Kariera stand-up
Zainspirowany pracą rodziców w komedii i show-biznesie, 17-letni Shore zadebiutował jako stand-upowiec w Alley Cat Bistro w Culver City. „Wszyscy inni w szkole wypełniali swoje aplikacje SAT, ale ja właśnie oddałem swoją. Wiedziałem, że nie zamierzam iść na studia”. Shore był mentorem Sama Kinisona i otwierał kilka jego setów. Podczas tournee po klubach komediowych, Shore stworzył alter ego o nazwie „The Weasel”. „The Weasel” obejmował Shore’a mówiącego w języku surferów, mocno naszpikowanym slangiem dudespeak, takim jak „edged”, „melons” i „grinding”, jak również jego powiedzonko, „Hey, BU-DDY.”
MTV
Wielka przerwa Shore’a przyszła jako on-air MTV VJ, stanowisko, które zajmował od 1989 do 1994 roku. U szczytu swojej sławy w MTV, Shore miał swój własny program, Totally Pauly, służąc jako gospodarz na corocznych imprezach MTV Spring Break. Wydał również teledysk „Lisa, Lisa, the One I Adore”.
Kariera filmowa
W 1992 roku Shore wystąpił w filmie Encino Man, który był skromnym hitem. Sukces filmu napędzany Shore do gwiazdy w dodatkowych pojazdów spersonalizowanych, choć coraz mniej udane: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995) i Bio-Dome (1996). Wszystkie pięć filmów zebrało bardzo negatywne recenzje, z których trzy ostatnie miały ocenę poniżej 10% na Rotten Tomatoes; ponadto każdy z filmów przyniósł mniejszy zysk niż poprzedni. Opisując występy Shore’a w tych filmach, krytyk filmowy Roger Ebert napisał „Shore omija wszystkie kategorie, aby osiągnąć rodzaj transcendentalnego efektu paznokci na czarnej tablicy.” W 1997 roku Shore wystąpił w tytułowym programie telewizyjnym Pauly, który został anulowany po wyemitowaniu pięciu odcinków. Shore pojawił się także w teledysku amerykańskiego zespołu rockowego Limp Bizkit „N 2 Gether Now”, jako dostawca pizzy, a także w filmie „Break Stuff”. Złote Maliny kilkakrotnie doceniały filmowe występy Shore’a, przyznając mu nagrodę Najgorszej Nowej Gwiazdy Roku za Encino Man, Najgorszego Aktora Roku za Bio-Dome, Najgorszej Nowej Gwiazdy Dekady za lata 90. oraz nominując go do nagrody Najgorszego Aktora Stulecia (którą przegrał z Sylvestrem Stallone).
W 2003 roku Shore wyprodukował, napisał, wyreżyserował i wystąpił w Pauly Shore Is Dead, półautobiograficznym mockumentary, który dał mu najlepsze recenzje w karierze (57% na Rotten Tomatoes, znacznie powyżej jego filmów z lat 90.), a w 2005 roku wystąpił w krótkotrwałym serialu telewizyjnym reality Minding the Store. W 2010 roku Shore wystąpił w filmie Adopted, który widzi go podróżującego do Afryki, aby adoptować dziecko.
W marcu 2018 roku Shore pojawił się jako on sam w odcinku 10 serialu telewizyjnego Alone Together.
.