Dwie dekady później nie udało mu się jeszcze odzyskać sławy, jaką cieszył się po odejściu z programu. Jednak, jak sam uważa, stale zbliża się do swojego ideału tego, czym komedia może lub powinna być. Macdonald często mówi o platońskiej formie dowcipu, którego puenta jest identyczna z puentą. Czuje, że zbliżył się do tego w 1995 roku w programie „Weekend Update”: „Julia Roberts powiedziała reporterom w tym tygodniu, że jej małżeństwo z Lyle’em Lovettem jest skończone od jakiegoś czasu”, powiedział, gdy za nim pojawiło się zdjęcie asymetrycznej twarzy piosenkarza country. „Kluczowy moment, powiedziała, przyszedł, kiedy zdała sobie sprawę, że jest Julia Roberts, i że jest żonaty z Lyle Lovett.”
W tym czasie, Macdonald był bardziej znany z szokujących punch lines niż eleganckiego pisania, choć elementy jego dojrzałego podejścia były już na miejscu. W ciągu ostatnich dwóch dekad coraz bardziej poświęcał się czystemu dowcipowi, nawet gdy komedia się od niego odwróciła. Współczesny stand-up coraz częściej pozycjonuje komika albo jako relatywną osobowość, za którą publiczność może podążać od roli do roli, albo jako sprawiedliwego głosiciela prawdy. Macdonald nie jest ani jednym, ani drugim. Jest zdecydowanie niepolityczny w branży nastawionej na produkcję nowych wersji „The Daily Show”, ironista pracujący na tej samej platformie co „Nanette”. W czasach, gdy komicy pracują nie tylko na śmiech, ale i na aplauz, będąc wrażliwymi, szczerymi, otwartymi, społecznie istotnymi, Macdonald wciąż dąży do śmiechu – i niczego więcej. To anachroniczne podejście może ograniczać jego publiczność, ale może też tłumaczyć jego nieprzemijającą atrakcyjność, ponieważ nadaje mu pewien rodzaj moralnego autorytetu. Jest kimś w rodzaju komediowego ascety, wymagającego czystości, której doczesne żarty nie są w stanie osiągnąć. Znów wydaje się witalny i transgresyjny, ale po sześćdziesiątce wydaje się też tragiczny. Jedną z rzeczy, która czyni go ujmującą postacią na scenie, jest napięcie między jego odmową zrobienia materiału o sobie a współczuciem, jakie czuje się dla rzemieślnika, który nie został nagrodzony proporcjonalnie do swojego talentu.
Podczas brunchu przytoczył słowa Roberta Kleina, stand-upera z lat 70-tych, który powiedział, że kiedy zaczynał, było 50 stand-uperów, a pięciu było zabawnych; nagle pojawiło się 500 komików, a pięciu było zabawnych. Macdonald uważa, że dynamika opisana przez Kleina postępowała szybko i obecnie stosunek ten wynosi coś w rodzaju 500 000 do pięciu. Odrzucił myśl, że po prostu się starzeje. „Nie rozumiem sztuki abstrakcyjnej, ale nie jestem na tyle głupi, by uważać ją za bezwartościową,” powiedział. „Nie sądzę jednak, żeby komedia była aż tak skomplikowana.”
Komedia jest formą z gruntu społeczną. Można napisać powieść w domu samemu, ale jest to praktycznie niemożliwe, aby rozwinąć stand-up set bez publiczności. Struktura stand-upu jest również sztywno określona; podczas gdy komedia narracyjna może być o wszystkim, stand-up jest prawie zawsze o jednej osobie zwracającej się bezpośrednio do publiczności, bez kostiumów i rekwizytów. Kiedy ostatnio widzieliście mikrofon z klapką zamiast ręcznego, a tym bardziej duet lub zespół muzyczny? Połączenie silnej obecności publiczności i jasno określonych oczekiwań w stand-upie zachęca komików do prób obalenia tych oczekiwań. To jest antykomedia: sposób na odniesienie sukcesu nie poprzez rozśmieszanie ludzi, ale poprzez zmuszanie ich do myślenia o tej formie.
