John era un hombre ocupado. También encontró tiempo para trabajar como «corredor de lana», un comerciante de lana sin licencia y, por tanto, ilegal. Este oficio estaba restringido a los comerciantes autorizados por el Estado, según una ley del Parlamento de 1553. Al principio parece haber sido muy rentable, con supuestas ventas de hasta 400 piedras de lana a la vez atribuidas a John en 1571-2.
Desde la década de 1570, la vida de John dio un giro hacia los problemas. Sus negocios con la lana le llevaron a comparecer ante los tribunales en 1572 acusado de compras ilegales de lana. Dejó de asistir a las reuniones del consejo y, en 1578, fue eximido del pago de gravámenes, por ejemplo, para la ayuda a los pobres. Ese mismo año comenzó a hipotecar tierras con una transacción de 48 acres, anunciando el comienzo de los problemas de dinero que perdurarían durante la siguiente década. Éstos culminaron en 1592, cuando dejó de acudir a la iglesia debido a sus crecientes deudas, aunque algunos han interpretado este hecho como una indicación de que tenía opiniones católicas disidentes.
En 1596 se concedió a John un escudo de armas, que ahora se exhibe en el monumento sobre la tumba de Shakespeare en la iglesia de la Santísima Trinidad. También pueden verse versiones del escudo de Shakespeare en la Casa Natal de Shakespeare, en el exterior del Centro Shakespeare y sobre la entrada del New Place de Shakespeare.
Los últimos diez años de su vida fueron más tranquilos en comparación. Cuando John murió en 1601, William Shakespeare, de 37 años, heredó toda la propiedad que ahora se conoce como Shakespeare’s Birthplace. William, que ya vivía en el considerable New Place, siguió los pasos de su padre en cuanto a la obtención de dinero. Alquiló parte de la casa a Lewis Hiccox, que la amplió como posada, más tarde conocida como «The Swan and Maidenhead». La posada no cerró hasta 1846, tras lo cual toda la propiedad fue adquirida por el Shakespeare Birthplace Trust.
Más información:
John Shakespeare: ¿Un papista o simplemente un despreciable? – Robert Bearman, Shakespeare Quarterly Vol. 56, No. 4 (Invierno, 2005), pp. 411-433
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