Jako modelka pojawiła się w takich magazynach jak Elle, Cosmopolitan i Harper’s Bazaar, a kiedyś była twarzą Clarins. Pojawiła się na okładce i w sześciostronicowym pictorialu w marcowym wydaniu Playboya z 2010 roku, który został sfotografowany przez jej byłego męża Gillesa Bensimona.We wrześniu 2011 roku, Killoren Bensimon była na okładce Shape i została przedstawiona w pictorialu opartym na jej exercise routine.
Pracowała jako gospodarz różnych wydarzeń, w tym tygodnia mody IMG, oraz pokazów kąpielowych IMG w Miami. Była rzecznikiem w 2006 roku dla Wool jako część ich Test Marketing Productions (TMP);. Bensimon była gospodarzem i modelką podczas wydarzeń związanych z modą męską w magazynie GQ. Była również „ambasadorem” na Tygodniu Mody Mercedes-Benz wiosna 2007 w Nowym Jorku.
Killoren Bensimon miała kilka kolekcji biżuterii. Jej pierwsza linia biżuterii była sprzedawana wyłącznie w Barneys New York. Jej druga linia biżuterii została sprzedana w Bloomingdale’s jesienią 2007 roku. 24 czerwca 2010 roku, Killoren Bensimon ogłosiła rozpoczęcie swojej czwartej kolekcji biżuterii, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. Kolekcja zawierała mieszane metale, skórę, pióra i kryształy i była sprzedawana w sklepach Intermix w całych Stanach Zjednoczonych, aby wesprzeć Feeding America. Na wiosnę 2011 roku, kolekcja biżuterii Bensimon była sprzedawana w Wink, W Hotels i Dash. Sprzedawała również kolekcję biżuterii na HSN. W 2013 roku wprowadziła na rynek zapach, In the Spirit of, oraz linię świec o nazwie Baiser Rose. W 2019 roku uruchomiła linię odzieży wierzchniej o nazwie Enville by Pologeorgis.
Jej kariera telewizyjna obejmuje przede wszystkim Bravo’s The Real Housewives of New York City (sezony 2-4), do którego dołączyła w 2009 roku jako pełny członek obsady. Doświadczyła kontrowersyjnego załamania nerwowego na ekranie podczas podróży na wyspę Saint John na Wyspach Dziewiczych Stanów Zjednoczonych. Killoren Bensimon pojawiła się w programie Bravo’s Odd Mom Out w odcinkach 9 i 10 sezonu 2. Pojawiła się również w WEtv’s reality series Million Dollar Matchmaker.
Killoren Bensimon pracowała również jako pisarka, produkując trzy książki dla Assouline Publishing: In the Spirit of the Hamptons (2 tomy), American Style, oraz The Bikini Book. Część dochodu z tej publikacji została przekazana Instytutowi Kostiumów w Metropolitan Museum of Art. Jej czwarta książka, I Can Make You Hot, została wydana przez St. Martin’s Press w kwietniu 2012 roku. Część wpływów autora została przekazana na rzecz Generositywater.org. W czerwcu 2016 roku, Simon & Schuster opublikował powieść Bensimon, A Dangerous Age. W sierpniu 2017 roku, Killoren uruchomił sequel The Second Course, odyseja o świecie żywności. Bensimon napisał również kolumnę w Page Six Magazine o nazwie „The Socializer: Kelly Bensimon”. Jest felietonistką stylu dla gazety AM New York. Jest redaktorem naczelnym Hamptons Magazine, darmowego tygodnika o nakładzie od 40 000 do 50 000 egzemplarzy oraz Gotham Magazine. Obie publikacje są własnością Niche Media. Została redaktorem założycielem Elle Accessories, ale odeszła po dwóch wydaniach.
Po uzyskaniu licencji agenta nieruchomości, Killoren dołączyła do Dolly Lenz Realty w Nowym Jorku w 2018 roku. Przeniosła się do grupy nieruchomości Douglas Elliman w 2019 r.
.