Picabo Street anses vara den största kvinnliga kraft- och snabbskidåkaren i amerikansk historia. Hon kom med i det amerikanska skidlandslaget första gången 1989, vid 17 års ålder. 1993 slog hon igenom vid världsmästerskapen och vann en silvermedalj i den alpina kombinationen. År 1994 vann hon sin första världscup i utförsåkning utöver sin olympiska silvermedalj. Hennes bästa år var 1995-96. År 1995 vann hon sex världscupnedfarter och den totala titeln i världscupen i utförsåkning. Hon upprepade den totala titeln i utförsåkning 1996, vann ytterligare två världscupavslutningar det året och lade till en guldmedalj i utförsåkning vid världsmästerskapen och vann ett brons i Super-G vid världsmästerskapen. Hon vann inga världscuptävlingar 1997-98 men överraskade genom att vinna Super-G vid de olympiska spelen i Nagano. Kort därefter råkade hon ut för en mycket allvarlig krasch vid ett lopp i Schweiz, där hon bröt sitt vänstra lårben och slet sönder det främre korsbandet i sitt högra knä. Efter två års rehabilitering återvände hon till skidsporten och tävlade igen vid de olympiska vinterspelen 2002 innan hon drog sig tillbaka. Sedan dess har hon arbetat som reklamtalare för olika företag. När hon växte upp som skidåkare i Sun Valley uppkallades en nedfart efter henne, och den tidigare nedfarten ”Plaza” döptes om till ”Picabo’s Street”. Street blev invald i US Ski Hall of Fame 2005.