systemet.
hylsulfid. Sulfider er kemisk set mere reaktive end etere, hvilket afspejler svovlens større nukleofilihed i forhold til ilt.
Opgaver
Nævn følgende etere:
(Svar på ovenstående opgaver: 1. diethylether; 2. 2-ethoxy-2-methyl-1-propan; 3. cis-1-ethoxy-2-methoxycyclopentan; 4. 1-ethoxy-1-methylcyclohexan; 5. oxacyclopropan; 6. 2,2-Dimethyloxacyclopropan)
anisol (prøv at navngive anisol efter de to andre konventioner. J )
oxiran
1,2-epoxyethan, ethylenoxid, dimethylenoxid, oxacyclopropan,
furan (denne forbindelse er aromatisk)
tetrahydrofuran
oxacyclopentan, 1,4-epoxybutan, tetramethylenoxid,
dioxan
1,4-dioxacyclohexan
Medvirkende
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry