Une équipe dirigée par John Ralph (à gauche), professeur de biochimie à l’Université du Wisconsin-Madison, et le chercheur Steve Karlen a obtenu un brevet pour une méthode permettant de synthétiser l’acétaminophène – le principe actif du Tylenol – à partir d’un composé naturel dérivé de la matière végétale. Photo par Chelsea Mamott
Avec une nouvelle méthode pour synthétiser un médicament antidouleur populaire à partir de plantes plutôt que de combustibles fossiles, les chercheurs du Great Lakes Bioenergy Research Center ont trouvé un moyen de soulager deux maux de tête à la fois.
Une équipe dirigée par John Ralph, professeur de biochimie à l’Université du Wisconsin-Madison, a obtenu un brevet pour une méthode permettant de synthétiser l’acétaminophène – le principe actif du Tylenol – à partir d’un composé naturel dérivé de la matière végétale. Cette approche offre une alternative renouvelable au processus de fabrication actuel, qui utilise des produits chimiques dérivés du goudron de houille. Elle crée également un produit utile à partir d’un composant abondant mais difficile à gérer des parois cellulaires des plantes, appelé lignine.
On voit ici des échantillons de lignine dans le laboratoire du Wisconsin Energy Institute. Photo par Chelsea Mamott
« La lignine est un polymère extrêmement complexe et désordonné. Il n’y a pas deux molécules exactement identiques dans une plante », dit Ralph. « Elle est très efficace pour fournir une structure et une défense à la plante, mais il est difficile pour nous de la décomposer en matériaux utilisables. »
La lignine dans les cultures bioénergétiques, comme le peuplier, peut créer un casse-tête pour les chercheurs en bioénergie en raison de ses tendances récalcitrantes, dit Ralph. Une fois que les sucres des plantes sont utilisés pour produire des biocarburants, la lignine qui reste est généralement brûlée pour produire de l’énergie.
La demande de brevet, déposée par la Wisconsin Alumni Research Foundation, décrit un moyen de convertir une molécule présente sur la lignine en acétaminophène. Il a été accordé en mai à Ralph, Steven Karlen de l’UW-Madison et Justin Mobley, un ancien boursier postdoctoral du GLBRC qui est maintenant à l’Université du Kentucky.
Steve Karlen, chercheur scientifique à l’UW-Madison, prépare un échantillon dans le laboratoire de John Ralph au bâtiment de l’Institut de l’énergie du Wisconsin à Madison, Wis, jeudi 27 juin 2019. Photo par Chelsea Mamott
Structurellement, l’acétaminophène est un composé relativement simple : un cycle benzénique à six carbones avec deux petits groupes chimiques attachés. Les peupliers produisent naturellement une structure très similaire, appelée p-hydroxybenzoate, attachée à la lignine.
« Bien que la lignine elle-même soit un défi à décomposer, le p-hydroxybenzoate est assez facile à clipper comme un flux assez pur », dit Ralph.
À partir de là, les chercheurs ont conçu une courte série de réactions chimiques pour convertir la molécule en acétaminophène. La méthode est peu coûteuse et s’appuie sur un processus de prétraitement de la biomasse précédemment mis au point au GLBRC.
En plus de tracer une voie pour synthétiser l’acétaminophène à partir d’un matériau de source renouvelable et durable, le processus nouvellement breveté améliore le résultat global du bioraffinage – c’est-à-dire la production de carburants et d’autres matériaux industriels à partir de plantes.
« Faire de l’argent avec un produit secondaire aide à stimuler l’économie de la bioraffinerie », explique Ralph. « Dans de nombreux cas, ces produits ont même plus de valeur que le carburant. »
La matière végétale offre également l’avantage chimique de partir d’une molécule qui possède déjà une partie de la structure souhaitée. Les produits pétrochimiques plus complexes doivent d’abord être réduits à des squelettes moléculaires de base avant d’être reconstruits en composés souhaités.
« Au fur et à mesure que les industries se préparent à s’éloigner d’une économie basée sur les combustibles fossiles, disposer de voies d’accès basées sur la biomasse sera une pièce essentielle de ce processus », déclare Ralph. « Voici une occasion de fabriquer un produit pharmaceutique « vert » à forte demande à partir de plantes plutôt qu’à partir de combustibles fossiles. »
L’acétaminophène et les molécules apparentées sont également utiles en tant que produits chimiques de base, les blocs de construction industriels utilisés pour fabriquer des produits, notamment d’autres produits pharmaceutiques, des plastiques et des carburants.
Les chercheurs travaillent maintenant à affiner le processus pour améliorer le rendement et la pureté de l’acétaminophène d’origine végétale.
Cette recherche a été soutenue par une subvention du ministère de l’Énergie (DE-SC0018409).
.