Lil Wayne a commencé sa carrière comme une quasi-nouvelle, un préadolescent délivrant du hip-hop hardcore du Sud. Au fil des années de maturation et de production prolifique, au cours desquelles la livraison de ses rimes pleines d’humour et de jeux de mots a progressivement changé, passant de sonnante et pugnace à défoncée et râpée, il s’est transformé en un artiste qui a vendu des millions d’unités avec un corpus massif d’œuvres, si inventif et rusé qu’il rend son affirmation d’être le « meilleur rappeur vivant » digne de considération. Wayne a débuté à l’âge de 12 ans, a reçu sa première certification de platine seulement cinq ans plus tard en tant que membre des Hot Boys, et est devenu immédiatement après un formidable artiste solo avec Tha Block Is Hot (1999), son premier des 12 albums à figurer dans le Top 10 du Billboard 200. Au cours d’une période de production constante comprenant non seulement des albums complets à succès, mais aussi des mixtapes qui ont contribué à sa réputation et des participations à des tubes pop comme « Soldier » des Destiny’s Child (2004), il a atteint le statut de superstar grand public avec Tha Carter III (2008). Cet album, triple disque de platine, a donné naissance au tube pop numéro un « Lollipop » et à la suite numéro six « A Milli », et a remporté trois Grammy Awards, dont celui du meilleur album de rap. Tout au long des années 2010, malgré de nombreuses batailles juridiques et créatives, Wayne a continué à être une présence régulière dans les hautes sphères des charts avec des albums tels que Tha Carter IV (2011) et I Am Not a Human Being II (2013), des singles à succès supplémentaires en tant que tête d’affiche, et une liste de succès en collaboration qui ne cesse de s’allonger, notamment le multiplatine « Sucker for Pain » (pour la bande originale de Suicide Squad en 2016) et « I’m the One » (en tête d’affiche avec DJ Khaled en 2017). Depuis ce dernier tube, Wayne s’est hissé en tête du Billboard 200 avec les LP consécutifs Tha Carter V (2018) et Funeral (2020). Il a également sorti plusieurs titres hors album, notamment « NFL » en 2020 et « Ain’t Got Time » en 2021.
Né Dwayne Michael Carter, Jr. et élevé dans le quartier tristement célèbre de Hollygrove à la Nouvelle-Orléans, Lil Wayne était un élève modèle mais n’a jamais senti que sa véritable intelligence était exprimée par un quelconque bulletin. Il a trouvé que la musique était le meilleur moyen de s’exprimer, et après avoir pris le nom de Gangsta D, il a commencé à écrire des rimes. Associant une forte éthique de travail à une autopromotion agressive, le jeune homme de 11 ans a convaincu le label Cash Money de l’engager, même si ce n’était que pour des petits boulots au bureau. Un an plus tard, le producteur maison Mannie Fresh l’associe à B.G., 14 ans, et surnomme le duo les B.G.’z. Bien que seul le nom de B.G. apparaisse sur la pochette, l’album True Story de 1995 a depuis été accepté comme le premier album des B.G.’z, tant par les fans que par le label Cash Money. L’album Chopper City de 1997 était censé être la suite, mais lorsque Wayne s’est accidentellement tiré une balle dans la poitrine avec un pistolet 9 mm, il est devenu une sortie solo de B.G..
