Ksylen

Właściwości chemiczne ksylenu, zastosowania, produkcja

Opis

Jako jeden z najbardziej powszechnych związków chemicznych używanych w przemyśle, ksylen jest powszechnie spotykany w tuszu, gumie, lakierach, klejach, paliwie lotniczym, benzynie, pestycydach, perfumach, farmaceutykach i innych. Może być stosowany jako rozpuszczalnik i środek czyszczący do uszczelniaczy akrylowych na betonie, jako rozcieńczalnik do farb i jako środek transferowy do materiałów drukowanych, wśród wielu innych zastosowań.
W histologii, jest stosowany jako środek rozjaśniający do przygotowania próbek do nakładania warstw, jak również do przetwarzania tkanek i barwienia. Jako rozpuszczalnik wosku może usuwać parafinę ze szkiełek mikroskopowych przed ich użyciem.
Paraksylen, jeden z jego izomerów, jest również stosowany jako prekursor kwasu tereftalowego i tereftalanu dimetylu, ważnych surowców do produkcji politereftalanu etylenu (PET), rodzaju tworzywa sztucznego powszechnie stosowanego do produkcji butelek i innych opakowań. Różne izomery ksylenu są również wykorzystywane jako prekursory tkanin poliestrowych, gazu łzawiącego i innych substancji chemicznych. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Opis

Ksylen jest stosowany jako rozpuszczalnik. W tym zastosowaniu mieszanina izomerów jest często określana jako ksyleny lub ksylol. Rozpuszczalnik ksylenowy często zawiera niewielki procent etylobenzenu. Podobnie jak poszczególne izomery, mieszanina jest bezbarwna, o słodkim zapachu i wysoce łatwopalna. Zastosowanie ksylenu jest szerokie i obejmuje między innymi przemysł drukarski, gumowy i skórzany. Ksylen występuje w produkcji różnych produktów naftowych oraz jako zanieczyszczenie w benzenie i toluenie. Jest to bezbarwna i łatwopalna ciecz. Handlowy ksylen jest mieszaniną trzech izomerów, mianowicie izomeru orto, meta i para. Jest on szeroko stosowany w różnych gałęziach przemysłu związanych z farbami, gumą, tuszami, żywicami, klejami, powłokami papierowymi, rozpuszczalnikami i emulgatorami. Ksylen jest również używany jako ważny surowiec w produkcji plastyfikatorów, poliestrów wzmacnianych włóknem szklanym i żywic alkidowych. Ksylen jest benzenem, do którego dodano dwie grupy metylowe do dwóch atomów węgla w pierścieniu benzenowym. Dodanie dwóch grup metylowych daje trzy izomery ksylenu oznaczane zgodnie ze względnym położeniem grup metylowych. Orto-ksylen ma grupy metylowe na kolejnych węglach w pierścieniu, grupy metylowe meta-ksylenu są oddzielone pojedynczym węglem związanym z atomami wodoru, a para-ksylen ma grupy metylowe na atomach węgla po przeciwnych stronach pierścienia. Trzy izomery ksylenu oznaczane są skrótami o-,m-, p- oznaczającymi odpowiednio orto, meta i para. Ksylen jest stosowany zarówno jako mieszanina, gdzie jest określany jako ksyleny lub ksylol, jak i jako poszczególne izomery. Ponieważ ich temperatury wrzenia są zbliżone, rozdzielenie ich za pomocą destylacji jest trudne. Dlatego izomery są rozdzielane za pomocą takich technik jak rekrystalizacja i adsorpcja. Ksyleny są łatwopalnymi, bezbarwnymi cieczami o przyjemnym zapachu. Ksylen został po raz pierwszy wyizolowany ze smoły węglowej w połowie XIX wieku. Nazwa ksylen pochodzi od greckiego słowa oznaczającego drewno xulon, ponieważ ksylen był otrzymywany w wyniku destylacji drewna przy braku tlenu.

Zastosowanie

Ksylen jest stosowany jako surowiec chemiczny w przemyśle chemicznym. Ksyleny mogą ulegać oksydacji, podczas której boczne grupy metylowe są utleniane, dając grupę karboksylową (COOH), co prowadzi do powstania kwasu karboksylowego. Rodzaj wytwarzanego kwasu zależy od utlenianego izomeru. Gdy utlenia się nie-ksylen powstaje kwas ftalowy, a gdy utlenia się p-ksylen powstaje kwas tereftalowy. Kwas tereftalowy jest jednym z głównych surowców do produkcji poliestrów. Kwas tereftalowy reaguje z glikolem etylenowym tworząc ester politereftalanu etylenu (PET). PET jest jednym z najbardziej powszechnych tworzyw sztucznych stosowanych jako pojemniki na żywność i napoje. Pojemniki PET zawierają symbol recyklingu z cyfrą 1. PET jest sprzedawany pod kilkoma nazwami handlowymi; najbardziej ogólna z nich to poliester. Jest to również materiał znany jako Dacron. Mylar to PET w postaci cienkiej folii. Chociaż wszystkie trzy izomery ksylenu są używane jako surowce chemiczne, największe zapotrzebowanie jest na para-ksylen do produkcji kwasu tereftalowego.Najmniejsze zapotrzebowanie jest na meta-ksylen. Rocznie na świecie zużywa się około 30 milionów ton ksylenów. Rozpuszczalnik; produkcja niektórych związków organicznych; środek czyszczący; składnik paliw. Benzyna lotnicza; powłoki ochronne; rozpuszczalnik żywic alkidowych, lakierów, emalii, cementów gumowych; synteza organicznych związków chemicznych.

