Gries est né à Glendale, en Californie, fils de Mary Eleanor Munday, une actrice, et de Thomas Stephen Gries, un scénariste, réalisateur et producteur. Son premier rôle au cinéma a eu lieu à l’âge de 11 ans, lorsqu’il a joué le garçon Horace dans le film Will Penny de Charlton Heston, qui a été écrit et réalisé par son père. Certains de ses rôles emblématiques ont été joués dans des classiques cultes. Il a joué Lazlo Hollyfeld dans Real Genius (1985), Azzolini dans Rainbow Drive, Shawn McDermott dans la série télévisée Martin (1992-1994), Ronnie Wingate dans Get Shorty (1995), Harvey dans The Rundown, et Oncle Rico dans Napoleon Dynamite (2004). Gries a joué un loup-garou à plusieurs reprises, notamment dans Fright Night Part 2 et The Monster Squad. Dans le film western historique September Dawn, il a joué le rôle du meurtrier exécuté John D. Lee, dans une performance saluée par les critiques qui ont par ailleurs critiqué le film. Il a joué Casey dans les films Taken (2008), Taken 2 (2012) et Taken 3 (2014), et était également dans TerrorVision, en tant que O.D. Il a également prêté sa voix pour le jeu vidéo Hitman : Absolution.
Parmi ses rôles à la télévision, on trouve celui d’un terroriste dans la deuxième saison de la série à succès 24 et celui de Broots dans la série The Pretender de NBC. Il a tenu un rôle invité dans The X-Files dans l’épisode « Sleepless ». Il a joué le rôle du dealer de Dylan McKay dans la saison 5 de Beverly Hills, 90210. Il a joué le rôle de Roger, le père de Ben Linus, dans un rôle récurrent de la série télévisée Lost. Il a joué le rôle de Shawn dans la sitcom Martin de la Fox pendant les deux premières saisons. Il est apparu deux fois dans la série télévisée Quantum Leap. D’abord, en tant que bookmaker dans l’épisode « The Right Hand of God » et en tant que membre d’un groupe dans l’épisode « Glitter Rock ». Il a joué le rôle de Rusty the Bum dans deux épisodes de Seinfeld. Dans « The Beard », quand Elaine arrache le postiche de George et le jette par la fenêtre, Rusty le trouve et le remet. Dans « The Bookstore », Kramer et Newman lancent une entreprise de pousse-pousse alimentée par des clochards, mais lors du premier trajet, Rusty s’enfuit avec le moyen de transport. En 2007, il a joué le père menaçant de Samaire Armstrong dans Around June. En 2008, il est apparu dans l’épisode « The Box » de CSI : NY dans le rôle du père de la victime de cet épisode. En 2010, Jon a terminé la production de A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did et est apparu dans un épisode de Nikita. Il a également joué le rôle de Martin dans la série télévisée Supernatural dans les épisodes « Sam, Interrupted » (2010), « Hello, Cruel World » (2011) et « Citizen Fang » (2012). Il a joué le rôle de Bob, un ancien toxicomane qui gère un refuge pour les femmes mexicaines maltraitées, dans The Bridge. Il a joué Strabinsky dans la série télévisée Psych dans l’épisode « One, Maybe Two, Ways Out » (2010).