Selon une estimation citée dans le livre fondateur sur les débuts de la culture des drag queens, « Mother Camp », les États-Unis comptaient environ 500 drag queens se produisant régulièrement en juillet 1966 . C’est également l’année où la légende de la scène Jim Bailey a impressionné le public en incarnant Judy Garland, mais Bailey n’a pas voulu être inclus dans le décompte des drag queens. Bien que Bailey ait attiré un public impressionnant pour ses imitations ponctuelles d’icônes féminines d’Hollywood pendant plus de 40 ans, sa préférence pour être étiqueté illusionniste et non drag queen témoigne des nuances de la terminologie du travestissement.
Le terme « drag queen » vient d’un mélange de « drag », qui existe dans le langage théâtral depuis des siècles pour désigner les hommes s’habillant en vêtements féminins, et de « queen », un mot anti-slang pour désigner un homme gay efféminé. Et si les drag queens sont aujourd’hui associées aux populations gays, tous les hommes qui ont pratiqué le drag ne sont pas gays ; il s’agit souvent d’artistes comme Bailey qui préfèrent des expressions comme « imitateur féminin » ou « illusionniste » pour décrire leur métier. Les drag queens qui ne portent des vêtements et du maquillage féminins que pendant les spectacles, mais qui s’identifient comme des hommes en dehors de la scène, peuvent également être étiquetés à tort comme transsexuels ou travestis, un terme plus ancien qui n’est plus en vogue aujourd’hui en raison de son association passée avec l’homosexualité et le travestissement en tant que pathologies mentales. Cela dit, les personnes transgenres et transsexuelles qui se présentent sur et hors scène comme des genres ou des sexes biologiques différents peuvent également pratiquer le drag.
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Le travestissement et les spectacles de drag ont existé en tant que culture underground pendant une grande partie du XXe siècle, et la visibilité des drag queens a augmenté parallèlement à celle des communautés LGBT à la fin des années 1960. Lorsque les tristement célèbres émeutes de Stonewall ont eu lieu en 1969 au Stonewall Inn de New York, un des seuls bars gays de la ville à l’époque, géré par la mafia, les actes homosexuels étaient illégaux dans tous les États sauf l’Illinois. Le 28 juin, des policiers de la ville de New York ont fait une descente dans le bar en cherchant à arrêter les clients homosexuels en flagrant délit, et lorsque la foule a décidé de se défendre au lieu de capituler, des drag queens et des transsexuels portant des talons hauts étaient en première ligne de l’escarmouche de six jours qui a officiellement marqué le début du mouvement pour les droits des homosexuels aux États-Unis.
Même face à la répression légale et à l’ostracisme social, les communautés de drag queens ont commencé à s’organiser plus officiellement au milieu des années 1960. En réponse à la fermeture par la police d’une série de bars gays, José Julio Sarria, premier candidat politique ouvertement gay de San Francisco et artiste local, a fondé l’Imperial Court System qui a réuni la communauté drag queen et la communauté gay dans son ensemble pour des bals annuels de drag et d’autres événements . Des chapitres existent maintenant dans des villes des États-Unis, du Canada et du Mexique et servent en grande partie d’organisations philanthropiques qui aident à soutenir la prévention et la recherche sur le VIH et le sida.
Les drag balls sont également devenus des fêtes de pierre angulaire au sein des communautés de drag queens afro-américaines. À l’instar d’un système de fraternité, les drag queens en herbe peuvent s’associer à des maisons locales dirigées par des « mères » ou des « pères » plus âgés et expérimentés, qui aident les jeunes membres à se former à la drague et leur offrent un soutien moral et social ainsi qu’un abri s’ils ont été mis à la porte. Périodiquement, les drag queens et les rois de diverses maisons s’affrontent lors de bals qui mettent en scène des éliminatoires entre les concurrents dans des catégories telles que l’imitation de la reine et le visage masculin. Jenny Livingston a rendu célèbre la culture afro-américaine des bals de Harlem dans son documentaire de 1990 « Paris Is Burning », qui offrait également un aperçu intime de ce qu’il faut pour se transformer en drag queen le temps d’une nuit.