Zespół kierowany przez Johna Ralpha (z lewej), profesora biochemii na Uniwersytecie Wisconsin-Madison, i naukowca Steve’a Karlena uzyskał patent na metodę syntezy acetaminofenu – aktywnego składnika Tylenolu – z naturalnego związku pochodzącego z materiału roślinnego. Photo by Chelsea Mamott
Dzięki nowej metodzie syntezy popularnego leku przeciwbólowego z roślin, a nie z paliw kopalnych, naukowcy z Great Lakes Bioenergy Research Center znaleźli sposób na złagodzenie dwóch bólów głowy naraz.
Zespół kierowany przez Johna Ralpha, profesora biochemii na Uniwersytecie Wisconsin-Madison, uzyskał patent na metodę syntezy acetaminofenu – aktywnego składnika Tylenolu – z naturalnego związku pochodzącego z materiału roślinnego. Metoda ta stanowi odnawialną alternatywę dla obecnie stosowanego procesu produkcyjnego, w którym wykorzystuje się substancje chemiczne pochodzące ze smoły węglowej. Tworzy również użyteczny produkt z obfitego, ale trudnego do opanowania składnika ścian komórek roślinnych zwanego ligniną.
Zdjęcie przedstawia próbki ligniny w laboratorium Instytutu Energii Wisconsin. Photo by Chelsea Mamott
„Lignina jest niezwykle złożonym, niechlujnym polimerem. Żadne dwie molekuły w roślinie nie są dokładnie takie same” – mówi Ralph. „Jest bardzo skuteczna w zapewnianiu struktury i obrony dla rośliny, ale jest dla nas wyzwaniem, aby rozbić ją na użyteczne materiały.”
Lignina w uprawach bioenergetycznych, takich jak topola, może powodować ból głowy dla naukowców zajmujących się bioenergią ze względu na jej tendencje do odwracania się, mówi Ralph. Gdy cukry roślinne są wykorzystywane do produkcji biopaliw, lignina, która pozostaje jest zazwyczaj spalana dla energii.
Zgłoszenie patentowe, złożone przez Wisconsin Alumni Research Foundation, opisuje sposób przekształcenia cząsteczki znalezionej na ligninie w acetaminofen. Został on przyznany w maju Ralphowi, Stevenowi Karlenowi z UW-Madison oraz Justinowi Mobleyowi, byłemu pracownikowi podoktorskiemu GLBRC, który obecnie przebywa na Uniwersytecie Kentucky.
Steve Karlen, pracownik naukowy UW-Madison, przygotowuje próbkę w laboratorium Johna Ralpha w budynku Wisconsin Energy Institute w Madison, Wis., czwartek, 27 czerwca 2019 r. Photo by Chelsea Mamott
Strukturalnie, acetaminofen jest stosunkowo prostym związkiem: sześciowęglowy pierścień benzenowy z dołączonymi dwoma małymi grupami chemicznymi. Topola naturalnie wytwarza bardzo podobną strukturę, zwaną p-hydroksybenzoesanem, dołączoną do ligniny.
„Chociaż lignina sama w sobie jest wyzwaniem do rozbicia, p-hydroksybenzoesan jest dość łatwy do odłączenia jako całkiem czysty strumień”, mówi Ralph.
Z tego miejsca badacze opracowali krótką serię reakcji chemicznych, aby przekształcić cząsteczkę w acetaminofen. Metoda jest niedroga i opiera się na procesie wstępnej obróbki biomasy opracowanym wcześniej w GLBRC.
Oprócz wyznaczenia sposobu na syntezę acetaminofenu z odnawialnego, zrównoważonego materiału źródłowego, nowo opatentowany proces poprawia ogólny wynik finansowy biorafinacji – czyli produkcji paliw i innych materiałów przemysłowych z roślin.
„Zarabianie pieniędzy na jakimkolwiek produkcie ubocznym pomaga napędzać ekonomikę biorafinerii”, wyjaśnia Ralph. „W wielu przypadkach produkty te są nawet bardziej wartościowe niż paliwo.”
Materiał roślinny oferuje również korzyść chemiczną polegającą na tym, że zaczyna się od cząsteczki, która ma już pewną pożądaną strukturę. Bardziej złożone substancje petrochemiczne muszą być najpierw rozebrane do podstawowych szkieletów molekularnych, zanim zostaną ponownie zbudowane w pożądane związki.
„Ponieważ przemysł przygotowuje się do odejścia od gospodarki opartej na paliwach kopalnych, posiadanie gotowych ścieżek opartych na biomasie będzie istotnym elementem tego procesu” – mówi Ralph. Jest to okazja do stworzenia „zielonego” leku o wysokim popycie z roślin, a nie z paliw kopalnych.”
Acetaminofen i pokrewne cząsteczki są również użyteczne jako surowce chemiczne, przemysłowe bloki konstrukcyjne wykorzystywane do wytwarzania produktów, w tym innych farmaceutyków, tworzyw sztucznych i paliw.
Badacze pracują teraz nad udoskonaleniem procesu, aby poprawić wydajność i czystość acetaminofenu pochodzącego z roślin.
Badania te były wspierane przez grant z Departamentu Energii (DE-SC0018409).
.