El hotel fue construido entre 1900 y 1902 con un coste de 1,7 millones de dólares (aproximadamente 52.244.000 dólares de hoy en día) por Joseph Stickney, un nativo de Concord, New Hampshire, que había hecho una fortuna antes de los 30 años como corredor de carbón en Pensilvania. En 1881, Stickney y su socio, John N. Conyngham, habían comprado el cercano Mount Pleasant Hotel (un gran hotel de la época que posteriormente fue demolido) al maderero John T.G. Leavitt. Posteriormente, Stickney comenzó a trabajar en su Mount Washington Hotel. Trajo a 250 artesanos italianos para que lo construyeran, especialmente la mampostería de granito y estuco. En 1900 comenzó la construcción del hotel en forma de Y, que se inauguró el 28 de julio de 1902. En la ceremonia de inauguración, Stickney dijo al público: «¡Mírenme, señores… porque yo soy el pobre tonto que construyó todo esto!». Al cabo de un año había muerto a la edad de 64 años.
Su esposa, Carolyn Stickney, pasó los veranos en el hotel durante la siguiente década, añadiendo el comedor Sun con habitaciones para huéspedes en la parte superior, el cuarto piso entre las torres y la capilla en honor a su difunto marido. Bajo su capaz primer gerente, John Anderson, el hotel fue un éxito. Pero la llegada del impuesto sobre la renta, la Ley Seca y la Gran Depresión redujeron el negocio de la hostelería. En 1936, el sobrino de la señora Stickney, Foster Reynolds, heredó el hotel, pero éste cerró en 1942 debido a la Segunda Guerra Mundial. Un sindicato de Boston compró la extensa propiedad por unos 450.000 dólares en 1944. Ese año se celebró la conferencia monetaria de Bretton Woods, que estableció el Banco Mundial y el Fondo Monetario Internacional. Los propietarios recibieron 300.000 dólares por la pérdida de negocio y se les prometió una tarifa diaria por habitación de 18 dólares por persona durante los 19 días que duró la conferencia.
El Mount Washington Hotel and Resort es uno de los últimos grandes hoteles que sobreviven en las Montañas Blancas e incluye un campo de golf de 18 hoyos diseñado por Donald Ross, así como el campo original de 9 hoyos del hotel diseñado por A.H. Findlay.
Fue declarado monumento histórico nacional en 1986.
El hotel abrió su primera temporada de invierno en 1999. Antes de ese año, el hotel cerraba para los huéspedes a finales de otoño y abría en primavera. Todo el hotel fue revisado antes del invierno, con ventanas eficientes instaladas en todo el hotel.
En enero de 2009 el Mount Washington Resort completó una adición de 50.000 pies cuadrados (4.600 m2) que incluye un spa de 25.000 pies cuadrados (2.300 m2) y un centro de conferencias de 25.000 pies cuadrados (2.300 m2).
En noviembre de 2010 se reveló que CNL está tratando de registrar el nombre Mount Washington. CNL dijo que sólo estaba dirigiendo sus esfuerzos contra otros hoteles de la zona que tienen el nombre de la montaña y no contra otros negocios que también lo tienen.