Crawford rozpoczął swoją karierę jako aktor dziecięcy. Jeden z oryginalnych Mouseketeers Walt Disney Company w 1955 roku, grał na scenie, w filmach i telewizji.
Disney rozpoczął z 24 oryginalnych Mouseketeers, ale pod koniec pierwszego sezonu, studio zmniejszyło liczbę do 12, a Crawford został zwolniony z kontraktu. Jego pierwszy ważny przełom jako aktor nastąpił z tytułowej roli w Lux Video Theatre produkcji „Little Boy Lost”, na żywo NBC nadawane w dniu 15 marca 1956 roku. W 1956 roku pojawił się również w popularnym serialu westernowym „The Lone Ranger”, w jednym z niewielu kolorowych odcinków tego serialu. Po tym występie młody aktor stale współpracował z wieloma doświadczonymi aktorami i reżyserami. Pracując jako freelancer przez dwa i pół roku, zgromadził prawie 60 występów telewizyjnych, w tym role w trzech odcinkach serialu NBC The Loretta Young Show oraz Manuela w odcinku „I Am an American”, syndykatowego dramatu kryminalnego Sheriff of Cochise. W 1958 roku zagrał rolę Bobby’ego Adamsa w dramacie „Courage of Black Beauty”. Pojawił się jako Tommy Peel w odcinku „The Dealer” z 1958 roku w „Tales of Wells Fargo”, serialu telewizyjnym CBS. Do wiosny 1958 roku zagrał również 14 wymagających ról w teleturniejach na żywo dla NBC’s Matinee Theatre, pojawił się w sitcomie CBS „Mr. Adams and Eve”, w odcinku Wagon Train „The Sally Potter Story” (w którym wystąpił również Martin Milner) oraz w serialach syndykatowych „Crossroads”, „Sheriff of Cochise” i „Whirlybirds”, a także nakręcił trzy piloty seriali telewizyjnych. Trzeci pilot, który został wykonany jako odcinek Dick Powell’s Zane Grey Theater, został podchwycony przez ABC i pierwszy sezon The Rifleman rozpoczął filmowanie w lipcu 1958.
Crawford został nominowany do nagrody Emmy jako najlepszy aktor drugoplanowy w wieku 13 lat. Nominację otrzymał za rolę Marka McCaina (syna Lucasa McCaina, granego przez Chucka Connorsa) w serialu ABC The Rifleman. Crawford zagrał również młodego chłopca o imieniu Clay Holden, który zaprzyjaźnia się z Connorsem w odcinku „Branded” z 1965 roku. Przez pięć sezonów The Rifleman, niezwykłe na ekranie chemia istniała między Connors i Crawford w przedstawieniu ich relacji ojciec-syn. Nadal byli bliskimi przyjaciółmi, gdy Connors zmarł 10 listopada 1992 roku, a Crawford dał pochwałę na Connors 'memorial service.
Pod koniec lat pięćdziesiątych i na początku lat sześćdziesiątych, Crawford miał szeroką popularność wśród amerykańskich nastolatków i karierę nagraniową na Del-Fi Records, który wygenerował cztery Billboard Top-40 hitów, w tym singiel „Urodziny Cindy”, który osiągnął szczyt na numer osiem w 1962 roku. Jego inne hity obejmowały „Rumors” (numer 12, 1962), „Your Nose is Gonna Grow” (numer 14, 1962), i „Proud” (numer 29, 1963).
Późno w 1961 roku, Crawford pojawił się jako Victor w odcinku „A Very Bright Boy” z ABC sitcomu, Donna Reed Show. Jego brat Robert był również gwiazdą gościnną na Donna Reed Show. Raz w 1964 i raz w 1965 roku, Crawford pojawił się na NBC dramat edukacyjny Pan Novak grając JoJo Rizzo.
Crawford grał Jeff, Wilbur sąsiada w Mister Ed – sezon szósty, odcinek drugi (1965) – który był bardziej zainteresowany muzyką pop niż jego algebra.
Wśród swoich filmów, Crawford grał amerykańskiego Indianina w unikalnym filmie przygodowym, Indian Paint (1965). Zagrał postać związaną z zaburzoną młodą dziewczyną graną przez Kim Darby w The Restless Ones (1965), i zagrał postać postrzeloną przez postać Johna Wayne’a w El Dorado (1967). Grał młody zastępca Billy Norris, w Wielkiej Dolinie odcinek „The Other Face Of Justice” w 1969.
While zaciągnął się do Armii Stanów Zjednoczonych przez dwa lata, Crawford pracował na filmach szkoleniowych jako koordynator produkcji, asystent reżysera, nadzorca scenariusza, a okazjonalnie aktor. Jego stopień był sierżant w czasie jego honorowego absolutorium w grudniu 1967.
W 1968 roku, Crawford grał żołnierza poszukiwanego za morderstwo w „By the Numbers”, odcinek popularnego serialu telewizyjnego Hawaii Five-O.
Wskrzeszenie Broncho Billy był USC film studencki Crawford zgodził się zrobić jako przysługę do swojego bliskiego przyjaciela, producenta John Longenecker. Zdobył on nagrodę Akademii w 1970 roku dla najlepszego krótkometrażowego filmu akcji na żywo.
Naga małpa była częściowo animowanym filmem fabularnym z 1973 roku, w którym wystąpili Crawford i Victoria Principal, wyprodukowanym przez Hugh Hefnera.
W 1976 roku Crawford wystąpił jako Ben Shelby w 10. odcinku trzeciego sezonu Little House on the Prairie, „The Hunters”.
Crawford pojawił się jako zastępca szeryfa Noah Paisley w 1985 odcinek Murder, She Wrote.
Crawford odegrał kluczową rolę we wczesnej karierze entertainer Victoria Jackson, z Saturday Night Live sławy. Po dwa pojawiły się razem w letniej produkcji zapasów Meet Me in St. Louis, przedstawił ją z biletem w jedną stronę do Kalifornii i zachęcał ją do kontynuowania kariery w Hollywood. To doprowadziło Jacksona do wczesnych występów na Tonight Show Starring Johnny Carson, zanim została obsadzona jako regularne na SNL.
Począwszy w 1992 roku, Crawford prowadził orkiestrę tańca rocznika w Kalifornii, który wystąpił na specjalnych imprezach. Formalna nazwa zespołu była JCO (Johnny Crawford Orchestra). Logo JCO pojawiało się na perkusji Crawforda, gdy zespół grał w Las Vegas. Zespół był sponsorowany przez Playboy Jazz Festival, a orkiestra była wybierana na 15 kolejnych corocznych pokazów Art Directors Guild Awards w Beverly Hilton, w Beverly Hills. Zremasterowana wersja wysoko ocenianego pierwszego albumu orkiestry, Sweepin’ the Clouds Away, została wydana 21 sierpnia 2012 roku w wytwórni CD Baby (dystrybutor).