Preparación de los Ésteres

Haciendo las reacciones

En una escala de tubo de ensayo: Los ácidos carboxílicos y los alcoholes suelen calentarse juntos en presencia de unas gotas de ácido sulfúrico concentrado para observar el olor de los ésteres formados. Normalmente se utilizan pequeñas cantidades de todo lo que se calienta en un tubo de ensayo puesto en un baño de agua caliente durante un par de minutos.

Debido a que las reacciones son lentas y reversibles, no se obtiene una gran cantidad de ésteres producidos en este tiempo. El olor suele estar enmascarado o distorsionado por el olor del ácido carboxílico. Una forma sencilla de detectar el olor del éster es verter la mezcla en un poco de agua en un pequeño vaso de precipitados.

Aparte de los muy pequeños, los ésteres son bastante insolubles en agua y tienden a formar una fina capa en la superficie. El exceso de ácido y de alcohol se disuelve y queda oculto bajo la capa de ésteres. Los ésteres pequeños, como el etanoato de etilo, huelen como los típicos disolventes orgánicos (el etanoato de etilo es un disolvente habitual, por ejemplo, en las colas). A medida que los ésteres se hacen más grandes, los olores tienden hacia el sabor artificial de la fruta – «gotas de pera», por ejemplo.

A mayor escala: Si se quiere hacer una muestra razonablemente grande de un éster, el método utilizado depende en cierta medida del tamaño del éster. Los ésteres pequeños se forman más rápidamente que los grandes. Para hacer un éster pequeño como el etanoato de etilo, se puede calentar suavemente una mezcla de ácido etanoico y etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado, y destilar el éster tan pronto como se forme. Esto evita que se produzca la reacción inversa. Funciona bien porque el éster tiene el punto de ebullición más bajo de todos los presentes. El éster es lo único de la mezcla que no forma enlaces de hidrógeno, por lo que tiene las fuerzas intermoleculares más débiles.

Los ésteres más grandes tienden a formarse más lentamente. En estos casos, puede ser necesario calentar la mezcla de reacción bajo reflujo durante algún tiempo para producir una mezcla de equilibrio. El éster puede separarse del ácido carboxílico, el alcohol, el agua y el ácido sulfúrico de la mezcla por destilación fraccionada.

Deja una respuesta

Tu dirección de correo electrónico no será publicada.