Picabo Street é considerada a maior potência e velocidade feminina de esqui da história americana. Ela entrou para a equipe de esqui dos EUA pela primeira vez em 1989, aos 17 anos de idade. Em 1993, ela conseguiu se classificar para o Campeonato Mundial, ganhando uma medalha de prata nos Alpes combinados. Em 1994, ela ganhou sua primeira Copa do Mundo em descida, além de sua medalha de prata olímpica. Os seus melhores anos foram 1995-96. Em 1995, ela ganhou seis Copas do Mundo em downhill e o título geral da Copa do Mundo em downhill. Em 1996, repetiu o título de campeã mundial de downhill, ganhando mais dois mundiais de downhills nesse ano, e ganhou uma medalha de ouro em downhill no Campeonato Mundial e um bronze no Super-G nos Mundiais. Ela não ganhou nenhuma Copa do Mundo em 1997-98, mas surpreendeu ao ganhar o Super-G nas Olimpíadas de Nagano. Pouco depois ela sofreu uma queda muito grave em uma corrida na Suíça, quebrando o fêmur esquerdo e rasgando o ligamento cruzado anterior em seu joelho direito. Após dois anos de reabilitação, ela voltou ao circuito de esqui e correu novamente nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2002, antes de se aposentar. Desde então, ela trabalhou como spokeperson comercial para várias empresas. Crescendo como esquiadora em Sun Valley, uma corrida recebeu seu nome, com a antiga corrida “Plaza” rebatizada como “Picabo’s Street”. Street foi admitida no “US Ski Hall of Fame” em 2005.