Objectifs d’apprentissage
- Identifier et nommer des alcanes simples (à chaîne droite) à partir de formules et écrire des formules d’alcanes à chaîne droite à partir de leurs noms.
Nous commençons notre étude de la chimie organique par les hydrocarbures, les composés organiques les plus simples, qui sont composés uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Comme nous l’avons noté, il existe plusieurs types d’hydrocarbures. Ils se distinguent par les types de liaison entre les atomes de carbone et les propriétés qui résultent de cette liaison. Les hydrocarbures ne comportant que des liaisons simples carbone-carbone (C-C) et existant sous la forme d’une chaîne continue d’atomes de carbone également liés à des atomes d’hydrogène sont appelés alcanes (ou hydrocarbures saturés). Saturé, dans ce cas, signifie que chaque atome de carbone est lié à quatre autres atomes (hydrogène ou carbone) – le plus possible ; il n’y a pas de doubles ou triples liaisons dans les molécules.
Le mot saturé a la même signification pour les hydrocarbures que pour les graisses et les huiles alimentaires : la molécule n’a pas de doubles liaisons carbone-carbone (C=C).
Nous avons précédemment présenté les trois alcanes les plus simples : le méthane (CH4), l’éthane (C2H6) et le propane (C3H8) et ils sont à nouveau représentés sur la figure \(\PageIndex{1}\).
Les représentations planes illustrées ne rendent pas fidèlement compte des angles de liaison ou de la géométrie moléculaire. Le méthane a une forme tétraédrique que les chimistes représentent souvent avec des coins indiquant les liaisons qui sortent vers vous et des lignes pointillées indiquant les liaisons qui s’éloignent de vous. Une ligne pleine ordinaire indique une liaison dans le plan de la page. Rappelez-vous que la théorie VSEPR prédit correctement une forme tétraédrique pour la molécule de méthane (Figure \(\PageIndex{2}\)).
Le méthane (CH4), l’éthane (C2H6) et le propane (C3H8) sont le début d’une série de composés dans lesquels deux membres quelconques d’une séquence diffèrent par un atome de carbone et deux atomes d’hydrogène – à savoir, une unité CH2. Les 10 premiers membres de cette série sont indiqués dans le tableau \(\PageIndex{1}\).
| Nom | Formule moléculaire (CnH2n + 2) | Formule développée condensée | Nombre d’isomères possibles | . Isomères possibles |
|---|---|---|---|---|
| méthane | CH4 | CH4 | – | |
| éthane | C2H6 | CH3CH3 | – | |
| propane | C3H8 | CH3CH2CH3 | – | |
| butane | C4H10 | CH3CH2CH2CH3 | 2 | |
| pentane | C5H12 | CH3CH2CH2CH2CH3 | 3 | |
| hexane | C6H14 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | 5 | |
| heptane | C7H16 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 9 | |
| octane | C8H18 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 18 | |
| nonane | C9H20 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 35 | |
| décane | C10H22 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 75 |
Considérez la série de la figure \(\PageIndex{3}\). La séquence commence par C3H8, et une unité CH2 est ajoutée à chaque étape de la série. Toute famille de composés dont les membres adjacents diffèrent les uns des autres par un facteur défini (ici un groupe CH2) est appelée série homologue. Les membres d’une telle série, appelés homologues, ont des propriétés qui varient de manière régulière et prévisible. Le principe d’homologie donne une organisation à la chimie organique de la même manière que le tableau périodique donne une organisation à la chimie inorganique. Au lieu d’un éventail déconcertant de composés carbonés individuels, nous pouvons étudier quelques membres d’une série homologue et en déduire certaines des propriétés des autres composés de la série.
Le principe d’homologie nous permet d’écrire une formule générale pour les alcanes : CnH2n + 2. En utilisant cette formule, nous pouvons écrire une formule moléculaire pour tout alcane avec un nombre donné d’atomes de carbone. Par exemple, un alcane avec huit atomes de carbone a la formule moléculaire C8H(2 × 8) + 2 = C8H18.
Clef à retenir
- Les alcanes simples existent en tant que série homologue, dans laquelle les membres adjacents diffèrent par une unité CH2.
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