Gries urodził się w Glendale, w Kalifornii, jako syn Mary Eleanor Munday, aktorki, i Thomasa Stephena Griesa, pisarza, reżysera i producenta. Jego pierwsza rola filmowa pojawiła się w wieku 11 lat, kiedy to zagrał chłopca Horace’a w filmie Charltona Hestona Will Penny, który został napisany i wyreżyserowany przez jego ojca. Niektóre z jego charakterystycznych ról pojawiły się w kultowych klasykach. Zagrał Lazlo Hollyfelda w Prawdziwym geniuszu (1985), Azzoliniego w Rainbow Drive, Shawna McDermotta w serialu Martin (1992-1994), Ronniego Wingate’a w Get Shorty (1995), Harveya w The Rundown i wujka Rico w Napoleonie Dynamicie (2004). Gries kilkakrotnie wcielał się w wilkołaka, m.in. w filmach Fright Night Part 2 i The Monster Squad. W historycznym westernie September Dawn wcielił się w postać straconego mordercy Johna D. Lee, co spotkało się z uznaniem krytyków, którzy nie pochwalili tego filmu. Zagrał Casey’a w filmach Taken (2008), Taken 2 (2012) i Taken 3 (2014), a także w TerrorVision, jako O.D. Użyczył również swojego głosu do gry wideo Hitman: Absolution.
Wśród jego ról telewizyjnych są role terrorysty w drugim sezonie hitowego serialu 24 i jako Broots w serialu NBC The Pretender. Miał gościnną rolę w The X-Files w odcinku „Sleepless”. Zagrał dilera narkotyków Dylana McKaya w 5. sezonie serialu Beverly Hills, 90210. Wcielił się w ojca Bena Linusa, Rogera, w serialu Lost. Przez dwa pierwsze sezony grał Shawna w sitcomie Fox Martin. Pojawił się dwukrotnie w serialu Quantum Leap. Po raz pierwszy jako bukmacher w odcinku „The Right Hand of God” oraz jako członek zespołu w odcinku „Glitter Rock”. Pojawił się jako Rusty the Bum w dwóch odcinkach Seinfelda. W „The Beard”, kiedy Elaine zrywa tupecik George’a i wyrzuca go przez okno, Rusty go znajduje i zakłada. W „The Bookstore” Kramer i Newman zakładają rikszę napędzaną przez włóczęgów, ale podczas pierwszego przejazdu Rusty ucieka z pojazdem. W 2007 roku zagrał groźnego ojca Samaire Armstronga w filmie „Wokół czerwca”. W 2008 roku pojawił się w odcinku CSI: NY „The Box” jako ojciec ofiary tego odcinka. W 2010 roku Jon zakończył produkcję filmu A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did oraz wystąpił w jednym odcinku Nikity. Zagrał również Martina w serialu Supernatural w odcinkach „Sam, Interrupted” (2010), „Hello, Cruel World” (2011) i „Citizen Fang” (2012). W filmie „The Bridge” zagrał Boba, byłego narkomana, który prowadzi bezpieczną przystań dla maltretowanych meksykańskich kobiet. Zagrał Strabinsky’ego w serialu „Psych” w odcinku „One, Maybe Two, Ways Out” (2010).