Objectivos de aprendizagem
- Identificar e nomear alcanos simples (de cadeia recta) dadas fórmulas e escrever fórmulas para alcanos de cadeia recta dadas os seus nomes.
Começamos o nosso estudo de química orgânica com os hidrocarbonetos, os compostos orgânicos mais simples, que são compostos apenas por átomos de carbono e hidrogénio. Como notamos, existem vários tipos diferentes de hidrocarbonetos. Eles se distinguem pelos tipos de ligação entre os átomos de carbono e as propriedades que resultam dessa ligação. Os hidrocarbonetos com ligações únicas entre carbono e carbono (C-C) e existentes como uma cadeia contínua de átomos de carbono também ligados a átomos de hidrogénio são chamados alcanos (ou hidrocarbonetos saturados). Saturado, neste caso, significa que cada átomo de carbono está ligado a quatro outros átomos (hidrogénio ou carbono) – o mais possível; não há ligações duplas ou triplas nas moléculas.
A palavra saturado tem o mesmo significado para hidrocarbonetos que para as gorduras e óleos dietéticos: a molécula não tem ligações duplas carbono-carbono (C=C).
Introduzimos anteriormente os três alcanos-metano (CH4), etano (C2H6) e propano (C3H8) mais simples e eles são mostrados novamente na Figura \PageIndex{1}}.
As representações planas mostradas não retratam com precisão os ângulos de ligação ou a geometria molecular. O metano tem uma forma tetraédrica que os químicos muitas vezes retratam com cunhas indicando ligações que saem na sua direção e linhas tracejadas indicando ligações que voltam para longe de você. Uma linha sólida comum indica uma ligação no plano da página. Lembre-se que a teoria VSEPR prevê corretamente uma forma tetraédrica para a molécula de metano (Figura \PageIndex{2}}).
Metano (CH4), etano (C2H6), e propano (C3H8) são o início de uma série de compostos em que quaisquer dois membros numa sequência diferem por um átomo de carbono e dois átomos de hidrogénio –nomeadamente, uma unidade CH2. Os primeiros 10 membros desta série são dados na Tabela \PageIndex (1).
| Nome | Fórmula molecular (CnH2n + 2) | Fórmula estrutural condensada | Número de Possíveis Isómeros |
|---|---|---|---|
| metano | CH4 | CH4 | – |
| etano | C2H6 | CH3CH3 | – |
| propano | C3H8 | CH3CH2CH3 | – |
| butano | C4H10 | CH3CH2CH2CH3 | 2 |
| pentano | C5H12 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | 3 |
| hexano | C6H14 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | 5 |
| heptano | C7H16 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 9 |
| octano | C8H18 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 18 |
| nonano | C9H20 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 35 |
| decano | C10H22 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 75 |
Consulte a série da Figura \(\PageIndex{3}}). A seqüência começa com C3H8, e uma unidade CH2 é adicionada em cada passo que se move para cima na série. Qualquer família de compostos em que membros adjacentes diferem uns dos outros por um fator definido (aqui um grupo CH2) é chamada de série homóloga. Os membros de tais séries, chamados homólogos, têm propriedades que variam de forma regular e previsível. O princípio da homologia dá organização à química orgânica da mesma forma que a tabela periódica dá organização à química inorgânica. Em vez de um conjunto desconcertante de compostos de carbono individuais, podemos estudar alguns membros de uma série homóloga e a partir deles deduzir algumas das propriedades de outros compostos da série.
O princípio da homologia nos permite escrever uma fórmula geral para alcanos: CnH2n + 2. Usando esta fórmula, podemos escrever uma fórmula molecular para qualquer alcano com um determinado número de átomos de carbono. Por exemplo, um alcano com oito átomos de carbono tem a fórmula molecular C8H(2 × 8) + 2 = C8H18.
Key Takeaway
- Existem alcanos simples como uma série homóloga, em que os membros adjacentes diferem por uma unidade CH2.