Xileno

Propiedades químicas del xileno,Usos,Producción

Descripción

Como uno de los productos químicos más comunes utilizados en la industria, el xileno se encuentra comúnmente en la tinta, el caucho, los barnices, los adhesivos, el combustible para aviones, la gasolina, los pesticidas, los perfumes, los productos farmacéuticos y otros. Puede utilizarse como disolvente y limpiador para selladores acrílicos de antigüedades en el hormigón, como disolvente de pinturas y como agente de transferencia para materiales impresos, entre otros muchos usos.
En histología, se utiliza como agente de limpieza para preparar muestras para el cubreobjetos, así como para el procesamiento de tejidos y la tinción. Como disolvente de la cera, puede eliminar la parafina de los portaobjetos antes de su uso.
El paraxileno, uno de sus isómeros, también se utiliza como precursor del ácido tereftálico y del tereftalato de dimetilo, ambas materias primas importantes para la producción de tereftalato de polietileno (PET), un tipo de plástico comúnmente utilizado para botellas y otros envases. Varios isómeros del xileno también se utilizan como precursores del tejido de poliéster, el gas lacrimógeno y otros productos químicos. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Descripción

El xileno se utiliza como disolvente. En esta aplicación, la mezcla de isómeros se denomina a menudo xilenos o xilol. El xileno disolvente suele contener un pequeño porcentaje de etilbenceno. Al igual que los isómeros individuales, la mezcla es incolora, de olor dulce y altamente inflamable.
Asimismo, se utiliza como agente de limpieza para el acero y las obleas de silicio. En la industria petrolera, el xileno es también un componente frecuente de los disolventes de parafina, que se utilizan cuando los tubos se obstruyen con cera de parafina. El xileno es incompatible con los oxidantes fuertes y se sabe que puede provocar incendios y explosiones. Hay tres formas de xileno en las que los grupos metilo varían en el anillo de benceno: (i) meta-xileno, (ii) orto-xileno y (iii) para-xileno, que se denominan isómeros. El xileno es un líquido incoloro y de olor dulce que se encuentra de forma natural en el petróleo y el alquitrán de hulla. Las industrias químicas producen xileno a partir del petróleo. También se utiliza como agente de limpieza y como diluyente de pinturas, en pegamentos, en tintas de impresión y en barnices. El xileno se evapora rápidamente del suelo y del agua de la superficie al aire.

Propiedades químicas

También conocido como dimetilbenceno, C6H4(CH3)2 es una mezcla isomérica de 0- m-, y p-xileno. Es un líquido claro con varios grados que tienen diferentes puntos de ebullición, que es insoluble en agua y soluble en alcohol y éter, y que se utiliza en la gasolina de aviación, los revestimientos, las lacas, los cementos de caucho, la síntesis orgánica y la fabricación de resinas de poliéster.

Propiedades químicas

El xileno aparece en la fabricación de diferentes productos petrolíferos y como impureza en el benceno y el tolueno. Es un líquido incoloro e inflamable. El xileno comercial es una mezcla de tres isómeros, a saber, orto, meta y para isómero. Se utiliza ampliamente en diferentes industrias relacionadas con las pinturas, el caucho, las tintas, las resinas, los adhesivos, el recubrimiento de papel, los disolventes y los emulsionantes. Además, el xileno se utiliza como materia prima importante en la fabricación de plastificantes, poliésteres reforzados con vidrio y resinas alquídicas.

Propiedades físicas

El xileno es un benceno al que se le han añadido dos grupos metilo a dos átomos de carbono del anillo bencénico. La adición de dos grupos metílicos da lugar a tres isómeros de xileno etiquetados según las posiciones relativas de los grupos metílicos. El ortoxileno tiene los grupos metilo en carbonos consecutivos del anillo, los grupos metilo del metaxileno están separados por un solo carbono unido a átomos de hidrógeno, y el paraxileno tiene los grupos metilo en átomos de carbono en lados opuestos del anillo. Los tres isómeros del xileno se abrevian con o-, m-, p- para referirse al orto, meta y para, respectivamente. El xileno se utiliza tanto como mezcla, donde se denomina xilenos o xilol, como en forma de isómeros individuales. Como sus puntos de ebullición son cercanos, la separación mediante destilación es difícil. Por ello, los isómeros se separan mediante técnicas como la recristalización y la adsorción. Los xilenos son líquidos inflamables e incoloros con un olor agradable. El xileno se aisló por primera vez del alquitrán de hulla a mediados del siglo XIX. El nombre de xileno proviene de la palabra griega para madera xulon porque el xileno se obtenía de la destilación de la madera en ausencia de oxígeno.

