Picabo Street este considerată cea mai mare schioare de forță și viteză din istoria Americii. Ea s-a alăturat pentru prima dată echipei de schi a SUA în 1989, la vârsta de 17 ani. În 1993 a reușit să se remarce la Campionatele Mondiale, câștigând o medalie de argint în combinata alpină. În 1994, pe lângă medalia de argint de la Jocurile Olimpice, a câștigat și prima ei coborâre din Cupa Mondială. Cei mai buni ani ai ei au fost 1995-1996. În 1995 a câștigat șase coborâri din Cupa Mondială și titlul general al Cupei Mondiale la coborâre. A repetat titlul general la coborâre în 1996, câștigând alte două coborâri din Cupa Mondială în acel an, la care a adăugat o medalie de aur la coborâre la Campionatele Mondiale și a câștigat o medalie de bronz la Super-G la Mondiale. Nu a câștigat nicio cursă de Cupa Mondială în 1997-98, dar a surprins prin victoria în Super-G la Jocurile Olimpice de la Nagano. La scurt timp după aceea a suferit o căzătură foarte gravă la o cursă din Elveția, rupându-și femurul stâng și rupându-și ligamentul încrucișat anterior de la genunchiul drept. După doi ani de reabilitare, a revenit în circuitul de schi și a concurat din nou la Jocurile Olimpice de iarnă din 2002, înainte de a se retrage. De atunci, ea a lucrat ca purtător de cuvânt comercial pentru diverse companii. Crescând ca schioare în Sun Valley, o pârtie a primit numele ei, fosta pârtie „Plaza” fiind redenumită „Picabo’s Street”. Street a fost inclusă în US Ski Hall of Fame în 2005.
.