1992年、ドリー・パートンの『ストレート・トーク』で映画初主演を果たす。 ロサンゼルスに移り住み、「Some Folks Call it a Sling Blade」と「The Low Life」で脇役に抜擢される。 1996年の『Swingers』で初めてメジャー作品に出演。 ジェニファー・アニストンと共演し、マイク・ジャッジが脚本と監督を務めたコメディ映画『オフィス・スペース』では、男性主人公ピーター・ギボンズ役で主演を務めた。 また、HBOのミニシリーズ「バンド・オブ・ブラザーズ」にルイス・ニクソン3世大尉として出演し、ドニー・ウォールバーグ、ダミアン・ルイスと共演しました。 アダプテーション』（2002年）ではハリウッドのエージェント役、『クーラー』（2003年）ではアレック・ボールドウィン演じるカジノのボスの相手役としてアイビーリーグの新進俳優を、『冬至』と『Pretty Persuasion』（ともに2005年）では教師役を演じ、その幅を広げた。 また、『セックス・アンド・ザ・シティ』の第5、6シーズンでは、キャリーの短期的なボーイフレンドである無愛想な作家ジャック・バーガー役で出演している。 House』のエピソード “TB or Not TB “にゲスト出演。 2006年、Foxのシリーズ「Standoff」にFBIの交渉人マット・フラナリー役で出演、ローズマリー・デウィットと共演し、スプリント・ネクステルの広告塔を務めた。
2007年夏、リビングストンはMCCシアター制作のニール・ラビュート「In a Dark Dark House」の世界プレミアでオフブロードウェイ舞台に出演、フレデリック・ウェラーとルイザ・クラウスが共演している。 同作品は5月から7月にかけてニューヨークのルシール・ローテル・シアターで上演された。 2007年11月、インディー映画『Holly』は、カンボジアで人身売買されたベトナム人少女の物語を描いた。 2009年、「Defying Gravity」シリーズでフライトエンジニアのマダックス・ドナーを演じるが、第1シーズンで打ち切られる。 2013年2月26日、Entertainment Weeklyは、彼がHBOのBoardwalk Empireの第4シーズンのキャストに加わることを確認した。
2013年、リビングストンは、オリビアワイルド、ジェイクジョンソン、アナケンドリックと共にインディーのコメディDrinking Buddiesで共同出演した。 批評家からは好意的な評価を得ている。 また、”崖っぷち “と呼ばれることもある。 ピーター・ファレリー製作のこのシリーズで、リビングストンは、薬物乱用カウンセラーであり、回復中のアルコール依存症でもあり、その悪い行動と態度で知られるサム・ラウダーミルクのタイトルロールを演じている。 2017年10月に初放送され、2018年4月に第2シーズンが更新され、2018年10月に初放送されました。 2018年12月、Audienceが同シリーズを第3シーズンに更新したことが発表された。 また、ABCのドラマ「A Million Little Things」では、自殺によって仲間たちが自分たちの人生を評価することになるジョン・ディクソン役で出演している
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