Carrera como monologuista
Inspirado por el trabajo de sus padres en la comedia y el mundo del espectáculo, un Shore de 17 años debutó como monologuista en el Alley Cat Bistro de Culver City. «Todos los demás en la escuela estaban rellenando sus solicitudes para el SAT, pero yo acababa de pasar la mía. Sabía que no iba a ir a la universidad». Shore tuvo como mentor a Sam Kinison y abrió varios de sus sets. Mientras recorría el circuito de clubes de comedia, Shore cultivó un personaje alter ego llamado «La Comadreja». «Shore hablaba en un lenguaje surfero, salpicado de jerga de los tíos, como «filo», «melones» y «molienda», así como su eslogan, «Hey, BU-DDY».
MTV
La gran oportunidad de Shore llegó como VJ de la MTV, puesto que ocupó de 1989 a 1994. En el punto álgido de su fama en la MTV, Shore tenía su propio programa, Totally Pauly, y actuaba como presentador en las fiestas anuales de Spring Break de la MTV. También lanzó un vídeo musical, «Lisa, Lisa, the One I Adore».
Carrera cinematográfica
En 1992, Shore protagonizó Encino Man, que fue un éxito modesto. El éxito de la película impulsó a Shore a protagonizar otros vehículos personalizados, aunque cada vez con menos éxito: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995) y Bio-Dome (1996). Las cinco películas recibieron críticas muy negativas, y las tres últimas obtuvieron una calificación inferior al 10% en Rotten Tomatoes; además, cada una de ellas recaudó menos en taquilla que la anterior. Al describir las interpretaciones de Shore en estas películas, el crítico de cine Roger Ebert escribió: «Shore se salta todas las categorías para conseguir una especie de efecto trascendente de uñas en la pizarra». En 1997, Shore protagonizó el programa de televisión homónimo Pauly, que fue cancelado tras la emisión de cinco episodios. Shore hizo un cameo en el vídeo musical de la banda de rock estadounidense Limp Bizkit «N 2 Gether Now», como repartidor de pizza, y una aparición más breve en «Break Stuff». Los premios Golden Raspberry han reconocido las actuaciones cinematográficas de Shore en varias ocasiones, otorgándole el premio a la Peor Nueva Estrella del Año por Encino Man, al Peor Actor del Año por Bio-Dome, a la Peor Nueva Estrella de la Década para la década de los 90, y nominándolo como Peor Actor del Siglo (que perdió frente a Sylvester Stallone).
En 2003, Shore produjo, escribió, dirigió y protagonizó Pauly Shore Is Dead, un falso documental semiautobiográfico, que le proporcionó las mejores críticas de su carrera (57% en Rotten Tomatoes, muy por encima de sus películas de los 90), y en 2005, protagonizó la efímera serie de telerrealidad Minding the Store. En 2010, Shore protagonizó Adopted, en la que viaja a África para adoptar un niño.
En marzo de 2018, Shore apareció como él mismo en el episodio 10 de la serie de televisión Alone Together.