Nombrar alcoholes
- Busca la cadena más larga que contenga el grupo hidroxi (OH). Si hay una cadena con más carbonos que la que contiene el grupo OH se nombrará como subsitente.
- Coloque el OH en el número más bajo posible de la cadena. Con la excepción de los grupos carbonilo, como las cetonas y los aldehídos, los grupos alcohol o hidroxi tienen la primera prioridad para la denominación.
- Cuando se nombra una estructura cíclica, se supone que el -OH está en el primer carbono a menos que el grupo carbonilo esté presente, en cuyo caso este último tendrá prioridad en el primer carbono.
- Cuando hay varios grupos -OH en la estructura cíclica, numere los carbonos en los que residen los grupos -OH.
- Quite la e final de la cadena del alcano padre y añada -ol. Cuando haya varios alcoholes, utilice di, tri, et.c antes del ol, después del nombre del padre. ex. 2,3-hexandiol. Si está presente un grupo carbonilo, el grupo -OH se nombra con el prefijo «hydroxy», con el grupo carbonilo unido al nombre de la cadena madre para que termine con -al o -one.
Ejemplos
Etano: CH3CH3 —–>Etanol: 
(el alcohol que se encuentra en la cerveza, el vino y otras bebidas espirituosas consumidas)
Alcohol secundario: 
2-propanol
Otros grupos funcionales de un alcohol: 
3-bromo-2-pentanol
Alcohol cíclico (dos grupos -OH): 
ciclohexano-1,4-diol
Otro grupo funcional en la estructura cíclica: 
3-hexeneol (el alqueno está en negrita y se indica numerando el carbono más cercano al alcohol)
Un alcohol complejo:
4-etil-3hexanol (la cadena madre está en rojo y el sustituyente en azul)
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, los grupos funcionales se designan normalmente de una de estas dos maneras. La presencia de la función puede indicarse mediante un sufijo característico y un número de localización. Esto es común para los dobles y triples enlaces carbono-carbono, que tienen los sufijos respectivos -ene y -yne. Los halógenos, en cambio, no tienen sufijo y se nombran como sustituyentes, por ejemplo (CH3)2C=CHCHClCH3 es el 4-cloro-2-metil-2-penteno.
Los alcoholes suelen nombrarse por el primer procedimiento y se designan con un sufijo -ol, como en el etanol, CH3CH2OH (nótese que el número localizador es innecesario en una cadena de dos carbonos). En las cadenas más largas, la ubicación del grupo hidroxilo determina la numeración de la cadena. Por ejemplo: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 es 4-metil-3-penten-2-ol. A continuación se muestran otros ejemplos de nomenclatura de la IUPAC, junto con los nombres comunes que suelen utilizarse para algunos de los compuestos más simples. Para los alcoholes monofuncionales, este sistema común consiste en nombrar el grupo alquilo seguido de la palabra alcohol. Los alcoholes también pueden clasificarse como primarios, 1º, secundarios, 2º, y terciarios, 3º, del mismo modo que los haluros de alquilo. Esta terminología se refiere a la sustitución alquílica del átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo (coloreado en azul en la ilustración).
Muchos grupos funcionales tienen un sufijo designador característico, y sólo uno de estos sufijos (distinto de «-ene» y «-yne») puede utilizarse en un nombre. Cuando el grupo funcional hidroxilo está presente junto con una función de mayor prioridad en la nomenclatura, debe citarse y localizarse mediante el prefijo hidroxi y un número apropiado. Por ejemplo, el ácido láctico tiene el nombre IUPAC de ácido 2-hidroxipropanoico.
Nombrar éteres
Los éteres son compuestos que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos a un átomo de oxígeno, como en la fórmula R1-O-R2. El grupo funcional éter no tiene un sufijo característico de la nomenclatura IUPAC, por lo que es necesario designarlo como sustituyente. Para ello, los sustituyentes alcoxi comunes reciben nombres derivados de su componente alquilo (a continuación):
| Grupo alquilo | Nombre | Grupo alcoxi | Nombre | |
|---|---|---|---|---|
| CH3- | Methyl | CH3O- | Methoxy | |
| CH3CH2- | Etil | CH3CH2O- | Etoxi | |
| (CH3)2CH- | Isopropilo | (CH3)2CHO- | Isopropoxi | |
| (CH3)3C- | tert-Butilo | (CH3)3CO- | tert-Butoxi | |
| C6H5- | Fenilo | C6H5O- | Fenoxi |
El menor grupo alquilo más corto se convierte en el sustituyente alkoxi. El lado del grupo alquilo más grande y más largo se convierte en el nombre base del alcano. Cada grupo alquilo de cada lado del oxígeno se numera por separado. La prioridad de numeración se da al carbono más cercano al oxígeno. El lado del alcoxi (el más corto) tiene una terminación «-oxi» con su correspondiente grupo alquilo. Por ejemplo, CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3 es 1-propoxipentano. Si hay estereoquímica cis o trans, se sigue aplicando la misma regla.
Ejemplo 9.3.1
Los ejemplos son: CH3CH2OCH2CH3, éter dietílico (a veces denominado éter), y CH3OCH2CH2OCH3, éter dimetílico de etilenglicol (glyme).
Nombres comunes
Los éteres simples reciben nombres comunes en los que los grupos alquilo unidos al oxígeno se nombran en orden alfabético seguidos de la palabra «éter». El ejemplo de arriba a la izquierda muestra el nombre común en azul bajo el nombre IUPAC. Muchos éteres simples son simétricos, en el sentido de que los dos sustituyentes alquílicos son iguales. Estos se denominan «éteres dialquílicos».
Heterociclos
En los éteres cíclicos (heterociclos), uno o más carbonos se sustituyen por oxígeno. A menudo, se habla de heteroátomos, cuando el carbono se sustituye por un oxígeno o cualquier otro átomo que no sea el carbono o el hidrógeno. En este caso, el tallo se llama oxacicloalcano, donde el prefijo «oxa-» es un indicador de la sustitución del carbono por un oxígeno en el anillo. Estos compuestos se numeran comenzando por el oxígeno y continúa alrededor del anillo. Por ejemplo,
Si un sustituyente es un alcohol, el alcohol tiene mayor prioridad. Sin embargo, si un sustituyente es un haluro, el éter tiene mayor prioridad. Si hay tanto un grupo alcohol como un haluro, el alcohol tiene mayor prioridad. La numeración comienza por el extremo más cercano al sustituyente de mayor prioridad. Hay éteres que contienen múltiples grupos éter que se denominan poliéteres cíclicos o éteres corona. Estos también se nombran utilizando el sistema de la IUPAC.
sulfuro de hidrógeno. Los sulfuros son químicamente más reactivos que los éteres, lo que refleja la mayor nucleofilia del azufre en relación con el oxígeno.
Problemas
Nombre los siguientes éteres:
(Respuestas a los problemas anteriores: 1. éter dietílico; 2. 2-etoxi-2-metil-1-propano; 3. cis-1-etoxi-2-metociclopentano; 4. 1-etoxi-1-metilciclohexano; 5. oxaciclopropano; 6. 2,2-Dimetilociclopropano)
Nombres comunes de algunos éteres
anisol (intente nombrar el anisol por las otras dos convenciones. J )
oxirano
1,2-epoxietano, óxido de etileno, óxido de dimetileno, oxaciclopropano,
furano (este compuesto es aromático)
tetrahidrofurano
oxaciclopentano, 1,4-epoxibutano, óxido de tetrametileno,
dioxano
1,4-dioxaciclohexano
Contribuidores
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, Profesor Emérito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry