Picabo Street je považována za nejlepší silovou a rychlostní lyžařku v americké historii. K americkému lyžařskému týmu se poprvé připojila v roce 1989, když jí bylo 17 let. V roce 1993 prorazila na mistrovství světa, kde získala stříbrnou medaili v alpské kombinaci. V roce 1994 vyhrála kromě stříbrné olympijské medaile také svůj první sjezd Světového poháru. Jejími nejlepšími roky byly 1995-96. V roce 1995 vyhrála šest sjezdů Světového poháru a celkový titul mistryně světa ve sjezdu. V roce 1996 zopakovala celkový titul ve sjezdu a v tomto roce vyhrála další dva sjezdy Světového poháru, k tomu přidala zlatou medaili ve sjezdu na mistrovství světa a na světovém šampionátu získala bronz v super-G. V roce 1996 získala titul mistryně světa ve sjezdu. V letech 1997-98 nevyhrála žádný závod Světového poháru, ale překvapila vítězstvím v super-G na olympijských hrách v Naganu. Krátce poté utrpěla při závodě ve Švýcarsku velmi vážný pád, při kterém si zlomila levou stehenní kost a přetrhla přední zkřížený vaz v pravém koleni. Po dvou letech rehabilitace se vrátila na lyžařský okruh a před ukončením kariéry znovu závodila na zimních olympijských hrách v roce 2002. Od té doby pracovala jako reklamní mluvčí pro různé společnosti. Když vyrůstala jako lyžařka v Sun Valley, byla po ní pojmenována sjezdovka, přičemž bývalá sjezdovka „Plaza“ byla přejmenována na „Picabo’s Street“. V roce 2005 byla Streetová uvedena do Síně slávy amerického lyžování.