Poszukiwanie Przejścia Północno-Wschodniego
Wiosną 1607 roku, płynąc dla Kompanii Moskiewskiej, Hudson, jego syn John i 10 towarzyszy wyruszyli „w celu odkrycia przejścia przez biegun północny do Japonii i Chin”. Wierząc, że znajdzie wolne od lodu morze wokół bieguna północnego, Hudson wyruszył na północ. Po dotarciu do krawędzi polarnego paku lodowego podążał na wschód, aż dotarł do archipelagu Svalbard (Spitsbergen). Stamtąd rozszerzył eksploracje prowadzone wcześniej przez XVI-wiecznego holenderskiego nawigatora Willema Barentsa, który również poszukiwał Przejścia Północno-Wschodniego do Azji.
22 kwietnia 1608 roku Kompania Moskiewska ponownie wysłała Hudsona na poszukiwanie Przejścia Północno-Wschodniego, tym razem między Svalbardem a wyspami Nowa Ziemia, które leżą na wschód od Morza Barentsa. Znalazł drogę ponownie zablokowaną przez pola lodowe i wrócił do Anglii w sierpniu.
Wkrótce po powrocie Hudson został zwabiony do Amsterdamu, aby podjąć trzecią podróż na północny wschód w ramach kontraktu z Holenderską Kompanią Wschodnioindyjską. Podczas gdy tam, usłyszał raporty o dwóch możliwych kanałów do Pacyfiku przez Amerykę Północną. Jeden z nich, znajdujący się na około 62° szerokości geograficznej północnej, został opisany w dziennikach podróży angielskiego odkrywcy, kapitana George’a Weymoutha, w 1602 roku. O drugiej, znajdującej się w pobliżu 40° szerokości geograficznej północnej, doniósł z Wirginii angielski żołnierz, odkrywca i kolonista, kapitan John Smith. Chociaż jego zainteresowanie Przejściem Północno-Zachodnim zostało rozbudzone, Hudson zgodził się wrócić bezpośrednio do Holandii, jeśli jego podróż na północny wschód miałaby okazać się nieudana.
Hudson wypłynął z Holandii na Half Moon 6 kwietnia 1609 roku. Kiedy wiatr i sztormy zmusiły go do porzucenia podróży na północny wschód, zignorował swoją umowę i zaproponował załodze, że zamiast tego powinni szukać Przejścia Północno-Zachodniego. Mając do wyboru powrót do domu lub kontynuowanie podróży, załoga zdecydowała się podążać trasą zaproponowaną przez Smitha i poszukać Przejścia Północno-Zachodniego w okolicach 40° N. Podczas rejsu wzdłuż wybrzeża Atlantyku Hudson wpłynął do majestatycznej rzeki napotkanej przez florenckiego nawigatora Giovanniego da Verrazzano w 1524 roku, która odtąd znana była jako Hudson. Po przepłynięciu około 150 mil (240 km) do okolic dzisiejszego Albany w stanie Nowy Jork, Hudson doszedł do wniosku, że rzeka nie prowadzi do Pacyfiku. Podczas swoich badań regionu Hudson minął w odległości 100 mil (160 km) grupę prowadzoną przez francuskiego odkrywcę Samuela de Champlain, który wyruszył na południe ze swojej bazy w Quebec, ale obie grupy nie wiedziały o sobie nawzajem.
W drodze do Holandii Hudson zadokował w Dartmouth w Anglii. Rząd angielski nakazał jemu i angielskim członkom jego załogi zaprzestanie dalszych poszukiwań w innych krajach. Jego dziennik i dokumenty zostały wysłane do Holandii, gdzie wkrótce jego odkrycia stały się znane.
Hudson przygotował teraz podróż do Ameryki, aby zrealizować sugestię Weymoutha. Weymouth opisał wlot (obecnie Cieśnina Hudsona), gdzie „wściekły wodospad” wody wypływał z każdym odpływem. Zjawisko to sugerowało, że za cieśniną znajduje się wielki zbiornik wodny. Hudson był przekonany, że jest to Ocean Spokojny. Brytyjska Kompania Wschodnioindyjska przekazała 300 funtów na jego podróż, a Kompania Mużakowska prawdopodobnie dostarczyła podobną kwotę; prywatni sponsorzy Hudsona obejmowali 5 szlachciców i 13 kupców.