Picabo Street jest uważana za największą kobietę w historii amerykańskiego narciarstwa siłowego i szybkościowego. Po raz pierwszy dołączyła do U.S. Ski Team w 1989 roku, w wieku 17 lat. W 1993 roku przebiła się na Mistrzostwach Świata, zdobywając srebrny medal w kombinacji alpejskiej. W 1994 roku, oprócz srebrnego medalu olimpijskiego, zdobyła swój pierwszy Puchar Świata w zjeździe. Jej największe lata to 1995-96. W 1995 roku wygrała sześć zjazdów w Pucharze Świata i zdobyła tytuł w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata w zjeździe. Powtórzyła tytuł zjazdu w 1996 r., wygrywając kolejne dwa zjazdy w Pucharze Świata w tym samym roku, a także dodała złoty medal w zjeździe na Mistrzostwach Świata i zdobyła brąz w Super-G na Mistrzostwach Świata. W latach 1997-98 nie wygrała żadnego wyścigu Pucharu Świata, ale zaskoczyła wygrywając Super-G na Igrzyskach Olimpijskich w Nagano. Niedługo potem miała bardzo poważny wypadek podczas wyścigu w Szwajcarii, w którym złamała lewą kość udową i zerwała więzadło krzyżowe przednie w prawym kolanie. Po dwóch latach rehabilitacji wróciła na tor narciarski i ścigała się ponownie na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich w 2002 r., po czym przeszła na emeryturę. Od tego czasu pracowała jako rzecznik prasowy dla różnych firm. Dorastając jako narciarz w Sun Valley, trasa została nazwana jej imieniem, z dawną trasą „Plaza” przemianowaną na „Picabo’s Street”. Street została wprowadzona do US Ski Hall of Fame w 2005 r.
.