La même année, il prend officiellement le surnom de Lil Wayne, laissant tomber le « D » de son prénom afin de se séparer d’un père absent. Il rejoint B.G., Juvenile et Young Turk pour un autre projet Fresh, le groupe de rap hardcore pour adolescents The Hot Boys, qui sort son premier album, Get It How U Live ! en 1997. Deux ans plus tard, Cash Money signe un accord de distribution avec le grand label Universal. La distribution grand public a permis à l’album des Hot Boys, Guerrilla Warfare, d’atteindre la première place du classement Billboard des meilleurs albums R&B/Hip-Hop. En 1998, Lil Wayne apparaît sur le single à succès de Juvenile « Back That Thing Up », ou « Back That Azz Up » tel qu’il apparaît sur l’album 400 Degreez de Juvie. Wayne a lancé sa carrière solo un an plus tard avec l’album Tha Block Is Hot, sur lequel figure le single à succès « title track ». L’album est certifié double platine, mais le rappeur est encore inconnu de l’Amérique moyenne, car ses rimes hardcore et le son brut de Cash Money n’ont pas encore franchi les frontières. Son deuxième album, Lights Out (2000), n’a pas connu le même succès que son prédécesseur, mais il est devenu disque d’or, et avec une apparition sur le tube « #1 Stunna » des Big Tymers, son public s’est certainement élargi. Si Fresh est le principal responsable du lancement de sa carrière, Wayne est désormais beaucoup plus proche de Birdman, son collègue Big Tymer et PDG de Cash Money. Lorsque Juvenile quitte le label, Wayne – ou « Birdman Jr. » comme il se fait appeler – montre son allégeance à son PDG en sortant un album avec un titre bien plus chaud que celui de Juvie. 500 Degreez est sorti en 2002 et bien qu’il soit devenu disque d’or, des rumeurs ont commencé à circuler sur les problèmes financiers de Cash Money et sa possible disparition. Le reste des Hot Boys avait fait défection et l’album de Wayne prévu pour 2003 a été mis au rebut, sortant à la place comme une mixtape underground appelée Da Drought.
Wayne s’est entiché du monde des mixtapes après que Da Drought ait attiré tant d’attention de la part de la presse hip-hop. Il a utilisé ces sorties underground pour susciter l’anticipation de son prochain album officiel, l’effort de percée Tha Carter. Sorti en 2004, l’album semble d’un côté familier avec la production de Mannie Fresh, mais le Wayne de la pochette est une surprise avec ses dreadlocks, et les rimes qu’il pose sur les morceaux montrent une croissance significative. Ses compétences en marketing sont également plus aiguisées et ce n’est pas une erreur si le single phare de l’album, « Go DJ », mentionne les plus grands faiseurs de goût du hip-hop dans le titre. Il atteint la cinquième place du classement des singles et, grâce à une participation au troisième single des Destiny’s Child, « Soldier », Wayne a officiellement franchi le cap. D’un autre côté, sa crédibilité dans la rue est soutenue par une série de mixtapes publiées en 2005, dont les titres populaires Dedication avec DJ Drama et Tha Suffix avec DJ Khaled. L’avenir de Cash Money n’est plus à démontrer et les règles traditionnelles du business de la musique ne semblent plus s’appliquer, puisque des titres sont divulgués sur Internet et sur les mixtapes de divers DJs. « Get Something » a été une autre initiative audacieuse, puisqu’une vidéo financée par Universal a été réalisée sans que le titre ne voie jamais de sortie officielle.
Avec son schéma de marketing alternatif fonctionnant à plein régime, le débarquement en 2005 de Tha Carter II fut un événement majeur, se vendant à plus d’un quart de million d’exemplaires la semaine de sa sortie. « Fireman » et « Shooter » avec Robin Thicke sont sortis en tant que singles, tandis que l’album — qui pour la première fois ne comportait aucune production de Mannie Fresh — est devenu disque de platine. L’album présente également son groupe Young Money, avec des apparitions de Curren$y et Nicki Minaj, et est accompagné d’un disque bonus contenant les plus grands succès de Wayne, mixés par le DJ de Swishahouse Michael « 5000 » Watts. Un an plus tard, il collabore avec Birdman pour l’album Like Father, Like Son, avec le single « Stuntin’ Like My Daddy ». Ses mixtapes continuent d’inonder l’underground, notamment l’étonnant Dedication 2, avec une image iconique du rappeur sur la pochette et le titre très remarqué « Georgia…Bush », une réponse venimeuse à la façon dont le président George W. Bush a géré la catastrophe de Katrina. Sans suite officielle à Tha Carter II en vue, de nombreux titres en collaboration maintiennent le rappeur dans le courant dominant avec « Gimme That » de Chris Brown, « Make It Rain » de Fat Joe, et « Duffle Bag Boy » de Playaz Circle devenant trois des plus grands succès.
