Po występach i rolach w wielu programach telewizyjnych i filmach, wylądował swoją najbardziej udaną rolę jako Theo Huxtable, jedyny syn Heathcliffa Huxtable, który był grany przez Billa Cosby’ego w sitcomie NBC, The Cosby Show od 1984 do 1992 roku. Warner zgłosił się do roli w ostatnim dniu ogólnokrajowych poszukiwań i został wybrany przez samego Cosby’ego.
Podczas swojej kadencji w Cosby Show Warner zajął się reżyserią, tworząc teledyski, w tym New Edition „N.E. Heart Break” (1989), rapera Special Ed „I’m the Magnificent” (1989), brytyjskiej grupy R&B Five Star „I Love You For Sentimental Reasons” (1994). Wyreżyserował wiele odcinków sitcomów, w tym The Cosby Show, All That, Kenan & Kel i Malcolm & Eddie. Ponadto Warner wyreżyserował cieszący się uznaniem, skierowany do nastolatków film o zdrowiu publicznym Time Out: The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), w którym wystąpili Arsenio Hall i Earvin „Magic” Johnson, omawiając realia HIV i AIDS oraz najlepsze sposoby zapobiegania ich rozprzestrzenianiu się.
Później wystąpił w filmie Jeremiah, był głosem postaci Producenta w Magicznym szkolnym autobusie i przez cztery lata występował razem z komikiem Eddiem Griffinem w sitcomie UPN Malcolm Eddie. Warner kontynuował swoją karierę w sitcomie CBS Listen Up! z Jasonem Alexandrem i był gospodarzem promującego umiejętność czytania i pisania programu dla dzieci CBS Storybreak. Wystąpił gościnnie w jednym z odcinków serialu The Fresh Prince of Bel Air grając rolę chłopaka Hilary. W 1995 roku, Warner pojawił się jako bezdomny w Touched by an Angel.
W 2003 roku, Warner wydał swoją debiutancką EP, The Miles Long Mixtape. W 2007 roku, Warner podążył z jego drugą płytą zatytułowaną Love & Other Social Issues. W 2009 roku wystąpił gościnnie w jednym z odcinków nowego serialu TNT HawthoRNe. W 2011 roku wystąpił gościnnie w jednym z odcinków serialu NBC Community jako Andre, były mąż Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). Jego postać subtelnie odniósł się do jego przeszłości Cosby Show, nosząc „sweter Cosby”, że stwierdził, że był z jego dad.
Jest gitarzystą basowym i poeta wydajności, i wystąpił w National Black Theatre Festival od 2003 roku, oprócz prowadzenia jego Poetry Jam.
Warner’s co-starred w BET skryptu komediowy serial telewizyjny Reed Between the Lines. Wcielił się w rolę Alexa Reeda, profesora języka angielskiego żonatego z Carlą Reed, psychologiem granym przez byłą gwiazdę Girlfriends, Tracee Ellis Ross. Para miała trójkę dzieci: Kaci i Kenan Reynolds, dzieci Carli z poprzedniego związku, oraz Alexis Reed, ich wspólne dziecko. W serialu pokazano wzloty i upadki pary jako mieszanej rodziny. W 2012 roku Warner został nominowany do nagrody dla wybitnego aktora w serialu komediowym na NAACP Image awards za rolę w Reed Between the Lines. Wiosną 2015 roku ogłoszono, że Warner będzie grał rolę Ala Cowlingsa w serialu kryminalnym American Crime Story, opartym na wydarzeniach z procesu O.J. Simpsona.
Warner portretuje powracające postacie w wielu bieżących serialach telewizyjnych. Zagrał doradcę więziennego Juliusa Rowe’a w szóstym sezonie serialu USA Suits. W serialu TNT Major Crimes wciela się w postać porucznika Chucka Coopera, członka specjalnej sekcji dochodzeniowej LAPD (SIS) i miłosnego zainteresowania detektyw Amy Sykes z Major Crime Division. Wciela się również w rolę kuratora Jamesa Bagwella w serialu Sneaky Pete na Amazon Prime.