Gries nació en Glendale, California, hijo de Mary Eleanor Munday, actriz, y de Thomas Stephen Gries, escritor, director y productor. Su primer papel en el cine llegó a los 11 años, cuando interpretó al niño Horace en la película de Charlton Heston Will Penny, escrita y dirigida por su padre. Algunos de sus papeles más emblemáticos han sido en clásicos de culto. Interpretó a Lazlo Hollyfeld en Real Genius (1985), a Azzolini en Rainbow Drive, a Shawn McDermott en la serie de televisión Martin (1992-1994), a Ronnie Wingate en Get Shorty (1995), a Harvey en The Rundown y al tío Rico en Napoleon Dynamite (2004). Gries ha interpretado a un hombre lobo en varias ocasiones, como en Fright Night Part 2 y The Monster Squad. En la película histórica del oeste Amanecer de septiembre, interpretó al asesino ejecutado John D. Lee, en una actuación alabada por los críticos que, por otra parte, criticaron la película. Interpretó a Casey en las películas Taken (2008), Taken 2 (2012) y Taken 3 (2014), y también estuvo en TerrorVision, como O.D. También prestó su voz para el videojuego Hitman: Absolution.
Entre sus papeles televisivos están el de un terrorista en la segunda temporada de la exitosa serie 24 y como Broots en la serie de la NBC The Pretender. Tuvo un papel como invitado en The X-Files en el episodio «Sleepless». Interpretó al traficante de drogas de Dylan McKay en la quinta temporada de Beverly Hills, 90210. Interpretó a Roger, el padre de Ben Linus, en un papel recurrente en la serie de televisión Lost. Interpretó a Shawn en la comedia de Fox Martin durante las dos primeras temporadas. Apareció dos veces en la serie de televisión Quantum Leap. Primero, como corredor de apuestas en el episodio «The Right Hand of God» y como miembro de una banda en el episodio «Glitter Rock». Apareció como Rusty the Bum en dos episodios de Seinfeld. En «La barba», cuando Elaine le arranca el tupé a George y lo tira por la ventana, Rusty lo encuentra y se lo pone. En «La librería», Kramer y Newman ponen en marcha un negocio de rickshaw impulsado por vagabundos, pero en su estreno, Rusty se lleva el transporte. En 2007 interpretó al amenazante padre de Samaire Armstrong en «Around June». En 2008, apareció en el episodio de CSI: NY «The Box» como el padre de la víctima de ese episodio. En 2010 Jon terminó la producción de A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did y apareció en un episodio de Nikita. También interpretó a Martin en la serie de televisión Sobrenatural en los episodios «Sam, Interrupted» (2010), «Hello, Cruel World» (2011) y «Citizen Fang» (2012). Interpretó a Bob, un ex drogadicto que gestiona un refugio para mujeres mexicanas maltratadas, en The Bridge. Interpretó a Strabinsky en la serie de televisión Psych en el episodio «One, Maybe Two, Ways Out» (2010).