Tha Carter III était promis pour 2007 mais n’est arrivé qu’un an plus tard, déclenchant la réputation de Wayne pour les sorties retardées. Une partie du problème était les fuites non autorisées des titres de l’album, chose combattue par l’EP officiel téléchargeable The Leak, sorti la même année. Précédé par le tube numéro un « Lollipop », Tha Carter III est arrivé en mai 2008, se vendant à plus d’un million d’exemplaires dès sa première semaine de sortie. Une apparition dans l’émission Saturday Night Live et une poignée de Grammy Awards – dont celui du meilleur album de rap – témoignent de l’acceptation de Wayne par le grand public. Il se produit également aux Country Music Awards de cette année-là avec Kid Rock, mais au lieu de rapper, il joue de la guitare. Le fait de jouer de la guitare s’inscrit dans le cadre de la nouvelle implication de Wayne dans la musique rock, notamment en l’aidant à signer Kevin Rudolf chez Cash Money et en l’invitant à participer au grand succès de Rudolf, « Let It Rock ». Son projet d’album rock a été présenté en avant-première avec le single « Prom Queen » en 2009, mais lorsque l’album n’est pas sorti comme prévu en avril, la presse musicale a commencé à dépeindre le rappeur comme le roi des dates de sortie manquées. Ne se sentant pas concerné, Wayne va de l’avant avec son groupe Young Money et sort la mixtape underground Young Money Is the Army, Better Yet the Navy, le single « Every Girl » et l’album officiel We Are Young Money la même année. Son album rock, Rebirth, est finalement paru début 2010, et a coïncidé avec la condamnation de Wayne à une peine de neuf mois de prison pour possession criminelle d’une arme. Le rappeur a beau être derrière les barreaux de Riker’s Island, cela n’empêche pas son EP de dix chansons, I Am Not a Human Being, de voir le jour en septembre 2010. Tha Carter IV est finalement sorti en 2011 avec son premier single « 6 Foot 7 Foot ». L’album atteint la première place du Billboard 200.
En 2013, sans se laisser impressionner par les critiques selon lesquelles un couplet controversé auquel il a contribué sur « Karate Chop » de Future — il a fait référence à Emmett Till, un adolescent noir horriblement assassiné en 1955 par des hommes blancs — était de mauvais goût, Wayne a publié un deuxième volume de I Am Not a Human Being. L’album débute à la deuxième place et comprend les singles « No Worries » et « Love Me ». S’ensuit une série de singles destinés à Tha Carter V, dont la sortie est sans cesse repoussée. « Believe Me », avec Drake, vient s’ajouter au stock de hits certifiés platine de Wayne. Un autre titre — « Nothing But Trouble » en featuring avec Charlie Puth — est sorti en 2015 comme contribution à la bande originale de 808 : The Movie. La même année — pour compenser la déception des fans face aux retards de Tha Carter V — Wayne a auto-édité Sorry 4 the Wait 2.
En 2016, Wayne s’était embourbé dans une bataille juridique avec Birdman et Cash Money Records, compliquant encore plus le sort de Tha Carter V. Ces retards continus ont incité la sortie de Free Weezy Album, encore une autre mixtape pour dépanner ses fans. À la fin de l’année, il publie ses mémoires sur son séjour à Riker’s Island (Gone ‘Til November) et obtient un nouveau succès avec « Sucker for Pain », une collaboration pour la bande originale de Suicide Squad, en tête des ventes. Ce titre a atteint la première place du classement Billboard rap et la troisième place du classement R&B/hip-hop. La chanson « I’m the One » de DJ Khaled est devenue l’une des plus grandes collaborations de Wayne l’année suivante, se plaçant en tête du classement pop et atteignant le statut de quintuple disque de platine. La collaboration s’est poursuivie en 2018, avec notamment une contribution à la bande-son de Superfly, inspirée par Future, jusqu’à ce que Wayne publie Tha Carter V, le dernier opus de la série Carter, qui a atteint le sommet des charts. Après avoir rejoint blink-182 en 2019 pour une tournée en tête d’affiche et le single mashup « What’s My Age Again/A Milli », Wayne a terminé l’album 13, Funeral. Avec un large éventail de MCs invités – Jay Rock, Lil Baby et XXXTentacion notamment – l’ensemble a été publié en janvier 2020 et est entré en tête du Billboard 200. En juillet de la même année, Wayne a réédité sa mixtape de 2015 Free Weezy Album sous le nom de FWA. Le projet avait connu une sortie exclusive sur un seul service de streaming cinq ans plus tôt, mais la sortie plus large était nettement différente, avec certaines pistes omises complètement et de nouveaux mixages de chansons qui comprenaient auparavant des échantillons non nettoyés. Le titre hors album « Ain’t Got Time », en featuring avec Fousheé, est arrivé en 2021.