El 7 de mayo de 1998, la empresa automovilística alemana Daimler-Benz -fabricante de la mundialmente famosa marca de coches de lujo Mercedes-Benz- anuncia una fusión de 36.000 millones de dólares con la estadounidense Chrysler Corporation.
La compra de Chrysler, la tercera empresa automovilística de Estados Unidos, por parte de Daimler-Benz, con sede en Stuttgart, supuso la mayor adquisición de una empresa estadounidense por parte de un comprador extranjero en la historia. Aunque se presentó a los inversores como una pareja igualitaria, pronto se vio que Daimler sería el socio dominante, ya que sus accionistas poseerían la mayoría de las acciones de la nueva empresa. Para Chrysler, con sede en Auburn Hills (Míchigan), el fin de la independencia fue un giro sorprendente en una historia de retorno sorprendente. Tras estar a punto de colapsar y ser rescatada por el gobierno en 1979, lo que la salvó de la bancarrota, la empresa resurgió en la década de 1980 bajo el liderazgo del antiguo ejecutivo de Ford, Lee Iacocca, en un resurgimiento impulsado en parte por el tremendo éxito de su monovolumen, que marcó tendencia.
La nueva empresa, DaimlerChrysler AG, comenzó a cotizar en las bolsas de Frankfurt y Nueva York en noviembre siguiente. Unos meses después, según un artículo publicado en 2001 en The New York Times, el precio de sus acciones alcanzó un impresionante máximo de 108,62 dólares por acción. Sin embargo, la euforia duró poco. Aunque Daimler se había sentido atraída por la rentabilidad de los monovolúmenes y los Jeeps de Chrysler, en los años siguientes los beneficios subieron y bajaron, y en otoño de 2003 el Grupo Chrysler había recortado unos 26.000 puestos de trabajo y seguía perdiendo dinero.
En 2006, según el Times, Chrysler registró unas pérdidas de 1.500 millones de dólares y cayó por detrás de Toyota al cuarto puesto del mercado automovilístico estadounidense. Estas pérdidas se produjeron a pesar del espectacular lanzamiento de 10 nuevos modelos de Chrysler ese año, con planes de presentar otros ocho. Sin embargo, en mayo siguiente, tras negociar con General Motors una posible venta, DaimlerChrysler anunció que vendía el 80,1% de Chrysler a la empresa de capital riesgo Cerberus Capital Management por 7.400 millones de dólares. DaimlerChrysler, que pronto pasó a llamarse Daimler AG, mantuvo una participación del 19,9% en la nueva empresa, conocida como Chrysler LLC.
A finales de 2008, las ventas, cada vez más desalentadoras, llevaron a Chrysler a solicitar fondos federales por valor de 4.000 millones de dólares para mantenerse a flote. Bajo la presión de la administración Obama, la empresa se declaró en quiebra en abril de 2009 y se asoció con el fabricante de automóviles italiano Fiat. En 2014, las dos empresas se convirtieron en Fiat Chrysler Automobiles.