Avec des apparitions et des rôles dans de nombreuses émissions de télévision et de films, il a décroché son rôle le plus réussi, celui de Theo Huxtable, le fils unique de Heathcliff Huxtable, qui était joué par Bill Cosby dans la sitcom de NBC, The Cosby Show de 1984 à 1992. Warner a auditionné pour le rôle le dernier jour de la recherche nationale et a été choisi par Cosby lui-même.
Pendant son mandat dans The Cosby Show, Warner s’est tourné vers la réalisation, en réalisant des clips musicaux, notamment « N.E. Heart Break » de New Edition (1989), « I’m the Magnificent » du rappeur Special Ed (1989), « I Love You For Sentimental Reasons » du groupe britannique R&B Five Star (1994). Il a réalisé de nombreux épisodes de sitcoms, notamment The Cosby Show, All That, Kenan & Kel, et Malcolm & Eddie. En outre, Warner a réalisé la vidéo de santé publique acclamée, orientée vers les adolescents, Time Out : The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), qui mettait en scène Arsenio Hall et Earvin « Magic » Johnson discutant des réalités du VIH et du sida et des meilleures façons d’en prévenir la propagation.
Il a ensuite joué dans Jeremiah, a été la voix du personnage du Producteur dans The Magic School Bus et a partagé la vedette avec le comédien Eddie Griffin pendant quatre ans dans la sitcom Malcolm & Eddie de UPN. Warner a poursuivi sa carrière dans la sitcom Listen Up ! avec Jason Alexander sur CBS et a été l’animateur de l’émission pour enfants CBS Storybreak, destinée à promouvoir l’alphabétisation. Il a fait une apparition dans un épisode de The Fresh Prince of Bel Air en jouant le rôle du petit ami d’Hilary. En 1995, Warner est apparu dans le rôle d’un sans-abri dans Touched by an Angel.
En 2003, Warner a publié son premier EP, The Miles Long Mixtape. En 2007, Warner a enchaîné avec son deuxième CD intitulé Love & Other Social Issues. En 2009, il a été invité à jouer dans un épisode de la nouvelle série de TNT, HawthoRNe. En 2011, il a joué dans un épisode de la série Community de NBC dans le rôle d’Andre, l’ex-mari de Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). Son personnage a subtilement fait référence à son passé dans le Cosby Show en portant un « pull Cosby » qu’il a déclaré venir de son père.
Il est guitariste basse et poète performant, et se produit au National Black Theatre Festival depuis 2003, en plus d’être l’hôte de son Poetry Jam.
Warner’s co-started in BET’s scripted comedic television series Reed Between the Lines. Il jouait le rôle d’Alex Reed, un professeur d’anglais marié à Carla Reed, une psychologue jouée par l’ancienne star de Girlfriends, Tracee Ellis Ross. Le couple a eu trois enfants : Kaci et Kenan Reynolds, les enfants de Carla issus d’une précédente relation, et Alexis Reed, leur enfant commun. La série a mis en lumière les hauts et les bas du couple en tant que famille recomposée. En 2012, Warner a été nommé pour le rôle d’acteur exceptionnel dans une série comique aux NAACP Image awards pour son rôle dans Reed Between the Lines. Au printemps 2015, il a été annoncé que Warner jouerait le rôle d’Al Cowlings dans la série policière American Crime Story, basée sur les événements du procès de O.J. Simpson.
Warner campe des personnages récurrents dans de multiples séries télévisées actuelles. Il a incarné le conseiller pénitentiaire Julius Rowe dans la sixième saison de la série Suits de la chaîne USA. Dans la série Major Crimes de TNT, il incarne le lieutenant Chuck Cooper, membre de la section des enquêtes spéciales (SIS) de la police de Los Angeles et l’intérêt amoureux du détective Amy Sykes de la division des crimes majeurs. Il joue également le rôle de l’agent de libération conditionnelle James Bagwell dans la série Sneaky Pete d’Amazon Prime.