Crawford a commencé sa carrière comme enfant acteur. L’un des Mouseketeers originaux de la Walt Disney Company en 1955, il a joué sur scène, dans des films et à la télévision.
Disney a commencé avec 24 Mouseketeers originaux, mais à la fin de la première saison, le studio a réduit le nombre à 12, et Crawford a été libéré de son contrat. Sa première percée importante en tant qu’acteur suit avec le rôle-titre dans une production du Lux Video Theatre de « Little Boy Lost », diffusée en direct sur NBC le 15 mars 1956. Il est également apparu dans la populaire série western The Lone Ranger, en 1956, dans l’un des rares épisodes en couleur de cette série. Après cette prestation, le jeune acteur a travaillé régulièrement avec de nombreux acteurs et réalisateurs chevronnés. En tant que pigiste pendant deux ans et demi, il a accumulé près de 60 crédits télévisés, dont des rôles principaux dans trois épisodes du Loretta Young Show de NBC et une apparition dans le rôle de Manuel dans « I Am an American », un épisode de la série policière Sheriff of Cochise. Il a joué le rôle de Bobby Adams dans le drame de 1958 Courage of Black Beauty. Il joue le rôle de Tommy Peel dans l’épisode de 1958 « The Dealer » dans « Tales of Wells Fargo », une série télévisée de CBS. Au printemps 1958, il avait également interprété 14 rôles exigeants dans des téléfilms en direct pour le Matinee Theatre de NBC, était apparu dans la sitcom de CBS, Mr. Adams and Eve, dans l’épisode de Wagon Train « The Sally Potter Story » (dans lequel Martin Milner apparaissait également) et dans les séries syndiquées, Crossroads, Sheriff of Cochise, et Whirlybirds, et avait réalisé trois pilotes de séries télévisées. Le troisième pilote, qui a été réalisé comme un épisode du Zane Grey Theater de Dick Powell, a été repris par ABC et la première saison de The Rifleman a commencé à être tournée en juillet 1958.
Crawford a été nommé pour un Emmy Award en tant que meilleur acteur de soutien à l’âge de 13 ans. Il a obtenu cette nomination pour son rôle de Mark McCain (le fils de Lucas McCain, joué par Chuck Connors) dans la série d’ABC The Rifleman. Crawford a également joué le rôle d’un jeune garçon nommé Clay Holden, qui se lie d’amitié avec Connors dans un épisode de 1965 de « Branded ». Tout au long des cinq saisons de The Rifleman, une remarquable chimie à l’écran a existé entre Connors et Crawford dans la description de leur relation père-fils. Ils étaient encore des amis proches lorsque Connors est décédé le 10 novembre 1992, et Crawford a prononcé un éloge funèbre lors du service commémoratif de Connors.
À la fin des années 1950 et au début des années 1960, Crawford avait une large popularité auprès des adolescents américains et une carrière d’enregistrement sur Del-Fi Records qui a généré quatre succès dans le Top-40 du Billboard, dont le single « Cindy’s Birthday », qui a culminé à la huitième place en 1962. Parmi ses autres succès, citons « Rumors » (numéro 12, 1962), « Your Nose is Gonna Grow » (numéro 14, 1962) et « Proud » (numéro 29, 1963).
À la fin de 1961, Crawford est apparu dans le rôle de Victor dans l’épisode « A Very Bright Boy » de la sitcom d’ABC, The Donna Reed Show. Son frère Robert avait également été une guest star dans The Donna Reed Show. Une fois en 1964 et une fois en 1965, Crawford est apparu dans le drame éducatif Mr Novak de NBC, jouant le rôle de JoJo Rizzo.
Crawford a joué Jeff, le voisin de Wilbur dans Mister Ed – saison six, épisode deux (1965) – qui était plus intéressé par la musique pop que son algèbre.
Parmi ses films, Crawford a joué un Indien américain dans le film d’aventure unique, Indian Paint (1965). Il a joué un personnage impliqué avec une jeune fille perturbée jouée par Kim Darby dans The Restless Ones (1965), et a joué un personnage abattu par le personnage de John Wayne dans El Dorado (1967). Il a joué le rôle d’un jeune adjoint Billy Norris, dans l’épisode de The Big Valley « The Other Face Of Justice » en 1969.
Alors qu’il était enrôlé dans l’armée américaine pendant deux ans, Crawford a travaillé sur des films d’entraînement en tant que coordinateur de production, assistant réalisateur, superviseur de scénario et acteur occasionnel. Son grade était sergent au moment de sa libération honorable en décembre 1967.
En 1968, Crawford a joué un soldat recherché pour meurtre dans « By the Numbers », un épisode de la série télévisée populaire Hawaii Five-O.
The Resurrection of Broncho Billy était un film d’étudiant de l’USC que Crawford a accepté de faire comme une faveur à son ami proche, le producteur John Longenecker. Il a remporté l’Oscar 1970 du meilleur court-métrage en prise de vue réelle.
The Naked Ape était un long-métrage partiellement animé de 1973 avec Crawford et Victoria Principal, produit par Hugh Hefner.
En 1976, Crawford a joué le rôle de Ben Shelby dans le 10e épisode de la saison 3 de La Petite Maison dans la Prairie, « Les chasseurs ».
Crawford est apparu dans le rôle de l’adjoint du shérif Noah Paisley dans un épisode de 1985 de Murder, She Wrote.
Crawford a joué un rôle clé dans le début de la carrière de l’artiste Victoria Jackson, de la célébrité de Saturday Night Live. Après que les deux ont joué ensemble dans une production d’été de Meet Me in St. Louis, il lui a offert un billet aller simple pour la Californie et l’a encouragée à poursuivre une carrière à Hollywood. Cela a conduit Jackson à des apparitions précoces dans le Tonight Show Starring Johnny Carson, avant qu’elle ne devienne une régulière du SNL.
À partir de 1992, Crawford a dirigé un orchestre de danse vintage basé en Californie, qui se produisait lors d’événements spéciaux. Le nom officiel du groupe était JCO (Johnny Crawford Orchestra). Le logo JCO apparaissait sur les tambours de Crawford lorsque le groupe jouait à Las Vegas. Le groupe a été parrainé par le Playboy Jazz Festival, et l’orchestre a été choisi pour 15 spectacles annuels consécutifs des Art Directors Guild Awards au Beverly Hilton, à Beverly Hills. Une version remastérisée du premier album très apprécié de l’orchestre, Sweepin’ the Clouds Away, est sortie le 21 août 2012 sur le label CD Baby (distributeur).