Definicja

Organiczny węglowodór obecny w lekkiej frakcji ropy naftowej. Jest szeroko stosowany jako rozpuszczalnik. Istnieją trzy izomeryczne związki o tej nazwie i wzorze, wyróżnione jako 1,2-, 1,3- i 1,4-dimetylobenzen, zgodnie z położeniem grup metylowych na pierścieniu benzenowym. Ksylen jest produkowany w procesie reformingu katalitycznego i, w zależności od surowca, można uzyskać wydajność >85%. W handlu ksylen jest również odzyskiwany ze smoły węglowej, dając typową mieszaninę około 10-20% izomeru orto, 40-70% izomeru meta i 10-25% izomeru para. Zanieczyszczenia obejmują etylobenzen, benzen, toluen, fenol, tiofen i pirydynę(53, 438). Jasno zabarwiona do bezbarwnej ciecz o zapachu węglowodoru. Temperatura zapłonu między 52 a 93°F. Mniejsza gęstość niż wody. Opary są cięższe od powietrza. Opary mogą podrażniać oczy, nos, gardło i drogi oddechowe. Wysokie stężenie oparów może powodować depresję lub uszkodzenie centralnego układu nerwowego. Kontakt z cieczą może podrażniać oczy i skórę. Długotrwały kontakt z cieczą powoduje odtłuszczenie i wysuszenie skóry. Unikać połknięcia.

Powietrze &Reakcje z wodą

Wysoce łatwopalny. Nierozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

Gwałtowne reakcje, czasami prowadzące do eksplozji, mogą być wynikiem kontaktu tych materiałów z silnymi środkami utleniającymi. Mogą one reagować egzotermicznie z zasadami i ze związkami diazowymi. Substytucja w jądrze benzenu zachodzi poprzez halogenowanie (katalizator kwasowy), nitrowanie, sulfonowanie i reakcję Friedela-Craftsa.

Zagrożenie dla zdrowia

Wdychanie lub kontakt z materiałem może powodować podrażnienie lub oparzenie skóry i oczu. Ogień może wytwarzać drażniące, żrące i/lub toksyczne gazy. Opary mogą powodować zawroty głowy lub uduszenie. Spływ z wody przeciwpożarowej lub rozcieńczającej może powodować zanieczyszczenie.

Zagrożenie dla zdrowia

Narażenie na ksylen powoduje toksyczność i niekorzystne skutki zdrowotne u zwierząt i ludzi. Ostre i przewlekłe narażenie na ksylen wywołuje niekorzystne skutki na skórze i układzie oddechowym zwierząt i ludzi. Długotrwałe narażenie na ksylen wykazało efekt pieczenia, wysuszenia, odtłuszczenia skóry, podrażnienia oczu, przekrwienia płuc, pobudzenia OUN, depresji, krwotoku śluzówkowego i łagodnego uszkodzenia wątroby

Profil bezpieczeństwa

Umiarkowanie toksyczny drogą dootrzewnową i podskórną.Działa słabo toksycznie po połknięciu i przez drogi oddechowe. Eksperymentalny teratogen. Działanie na układ oddechowy u ludzi: zmiany węchu, podrażnienie spojówek i zmiany płucne. Eksperymentalne działanie na rozrodczość.Zgłoszono dane dotyczące mutacji. Działa drażniąco na oczy u ludzi, eksperymentalnie działa drażniąco na skórę i poważnie na oczy. Odnotowano pewne przejściowe efekty rogówki, jak również pewne podrażnienie spojówek przez instylację (dodawanie kropli do oczu po jednej kropli na raz). Podrażnienie może zacząć się już przy 200ppm. Bardzo niebezpieczne zagrożenie pożarowe po wystawieniu na działanie ciepła lub płomienia; może reagować z materiałami utleniającymi. Do gaszenia pożaru należy używać piany, CO2, suchej chemii. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary. Patrz również inne pozycje dotyczące ksylenu. Metody oczyszczania Zwykłe zanieczyszczenia to etylobenzen, parafiny, ślady związków siarki i woda. Nie jest możliwe oddzielenie izomerów m- i p- ksylenu przez destylację frakcyjną, chociaż przy wystarczająco wydajnej aparaturze destylacyjnej można destylować frakcyjnie o-ksylen z mieszaniny izomerów. Oczyszczać (i suszyć) przez destylację frakcyjną z LiAlH4, P2O5, CaH2 lub sodu. Oczyszczanie to można poprzedzić wytrząsaniem kolejno: stężonego H2SO4, wody, wodnego 10% NaOH, wody i rtęci oraz suszeniem w CaCl2 przez kilka dni. Ksylen może być oczyszczony przez destylację azeotropową z 2-etoksyetanolem lub 2-metoksyetanolem, destylat przemywa się wodą w celu usunięcia alkoholu, następnie suszy i destyluje frakcyjnie.