Un equipo dirigido por John Ralph (izquierda), profesor de bioquímica de la Universidad de Wisconsin-Madison, y el científico investigador Steve Karlen ha obtenido la patente de un método para sintetizar acetaminofén -el ingrediente activo del Tylenol- a partir de un compuesto natural derivado de material vegetal. Foto de Chelsea Mamott
Con un nuevo método para sintetizar un popular medicamento analgésico a partir de plantas y no de combustibles fósiles, los investigadores del Centro de Investigación de Bioenergía de los Grandes Lagos han encontrado una forma de aliviar dos dolores de cabeza a la vez.
Un equipo dirigido por John Ralph, profesor de bioquímica de la Universidad de Wisconsin-Madison, ha obtenido la patente de un método para sintetizar paracetamol -el ingrediente activo del Tylenol- a partir de un compuesto natural derivado de material vegetal. El método ofrece una alternativa renovable al proceso de fabricación actual, que utiliza productos químicos derivados del alquitrán de hulla. También crea un producto útil a partir de un componente abundante pero difícil de gestionar de las paredes celulares de las plantas, llamado lignina.
En la imagen, muestras de lignina en el laboratorio del Instituto de Energía de Wisconsin. Foto de Chelsea Mamott
«La lignina es un polímero extremadamente complejo y desordenado. No hay dos moléculas en una planta que sean exactamente iguales», dice Ralph. «Es muy eficaz para proporcionar estructura y defensa a la planta, pero es un reto para nosotros descomponerla en materiales utilizables»
La lignina en los cultivos bioenergéticos, como el álamo, puede crear un dolor de cabeza para los investigadores de la bioenergía debido a sus tendencias recalcitrantes, dice Ralph. Una vez que los azúcares de la planta se utilizan para producir biocombustibles, la lignina que queda suele quemarse para obtener energía.
La solicitud de patente, presentada por la Fundación de Investigación de Alumnos de Wisconsin, describe una forma de convertir una molécula que se encuentra en la lignina en acetaminofén. Fue otorgada en mayo a Ralph, Steven Karlen de UW-Madison, y Justin Mobley, un ex becario postdoctoral de GLBRC que ahora está en la Universidad de Kentucky.
Steve Karlen, científico investigador de UW-Madison, prepara una muestra en el laboratorio de John Ralph en el edificio del Instituto de Energía de Wisconsin en Madison, Wisconsin, el jueves 27 de junio de 2019. Foto de Chelsea Mamott
Estructuralmente, el paracetamol es un compuesto relativamente simple: un anillo de benceno de seis carbonos con dos pequeños grupos químicos unidos. Los álamos producen de forma natural una estructura muy similar, llamada p-hidroxibenzoato, unida a la lignina.
«Aunque la lignina en sí misma es un reto para descomponerla, el p-hidroxibenzoato es bastante fácil de cortar como una corriente bastante pura», dice Ralph.
A partir de ahí, los investigadores idearon una breve serie de reacciones químicas para convertir la molécula en acetaminofén. El método es barato y se basa en un proceso de pretratamiento de la biomasa desarrollado previamente en el GLBRC.
Además de trazar un camino para sintetizar acetaminofeno a partir de un material de origen renovable y sostenible, el proceso recién patentado mejora el resultado global de la biorrefinería, es decir, la producción de combustibles y otros materiales industriales a partir de plantas.
«Ganar dinero con cualquier producto secundario ayuda a impulsar la economía de la biorrefinería», explica Ralph. «En muchos casos, estos productos son incluso más valiosos que el combustible».
El material vegetal también ofrece la ventaja química de partir de una molécula que ya tiene parte de la estructura deseada. Los productos petroquímicos más complejos deben reducirse primero a las columnas vertebrales moleculares básicas antes de volver a crear los compuestos deseados.
«A medida que las industrias se preparan para abandonar la economía basada en los combustibles fósiles, disponer de vías basadas en la biomasa será una pieza esencial de ese proceso», afirma Ralph. «Aquí tenemos la oportunidad de fabricar un producto farmacéutico «verde» de gran demanda a partir de plantas y no de combustibles fósiles».
El acetaminofeno y las moléculas relacionadas también son útiles como productos químicos básicos, los bloques de construcción industrial que se utilizan para fabricar productos como otros productos farmacéuticos, plásticos y combustibles.
Los investigadores trabajan ahora en el perfeccionamiento del proceso para mejorar el rendimiento y la pureza del acetaminofén derivado de la planta.
Esta investigación contó con una subvención del Departamento de Energía (DE-SC0018409).