Usos

El xileno se utiliza como materia prima en la industria química. Los xilenos pueden someterse a una oxidación en la que los grupos metilos laterales se oxidan para dar un grupo carboxilo (COOH), dando lugar a un ácido carboxílico. El ácido producido depende del isómero oxidado. Cuando se oxida el noxileno se produce ácido ftálico, y cuando se oxida el p-xileno se produce ácido tereftálico. El ácido tereftálico es una de las principales materias primas para la fabricación de poliésteres y reacciona con el etilenglicol para formar el éster tereftalato de polietileno (PET). El PET es uno de los plásticos más utilizados como envases de alimentos y bebidas. Los envases de PET contienen el símbolo de reciclaje con un número 1. El PET se comercializa con varios nombres comerciales; el más genérico es el de poliéster. También es el material conocido como Dacron. El Mylar es PET en forma de láminas finas. Aunque los tres isómeros del xileno se utilizan como materia prima química, la mayor demanda es de para-xileno para producir ácido tereftálico y la menor de meta-xileno. Se utilizan aproximadamente 30 millones de toneladas de xilenos al año en todo el mundo.

Usos

Disolvente; fabricación de ciertos compuestos orgánicos; agente de limpieza; componente de combustibles.

Usos

Gasolina de aviación; revestimientos protectores; disolvente para resinas alquídicas, lacas, esmaltes, cementos de caucho; síntesis de productos químicos orgánicos.

Definición

Un hidrocarburo orgánico presente en la fracción ligera del petróleo crudo. Se utiliza mucho como disolvente. Hay tres compuestos isoméricos con este nombre y fórmula, que se distinguen como 1,2, 1,3 y 1,4-dimetilbenceno según la posición de los grupos metilo en el anillo de benceno.

Métodos de producción

El xileno se produce por reformado catalítico y, dependiendo de la materia prima, se pueden alcanzar rendimientos de >85%.Comercialmente, el xileno también se recupera del alquitrán de hulla, produciendo una mezcla típica de aproximadamente 10-20% de isómero orto, 40-70% de isómero meta y 10-25% de isómero para. Las impurezas incluyen etilbenceno, benceno, tolueno, fenol, tiofeno y piridina (53, 438).

Descripción general

Líquido de color claro a incoloro con olor a hidrocarburo. Punto de inflamación entre 52 – 93°F. Menos denso que el agua. Los vapores son más pesados que el aire. Los vapores pueden irritar los ojos, la nariz, la garganta y las vías respiratorias. Altas concentraciones de vapores pueden causar depresión o daño al sistema nervioso central. El contacto con el líquido puede irritar los ojos y la piel. El contacto prolongado con el líquido puede provocar la desecación de la piel. Evitar la ingestión.

Aire &Reacciones en el agua

Altamente inflamable. Insoluble en el agua.

Perfil de reactividad

Pueden producirse reacciones vigorosas, que a veces llegan a ser explosiones, por el contacto de estos materiales con agentes oxidantes fuertes. Pueden reaccionar exotérmicamente con bases y con compuestos diazo. La sustitución en el núcleo del benceno se produce por halogenación (catalizador ácido), nitración, sulfonación y la reacción de Friedel-Crafts.

Peligro para la salud

La inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden causar mareos o asfixia. La escorrentía del agua de control de incendios o de dilución puede causar contaminación.

Peligro para la salud

Las exposiciones al xileno causan toxicidad y efectos adversos para la salud de animales y humanos. La exposición aguda y crónica al xileno induce efectos adversos en la piel y el sistema respiratorio de animales y humanos. La exposición prolongada al xileno demostró un efecto de quemazón, sequedad, desengrasado de la piel, irritación ocular, congestión pulmonar, excitación del SNC, depresión, hemorragia de las mucosas y daño hepático leve

Perfil de seguridad

Moderadamente tóxico por vía intraperitoneal y subcutánea.Ligeramente tóxico por ingestión e inhalación. Es un teratógeno experimental. Efectos en el sistema humano por inhalación: cambios olfativos, irritación de la conjuntiva y cambios pulmonares. Efectos reproductivos experimentales. Un irritante para los ojos en humanos, Un irritante experimental para la piel y para los ojos. Se señalan algunos efectos temporales en la córnea, así como cierta irritación conjuntival por instilación (añadiendo gotas a los ojos gota a gota). La irritación puede comenzar a 200ppm. Es un riesgo de incendio muy peligroso cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, utilice espuma, CO2 o productos químicos secos. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite un humo acre y humos irritantes. Ver también otras entradas de xileno.

Carcinogenicidad

El xileno mixto y los isómeros individuales de xileno han dado resultado negativo en una amplia variedad de ensayos genotóxicos; se considera que no son mutagénicos. El IARC ha determinado que no existen pruebas adecuadas en humanos y animales de experimentación sobre la carcinogenicidad de los xilenos.

Métodos de purificación

Las impurezas habituales son el etilbenceno, las parafinas, las trazas de compuestos de azufre y el agua. No es posible separar los isómeros m-, y p- del xileno por destilación fraccionada, aunque, con un alambique suficientemente eficaz, el o-xileno puede destilarse fraccionadamente a partir de una mezcla de isómeros. Purificar (y secar) por destilación fraccionada de LiAlH4, P2O5, CaH2 o sodio. Este tratamiento puede ir precedido de agitaciones sucesivas con H2SO4 conc, agua, NaOH acuoso al 10%, agua y mercurio, y secado con CaCl2 durante varios días. El xileno puede purificarse por destilación azeotrópica con 2-etoxietanol o 2-metoxietanol, lavando el destilado con agua para eliminar el alcohol, secándolo después y destilándolo fraccionadamente.