Con apariciones y papeles en muchos programas de televisión y películas, consiguió su papel más exitoso como Theo Huxtable, el único hijo de Heathcliff Huxtable, que fue interpretado por Bill Cosby en la comedia de la NBC, The Cosby Show de 1984 a 1992. Warner se presentó al casting para el papel el último día de la búsqueda nacional y fue elegido por el propio Cosby.
Durante su estancia en The Cosby Show, Warner se dedicó a la dirección, realizando vídeos musicales como «N.E. Heart Break» de New Edition (1989), «I’m the Magnificent» del rapero Special Ed (1989), «I Love You For Sentimental Reasons» del grupo británico R&B (1994). Ha dirigido muchos episodios de comedias de situación, como The Cosby Show, All That, Kenan & Kel y Malcolm & Eddie. Además, Warner dirigió el aclamado vídeo de salud pública orientado a los adolescentes Time Out: La verdad sobre el VIH, el sida y tú (1992), en el que Arsenio Hall y Earvin «Magic» Johnson hablaban de la realidad del VIH y el sida y de las mejores formas de prevenir su propagación.
A continuación, protagonizó Jeremiah, fue la voz del personaje The Producer en The Magic School Bus y coprotagonizó con el cómico Eddie Griffin durante cuatro años la comedia de UPN Malcolm & Eddie. Warner continuó su carrera en la comedia de la CBS Listen Up! con Jason Alexander y fue el presentador del programa infantil de alfabetización CBS Storybreak. Actuó como invitado en un episodio de The Fresh Prince of Bel Air interpretando el papel del novio de Hilary. En 1995, Warner apareció como un vagabundo en Touched by an Angel.
En 2003, Warner lanzó su primer EP, The Miles Long Mixtape. En 2007, Warner siguió con su segundo CD titulado Love & Other Social Issues. En 2009 protagonizó un episodio de la nueva serie de TNT HawthoRNe. En 2011, actuó como invitado en un episodio de la serie de la NBC Community en el papel de Andre, el ex marido de Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). Su personaje hizo una sutil referencia a su pasado en Cosby Show al llevar un «jersey de Cosby» que, según dijo, era de su padre.
Es bajista y poeta de interpretación, y ha actuado en el National Black Theatre Festival desde 2003, además de ser el anfitrión de su Poetry Jam.
Warner ha coprotagonizado la serie de televisión cómica de BET Reed Between the Lines. Interpretó el papel de Alex Reed, un profesor de inglés casado con Carla Reed, una psicóloga interpretada por la ex estrella de Girlfriends Tracee Ellis Ross. La pareja tuvo tres hijos: Kaci y Kenan Reynolds, hijos de Carla de una relación anterior, y Alexis Reed, su hijo en común. La serie destacaba los altibajos de la pareja como familia mixta. En 2012 Warner fue nominado a Actor Destacado en una serie de comedia en los premios NAACP Image por su papel en Reed Between the Lines. En la primavera de 2015, se anunció que Warner interpretaría el papel de Al Cowlings en la serie policíaca American Crime Story, basada en los acontecimientos del juicio de O.J. Simpson.
Warner interpreta a personajes recurrentes en múltiples series de televisión actuales. Interpretó al consejero penitenciario Julius Rowe en la sexta temporada de Suits, de la cadena USA. En la serie de TNT Major Crimes interpreta al teniente Chuck Cooper, un miembro de la Sección de Investigaciones Especiales (SIS) de la policía de Los Ángeles y el interés amoroso de la detective Amy Sykes, de la División de Crímenes Mayores. También interpreta el papel del agente de libertad condicional James Bagwell en la serie de Amazon Prime Sneaky Pete.