Préparation des esters

Réaliser les réactions

À l’échelle du tube à essai : On fait souvent chauffer ensemble des acides carboxyliques et des alcools en présence de quelques gouttes d’acide sulfurique concentré pour observer l’odeur des esters formés. On utilise normalement de petites quantités de tout ce qui est chauffé dans un tube à essai posé dans un bain d’eau chaude pendant quelques minutes.

Parce que les réactions sont lentes et réversibles, on n’obtient pas beaucoup d’ester produit dans ce temps. L’odeur est souvent masquée ou déformée par l’odeur de l’acide carboxylique. Une façon simple de détecter l’odeur de l’ester est de verser le mélange dans un peu d’eau dans un petit bécher.

À part les très petits, les esters sont assez insolubles dans l’eau et ont tendance à former une fine couche à la surface. L’acide et l’alcool en excès se dissolvent tous deux et sont rangés en toute sécurité sous la couche d’esters. Les petits esters comme l’éthanoate d’éthyle sentent comme les solvants organiques typiques (l’éthanoate d’éthyle est un solvant courant dans les colles, par exemple). Lorsque les esters deviennent plus gros, les odeurs tendent vers les arômes artificiels de fruits – « gouttes de poire », par exemple.

À plus grande échelle : Si vous voulez faire un échantillon raisonnablement grand d’un ester, la méthode utilisée dépend dans une certaine mesure de la taille de l’ester. Les petits esters se forment plus rapidement que les plus gros. Pour fabriquer un petit ester comme l’éthanoate d’éthyle, vous pouvez chauffer doucement un mélange d’acide éthanoïque et d’éthanol en présence d’acide sulfurique concentré, et distiller l’ester dès qu’il est formé. Cela évite que la réaction inverse ne se produise. Cela fonctionne bien car l’ester a le point d’ébullition le plus bas de toutes les substances présentes. L’ester est la seule chose dans le mélange qui ne forme pas de liaisons hydrogène, et donc il a les forces intermoléculaires les plus faibles.

Les esters plus grands ont tendance à se former plus lentement. Dans ces cas, il peut être nécessaire de chauffer le mélange réactionnel à reflux pendant un certain temps pour produire un mélange d’équilibre. L’ester peut être séparé de l’acide carboxylique, de l’alcool, de l’eau et de l’acide sulfurique présents dans le mélange par distillation fractionnée.

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