En tant que mannequin, elle est apparue dans des magazines tels que Elle, Cosmopolitan et Harper’s Bazaar, et elle a déjà été le visage de Clarins. Elle est apparue en couverture et dans un pictorial de six pages dans l’édition de mars 2010 de Playboy, qui a été photographié par son ex-mari Gilles Bensimon.En septembre 2011, Killoren Bensimon a fait la couverture de Shape et a figuré dans un pictorial basé sur sa routine d’exercice.
Elle a travaillé comme animatrice de divers événements, notamment la semaine de la mode IMG, et des défilés de natation IMG à Miami. Elle a été porte-parole en 2006 pour Wool dans le cadre de leur Test Marketing Productions (TMP) ;. Bensimon a été l’hôte et le mannequin d’événements de mode masculine pour le magazine GQ. Elle a également été « ambassadrice » de la semaine de la mode Mercedes-Benz du printemps 2007 à New York.
Killoren Bensimon a eu plusieurs collections de bijoux. Sa première ligne de bijoux a été vendue exclusivement chez Barneys New York. Sa deuxième ligne de bijoux a été vendue chez Bloomingdale’s à l’automne 2007. Le 24 juin 2010, Killoren Bensimon a annoncé le lancement de sa quatrième collection de bijoux, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. La collection comprend des métaux mixtes, du cuir, des plumes et des cristaux et a été vendue dans les magasins Intermix à travers les États-Unis pour soutenir Feeding America. Pour le printemps 2011, la collection de bijoux de Bensimon a été vendue chez Wink, W Hotels et Dash. Elle a également vendu une collection de bijoux sur HSN. En 2013, elle a lancé un parfum, In the Spirit of, et une ligne de bougies appelée Baiser Rose. En 2019, elle a lancé une ligne de vêtements d’extérieur appelée Enville by Pologeorgis.
Sa carrière télévisuelle comprend notamment l’émission The Real Housewives of New York City de Bravo (saisons 2-4), qu’elle a rejointe en 2009 en tant que membre à part entière du casting. Elle a fait une dépression nerveuse controversée à l’écran alors qu’elle se rendait sur l’île de Saint John, dans les îles Vierges américaines. Killoren Bensimon est apparue dans l’émission Odd Mom Out de Bravo dans les épisodes 9 et 10 de la saison 2. Elle est également apparue dans la série de téléréalité Million Dollar Matchmaker de WEtv.
Killoren Bensimon a également travaillé comme écrivain, produisant trois livres pour Assouline Publishing : In the Spirit of the Hamptons (2 volumes), American Style, et The Bikini Book. Une partie des recettes de l’auteur a été reversée au Costume Institute du Metropolitan Museum of Art. Son quatrième livre, I Can Make You Hot, a été publié par St. Martin’s Press en avril 2012. Une partie des recettes de l’auteur a été reversée à Generositywater.org. En juin 2016, Simon & Schuster a publié le roman de Bensimon, A Dangerous Age. En août 2017, Killoren a lancé la suite The Second Course, une odyssée sur le monde de l’alimentation. Bensimon a également écrit une colonne dans le magazine Page Six intitulée « The Socializer : Kelly Bensimon ». Elle est chroniqueuse de style pour le journal AM New York. Elle est la rédactrice en chef de Hamptons Magazine, un hebdomadaire gratuit tiré à 40 000 ou 50 000 exemplaires, et de Gotham Magazine. Les deux publications appartiennent à Niche Media. Elle devient la rédactrice en chef fondatrice de Elle Accessories, mais la quitte après deux numéros.
Après avoir obtenu sa licence d’agent immobilier, Killoren a rejoint Dolly Lenz Realty à New York en 2018. Elle est passée au groupe immobilier Douglas Elliman en 2019.