John był pracowitym człowiekiem. Znajdował również czas na działalność jako „wool brogger” – nielicencjonowany, a więc nielegalny, handlarz wełną. Zajęcie to zostało ograniczone tylko do kupców zatwierdzonych przez państwo, zgodnie z ustawą Parlamentu z 1553 roku. Wydaje się, że początkowo było to bardzo dochodowe, z domniemaną sprzedażą do 400 kamieni wełny na raz przypisywaną Johnowi w latach 1571-2.
Od lat 70-tych XV wieku, życie Johna zaczęło skręcać w kierunku kłopotów. Jego handel wełną doprowadził do tego, że w 1572 roku stanął przed sądem pod zarzutem nielegalnego zakupu wełny. Przestał pojawiać się na spotkaniach rady, a w 1578 r. został zwolniony z płacenia podatków, m.in. na pomoc dla ubogich. W tym samym roku zaczął obciążać hipoteką ziemię, dokonując transakcji na 48 akrach, co zwiastowało początek problemów finansowych, które utrzymywały się przez następną dekadę. Ich kulminacja nastąpiła w 1592 roku, kiedy nie pojawił się w kościele z powodu rosnących długów – choć niektórzy interpretowali to jako wskazówkę, że miał odmienne poglądy katolickie.
W 1596 roku John otrzymał herb, obecnie umieszczony na pomniku nad grobem Shakespeare’a w kościele Świętej Trójcy. Wersje herbu Shakespeare’a można również zobaczyć na Shakespeare’s Birthplace, na zewnątrz Centrum Shakespeare’a i nad wejściem do Shakespeare’s New Place.
Ostatnie dziesięć lat jego życia było bardziej spokojne w porównaniu. Kiedy John zmarł w 1601 roku, 37-letni William Shakespeare odziedziczył całą posiadłość znaną obecnie jako Shakespeare’s Birthplace. Mieszkając już w pokaźnym New Place, William poszedł w ślady ojca, który zarabiał pieniądze. Wydzierżawił część domu Lewisowi Hiccoxowi, który rozbudował go jako gospodę, znaną później jako „The Swan and Maidenhead”. Gospoda została zamknięta dopiero w 1846 roku, po czym cała posiadłość została zakupiona przez Shakespeare Birthplace Trust.
Dalsza lektura:
John Shakespeare: A Papist or Just Penniless? – Robert Bearman, Shakespeare Quarterly Vol. 56, No. 4 (Winter, 2005), pp. 411-433
Shakespeare’s World in 100 Objects: #98 Glovers Pairing Knife
Shakespeare’s World in 100 Objects: #40 A Pair of Gloves
.