Macdonald nie jest antykomikiem. Gardzi antykomedią, ale to nie powstrzymało ludzi przed myleniem jego twórczości z antykomedią, czasem z korzyścią dla niego. W 1992 roku, po ponad dziesięciu latach koncertowania w klubach w swojej ojczystej Kanadzie – w tym czteromiesięcznym występie u boku Sama Kinisona w 1984 roku – przeniósł się do Los Angeles. Tam dowiedział się od innego komika, że Dennisowi Millerowi spodobał się jeden z jego dowcipów. Macdonald skontaktował się z Millerem, który poprosił go o przesłanie materiału do swojego nowego talk show. Macdonald kupił egzemplarz USA Today i przeglądał go artykuł po artykule, starając się wymyślić jak najbardziej aktualny materiał. W końcu zgłosił dokładnie jeden dowcip: „Jeffrey Dahmer stanął dziś przed sądem za zamordowanie i kanibalizację 15 mężczyzn. Ale nie wierzę w jego szanse po tym, jak usłyszałem, jaka będzie jego strategia obrony: Oni to zaczęli”. Miller zatrudnił go, myśląc, że jego pakiet pojedynczych żartów to, jak to ujął Macdonald, „jakieś posunięcie Andy’ego Kaufmana”. Pisał przez kilka odcinków, potem dołączył do pokoju scenarzystów „Roseanne” po tym, jak tytułowa Barr zobaczyła go występującego w stand-upie. W następnym roku dostał telefon od Lorne’a Michaelsa.
Żaden z tych szczegółów nie pojawia się w książce Macdonalda z 2016 roku, „Based on a True Story: A Memoir” – która, mimo tytułu, jest w rzeczywistości powieścią. Przedstawia ona wydarzenia z jego życia jako wyczyny naćpanego socjopaty, desperacko powtarzającego ten sam dowcip o automatycznych sekretarkach. (Żart, wielokrotnie wspominany, nigdy nie zostaje ujawniony.) Ten rodzaj strategicznego ukrywania jest głównym elementem działań Macdonalda. Choć w rzeczywistości jest on niewątpliwie inteligentny – Letterman powiedział mi, że jest „być może najmądrzejszym facetem w komedii” – lubi zajmować pozycję ignoranta, a następnie pouczać z niej swoją publiczność. Jerry Seinfeld opisał mi to podejście jako „wyrafinowaną głupotę” – jest to technika, która sprawia, że każdy przebłysk prawdziwego Macdonalda jest ekscytujący. W tych rzadkich momentach, kiedy śmieje się on z własnego dowcipu lub w inny sposób łamie charakter, czujemy przypływ empatii, jakbyśmy przyłapali dramaturga na obserwowaniu go ze skrzydeł.
Ta świadomość rozbawionego Macdonalda czającego się za deadpanem Norma jest tym, co ożywia jego wypady w stronę metakomedii – nie są to zadowolone odmowy antykomedii, ale autentycznie zabawne przewroty, które wykorzystują to, czego publiczność zaczęła oczekiwać od tej formy. Weźmy na przykład dowcip o ćmie. Podczas słynnego już występu w programie „The Tonight Show With Conan O’Brien” w 2009 roku, Macdonald opowiedział długi dowcip o ćmie, która trafia do gabinetu podologa. Dramatycznie opisał dolegliwości ćmy – od szefa, który z rozkoszą sprawował nad nim władzę, przez starszą nieznajomą, którą kiedyś uznał za swoją żonę, po syna, którego, jak się obawiał, już nie kocha. Po prawie trzech minutach tołstojowskiego elaboratu, podolog w końcu mówi, że współczuje, ale ćma naprawdę potrzebuje psychiatry. „Pyta: „Dlaczego, u licha, przyszedłeś tutaj? Ćma odpowiada: „Bo paliło się światło”. Po wygłoszeniu tej puenty, Macdonald wpatrywał się w O’Briena, tylko dostrzegalnie się uśmiechając, podczas gdy publiczność wiwatowała.
.