W środę wieczorem ogłoszono, że założyciel Playboya Hugh Hefner odszedł w wieku 91 lat. W tym czasie był żonaty z Crystal Harris, modelką Playboya, którą poślubił w 2012 roku. Na dodatek, z czwórki dzieci Hefnera, które miał z dwiema żonami, niektóre z nich pracowały w firmie. Dwoje pierwszych dzieci Hefnera, Christie i David, urodziło się w latach 50. Jego późniejsza dwójka, Marston i Cooper, urodziła się w latach 90. Cała czwórka dzieci przeżyła swojego ojca, którego spuścizna jest tak szeroka, jak i różnorodna.
W różnych punktach w jego 60-plus historii roku, Playboy był kwitnący magazyn drukowany, strona internetowa, kanał telewizyjny, marka, sieć klubów high-end i wiele seriali telewizyjnych. Po wielu procesach sądowych, firma pozostała ikoną od pierwszego dnia. Pierwszy numer trafił do kiosków w 1953 roku, czyli prawie 40 lat przed narodzinami obecnego dyrektora generalnego. Cooper, urodzony w 1991 roku, jest prawdopodobnie najbardziej niesławnym z potomstwa Hefnera. W wieku 26 lat, absolwent Chapman College, jest panującym dyrektorem kreatywnym Playboy Enterprise. Dorastał w rezydencji Playboya razem ze swoim bratem, Marstonem. Tak, dorastał w rezydencji Playboya. Jednak, jak sam wyjaśnia, nie było to tak prymitywne, jak mogłoby się wydawać.
Mimo spuścizny rezydencji, jego matka Kimberley Conrad urządzała tylko przyjęcia pod czarnym krawatem, gdy mieszkała w domu; Kimberley, Cooper i Marston w końcu przeprowadzili się obok. To właśnie wtedy „Hef”, jak powszechnie znany był założyciel Playboya, zlecił ochronie, aby zaczęła „niańczyć” teren, zgodnie z artykułem Business Insider. Hef organizował przyjęcia, z których rezydencja była znana i nie mógł pozwolić, aby dzieci zakradały się, aby to zobaczyć, co jest zrozumiałe.
Brat Coopera, Marston, urodził się w 1990 roku. Wydawałoby się, że życie Marstona jest naznaczone większymi kłopotami niż jego brata. Jak wyjaśnia Business Insider, Cooper uczęszczał do college’u, założył firmę, jest zaręczony z aktorką z Harry’ego Pottera i pozostaje aktywnym członkiem rezerw wojskowych stanu Kalifornia. Marston jest mniej częścią opinii publicznej, a także został skazany na 52-tygodniowy program przemocy domowej za rzekomy atak na swoją ówczesną dziewczynę, modelkę Playboya Claire Sinclair, w 2012 roku. (Marston przyznał się do zarzutu o wykroczenie). Co ciekawe, ma te same urodziny co jego zmarły ojciec.
Starsze dzieci Hefa, Christie i David, urodziły się z jego pierwszej żony. Mildred „Millie” Williams, która również przeżyła Hef, rozwiodła się z potentatem w 1959 roku. Christie urodziła się w 1952 roku i jest byłym prezesem i dyrektorem generalnym Playboy Enterprises. Odeszła z firmy w 2009 roku, a jej odejście, według wszystkich opinii, było zaskoczeniem; w końcu pracowała dla firmy nieprzerwanie od 1975 roku i ogłosiła, że nie będzie szukać innej pracy. Warto jednak zauważyć, że rok 2009 był tym samym, w którym młodszy przyrodni brat Cooper skończył 18 lat i mógł legalnie przejąć firmę. David Hefner, urodzony trzy lata po Christie, jest jedynym spadkobiercą Hefnera całkowicie odsuniętym od rodzinnego biznesu. Podczas gdy siostra Christie zasadniczo prowadziła firmę, David wycofał się do Północnej Kalifornii. Ostatnio pracował jako programista komputerowy i podobno odwiedzał dom Hefnerów „nieczęsto”.
Jak na razie, nie jest jasne, jak bogactwo Hefnera – podobno więcej niż pół miliarda dolarów – zostanie podzielone. Żyją z nim trzy małżonki, czworo dzieci i naprawdę duży dom, który prawdopodobnie wymaga pokaźnej sumy na utrzymanie, mimo że został zakupiony w 2016 roku. Cooper prawdopodobnie zachowa kontrolę nad Playboy Enterprises i możliwe, że przyrodnia siostra Christie – prawie 40 lat starsza od niego – powróci, by pomóc millenialsowi w utrzymaniu wszystkiego w ryzach. I w prawdziwym stylu Playboya, Hugh Hefner zostanie pochowany bezpośrednio obok Marilyn Monroe. Zakupił on półkę mauzoleum obok niej w 1992 roku za 75,000 dolarów.