Xylène

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Description

Comme l’un des produits chimiques les plus courants utilisés dans l’industrie, le Xylène il est couramment trouvé dans l’encre, le caoutchouc, les vernis, les adhésifs, le carburant pour jet, l’essence, les pesticides, les parfums, les produits pharmaceutiques, et ailleurs. Il peut être utilisé comme solvant et nettoyant pour les scellants acryliques d’antiquité sur le béton, comme diluant de peinture et comme agent de transfert pour les matériaux imprimés, parmi de nombreuses autres utilisations.
En histologie, il est utilisé comme agent de nettoyage pour préparer les échantillons pour la pose de lamelles, ainsi que pour le traitement et la coloration des tissus. En tant que solvant de cire, il peut éliminer la paraffine des lames avant utilisation.
Le paraxylène, l’un de ses isomères, est également utilisé comme précurseur de l’acide téréphtalique et du téréphtalate de diméthyle, deux matières premières importantes pour la production de polyéthylène téréphtalate (PET), un type de plastique couramment utilisé pour les bouteilles et autres emballages. Divers isomères du xylène sont également utilisés comme précurseurs du tissu de polyester, du gaz lacrymogène et d’autres produits chimiques. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Description

Le xylène est utilisé comme solvant. Dans cette application, le mélange d’isomères est souvent appelé xylènes ou xylol. Le solvant xylène contient souvent un petit pourcentage d’éthylbenzène. Comme les isomères individuels, le mélange est incolore, d’odeur douce et hautement inflammable.L’application du xylène est vaste et comprend, mais sans s’y limiter, les industries de l’impression, du caoutchouc et du cuir.
De même, il est utilisé comme agent de nettoyage pour l’acier et les plaquettes de silicium. Dans l’industrie pétrolière, le xylène est également un composant fréquent des solvants de paraffine, utilisés lorsque les tubes se bouchent avec la cire de paraffine. Le xylène est incompatible avec les oxydants forts et est connu pour provoquer des incendies et des explosions. Il existe trois formes de xylène dans lesquelles les groupes méthyles varient sur le cycle benzénique : (Ces formes sont appelées isomères. Le xylène est un liquide incolore, à l’odeur douce, présent à l’état naturel dans le pétrole et le goudron de houille. Les industries chimiques produisent du xylène à partir du pétrole. Il est également utilisé comme agent de nettoyage et comme diluant pour la peinture et dans les peintures, dans les colles, dans les encres d’imprimerie et dans les vernis. Le xylène s’évapore rapidement du sol et des eaux de surface dans l’air.

Propriétés chimiques

Aussi connu sous le nom de diméthylbenzène, C6H4(CH3)2 est un mélange isomérique de 0- m-, et de p-xylène. C’est un liquide clair avec différentes qualités ayant des points d’ébullition différents, qui est insoluble dans l’eau et soluble dans l’alcool et l’éther,et utilisé dans l’essence d’aviation, les revêtements, les laques, les ciments de caoutchouc, la synthèse organique, et la fabrication de résine de polyester.

Propriétés chimiques

Le xylène apparaît dans la fabrication de différents produits pétroliers et comme impureté dans le benzène et le toluène. C’est un liquide incolore et inflammable. Le xylène commercial est un mélange de trois isomères, à savoir l’ortho, le méta et le para isomère. Il est largement utilisé dans différentes industries liées aux peintures, au caoutchouc, aux encres, aux résines, aux adhésifs, au couchage du papier, aux solvants et aux émulsifiants. En outre, le xylène est utilisé comme une matière première importante dans la fabrication de plastifiants, de polyesters renforcés de verre et de résines alkydes.

Propriétés physiques

Le xylène est un benzène auquel on a ajouté deux groupes méthyles sur deux atomes de carbone du cycle benzénique. L’addition de deux groupes méthyles donne trois isomères du xylène étiquetés selon les positions relatives des groupes méthyles. L’ortho-xylène a des groupes méthyle sur des atomes de carbone consécutifs du cycle, les groupes méthyle du méta-xylène sont séparés par un seul atome de carbone lié à des atomes d’hydrogène, et le para-xylène a les groupes méthyle sur des atomes de carbone situés sur des côtés opposés du cycle. Les trois isomères du xylène sont abrégés en o-, m-, p- pour ortho, méta et para, respectivement. Le xylène est utilisé à la fois en tant que mélange, où il est appelé xylènes ou xylol, et en tant qu’isomères individuels. Comme leurs points d’ébullition sont proches, la séparation par distillation est difficile. Les isomères sont donc séparés à l’aide de techniques telles que la recristallisation et l’adsorption. Les xylènes sont des liquides inflammables, incolores et dégageant une odeur agréable. Le xylène a été isolé pour la première fois du goudron de houille au milieu du 19e siècle. Le nom xylène vient du mot grec pour bois xulon car le xylène était obtenu par la distillation du bois en l’absence d’oxygène.

Utilisations

Le xylène est utilisé comme matière première chimique dans l’industrie chimique. Les xylènes peuvent subir une oxydation où les groupes méthyles latéraux sont oxydés pour donner un groupe carboxyle (COOH)donnant un acide carboxylique. L’acide particulier produit dépend de l’isomère oxydé. Lorsque le non-xylène est oxydé, on obtient de l’acide phtalique, et lorsque le p-xylène est oxydé, on obtient de l’acide téréphtalique. L’acide téréphtalique est l’une des principales matières premières utilisées dans la fabrication des polyesters. L’acide téréphtalique réagit avec l’éthylène glycol pour former l’ester polyéthylène téréphtalate (PET). Le PET est l’un des plastiques les plus couramment utilisés comme récipients pour aliments et boissons. Les récipients en PET contiennent le symbole de recyclage avec le chiffre 1. Le PET est commercialisé sous un certain nombre de noms commerciaux ; le plus générique d’entre eux est polyester. C’est également le matériau connu sous le nom de Dacron. Le Mylar est du PET sous forme de films minces. Bien que les trois isomères du xylène soient utilisés comme matières premières chimiques, c’est le para-xylène qui est le plus demandé pour la production d’acide téréphtalique et le méta-xylène qui est le moins demandé. Environ 30 millions de tonnes de xylènes sont utilisées annuellement dans le monde.

