« Does He Love You » a été écrite en 1982 par Billy Stritch et Sandy Knox. Il l’a enregistrée avec un trio dans lequel il se produisait à l’époque, car il voulait une chanson qui puisse être chantée par les deux autres membres du trio, qui étaient toutes deux des femmes. Elle avait été proposée à Barbara Mandrell et Liza Minnelli, mais c’est McEntire qui l’a enregistrée. Elle voulait inclure Linda Davis, alors chanteuse dans son groupe de route, comme partenaire de duo. Le mari et manager de McEntire, Narvel Blackstock, lui dit que MCA Records « préférerait l’enregistrer avec quelqu’un de plus établi », comme Wynonna Judd ou Trisha Yearwood, qui étaient toutes deux sur le même label à l’époque. McEntire a appelé Tony Brown, qui travaillait alors comme producteur de disques pour elle et Judd. Brown lui a dit que Judd pourrait enregistrer la chanson si McEntire lui demandait personnellement, mais a ajouté que Judd ne voulait pas enregistrer de chansons sur les « problèmes conjugaux ». McEntire a soumis une démo à Judd et, après ne pas avoir eu de réponse de sa part, a enregistré la chanson avec Davis en juin 1993.
Le single a ensuite remporté le Grammy Award de la meilleure collaboration vocale country, un Country Music Association Award de l’événement vocal de l’année, et un TNN/Music City News award de la meilleure collaboration vocale.
En 1996, Minnelli a sorti la chanson en duo avec Donna Summer, sur l’album de Minnelli, « Gently ». En 1997, elle apparaît sur l’album de Patti LaBelle, Flame. Larry Flick de Billboard a écrit : » LaBelle réinvente efficacement le tube de Reba McEntire et Linda Davis en une ballade R&B. «