Utilisations

Solvant ; fabrication de certains composés organiques ; agent de nettoyage ; composant des carburants.

Utilisations

Essence d’aviation ; revêtements de protection ; solvant pour résines alkydes, laques, émaux, ciments de caoutchouc;synthèse de produits chimiques organiques.

Définition

Hydrocarbure organique présent dans la fraction huile légère du pétrole brut. Il est largement utilisé comme solvant. Il y a trois composés isomères avec ce nom et cette formule, distingués comme 1,2-, 1,3-, et 1,4-diméthylbenzène selon les positions des groupes méthyles sur le cycle benzénique.

Méthodes de production

Le xylène est produit par reformage catalytique, et, selon la charge d’alimentation, des rendements de >85% peuvent être atteints.Commercialement, le xylène est également récupéré à partir du goudron de houille, donnant un mélange typique d’environ 10-20% d’isomère ortho, 40-70% d’isomère méta, et 10-25% d’isomère para. Les impuretés comprennent l’éthylbenzène,le benzène, le toluène, le phénol, le thiophène et la pyridine(53, 438).

Description générale

Un liquide de couleur claire à incolore avec une odeur d’hydrocarbure. Point d’éclair entre 52 et 93°F. Moins dense que l’eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l’air. Les vapeurs peuvent irriter les yeux, le nez, la gorge et les voies respiratoires. De fortes concentrations de vapeurs peuvent provoquer une dépression ou des dommages au système nerveux central. Le contact avec le liquide peut irriter les yeux et la peau. Un contact prolongé avec le liquide peut entraîner le dégraissage et le dessèchement de la peau. Éviter l’ingestion.

Air &Réactions avec l’eau

Facilement inflammable. Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Des réactions vigoureuses, allant parfois jusqu’à l’explosion, peuvent résulter du contact entre ces matières et des agents oxydants forts. Elles peuvent réagir de manière exothermique avec les bases et avec les composés diazoïques. La substitution au noyau benzénique se produit par halogénation (catalyseur acide), nitration, sulfonation et réaction de Friedel-Crafts.

Danger pour la santé

L’inhalation ou le contact avec le matériau peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Les vapeurs peuvent provoquer des étourdissements ou des suffocations. Le ruissellement des eaux de lutte contre l’incendie ou de dilution peut provoquer une pollution.

Danger pour la santé

Les expositions au xylène provoquent une toxicité et des effets néfastes sur la santé des animaux et des humains. L’exposition aiguë et chronique au xylène induit des effets indésirables sur la peau et le système respiratoire des animaux et des humains. L’exposition prolongée au xylène a démontré un effet de brûlure, un assèchement, un dégraissage de la peau, une irritation des yeux, une congestion pulmonaire, une excitation du SNC, une dépression, une hémorragie des muqueuses et une légère atteinte hépatique

Profil de sécurité

Modérément toxique par voie intrapéritonéale et sous-cutanée.Faiblement toxique par ingestion et inhalation. Anexpérimentalement tératogène. Effets sur le système humain par inhalation : modifications olfactives, irritation des conjonctives et modifications pulmonaires. Effets expérimentaux sur la reproduction, données sur les mutations rapportées. Un irritant oculaire humain, un irritant cutané expérimental et un irritant oculaire grave. Certains effets cornéens temporaires sont notés, ainsi qu’une certaine irritation de la conjonctive par instillation (ajout de gouttes dans les yeux, une goutte à la fois). L’irritation peut commencer à partir de 200 ppm. Un risque d’incendie très dangereux en cas d’exposition à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir avec des matériaux oxydants. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse, du CO2 ou des produits chimiques secs. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet une fumée âcre et des fumées irritantes. Voir aussi les autres entrées de xylène.

Carcinogénicité

Le xylène mixte et les isomères individuels du xylène se sont révélés négatifs dans une grande variété d’essais génotoxiques ; ils sont considérés comme non mutagènes. Le CIRC a déterminé qu’il n’existe pas de preuves suffisantes chez l’homme et les animaux de laboratoire de la cancérogénicité des xylènes.

Méthodes de purification

Les impuretés habituelles sont l’éthylbenzène, les paraffines, les traces de composés soufrés et l’eau. Il n’est pas possible de séparer les isomères m-, et p- du xylène par distillation fractionnée, bien que, avec un alambic suffisamment efficace, l’o-xylène puisse être distillé de façon fractionnée à partir d’un mélange d’isomères. Purifier (et sécher) par distillation fractionnée à partir de LiAlH4, P2O5, CaH2 ou sodium. Ce traitement peut être précédé d’une agitation successive avec du H2SO4 conc, de l’eau, du NaOH aqueux à 10%, de l’eau et du mercure, et d’un séchage avec du CaCl2 pendant plusieurs jours. Le xylène peut être purifié par distillation azéotropique avec du 2-éthoxyéthanol ou du 2-méthoxyéthanol, le distillat étant lavé à l’eau pour éliminer l’alcool, puis séché et distillé de façon fractionnée.