Nazewnictwo alkoholi
- Znajdź najdłuższy łańcuch zawierający grupę hydroksylową (OH). Jeśli istnieje łańcuch o większej liczbie węgli niż ten zawierający grupę OH, zostanie on nazwany jako subsitutent.
- Umieść OH na najniższym możliwym numerze dla łańcucha. Z wyjątkiem grup karbonylowych, takich jak ketony i aldehydy, grupy alkoholowe lub hydroksylowe mają pierwszeństwo przy nadawaniu nazw.
- Przy nadawaniu nazwy strukturze cyklicznej przyjmuje się, że -OH znajduje się na pierwszym węglu, chyba że obecna jest grupa karbonylowa, w którym to przypadku ta późniejsza uzyska pierwszeństwo na pierwszym węglu.
- Gdy wiele grup -OH znajduje się na strukturze cyklicznej, ponumeruj węgle, na których znajdują się grupy -OH.
- Usuń końcowe e z łańcucha alkanu macierzystego i dodaj -ol. Gdy obecnych jest wiele alkoholi, użyj di, tri, et.c przed ol, po nazwie macierzystej. ex. 2,3-heksandiol. Jeśli obecna jest grupa karbonylowa, grupa -OH jest nazwana przedrostkiem „hydroksy”, z grupą karbonylową dołączoną do nazwy łańcucha macierzystego, tak aby kończyła się na -al lub -one.
Przykłady
Etan: CH3CH3 —–>Etanol: 
(alkohol występujący w piwie, winie i innych spożywanych trunkach)
Alkohol drugorzędowy: 
2-propanol
Inne grupy funkcyjne na alkoholu: 
3-bromo-2-pentanol
Alkohole cykliczne (dwie grupy -OH): 
cykloheksan-1,4-diol
Inna grupa funkcyjna na strukturze cyklicznej: 
3-heksenol (alken jest pogrubiony i wskazany przez ponumerowanie węgla najbliższego alkoholowi)
Alkohol złożony:
4-etylo-3heksanol (łańcuch macierzysty jest na czerwono, a podstawnik na niebiesko)
W systemie nomenklatury IUPAC grupy funkcyjne są zwykle oznaczane na jeden z dwóch sposobów. Obecność funkcji może być wskazana przez charakterystyczny sufiks i numer lokalizacji. Jest to powszechne dla wiązań podwójnych i potrójnych węgiel-węgiel, które mają odpowiednie przyrostki -ene i -yne. Z kolei fluorowce nie mają przyrostka i są nazwane jako podstawniki, na przykład: (CH3)2C=CHClCH3 to 4-chloro-2-metylo-2-penten.
Alkohole są zwykle nazywane według pierwszej procedury i są oznaczane przyrostkiem -ol, jak w etanolu, CH3CH2OH (zauważ, że numer lokalizatora jest niepotrzebny na łańcuchu dwuwęglowym). Na dłuższych łańcuchach położenie grupy hydroksylowej decyduje o numeracji łańcucha. Na przykład: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 to 4-metylo-3-penten-2-ol. Inne przykłady nomenklatury IUPAC są przedstawione poniżej, wraz z nazwami zwyczajowymi często używanymi dla niektórych prostszych związków. Dla jednofunkcyjnych alkoholi ten wspólny system składa się z nazwy grupy alkilowej, po której następuje słowo alkohol. Alkohole mogą być również klasyfikowane jako pierwszorzędowe, 1º, drugorzędowe, 2º, i trzeciorzędowe, 3º, w taki sam sposób jak halogenki alkilowe. Terminologia ta odnosi się do podstawienia alkilowego atomu węgla, na którym znajduje się grupa hydroksylowa (na rysunku zaznaczona kolorem niebieskim).
Wiele grup funkcyjnych ma charakterystyczny przyrostek oznaczający i tylko jeden taki przyrostek (inny niż „-en” i „-yne”) może być użyty w nazwie. Jeżeli hydroksylowa grupa funkcyjna występuje razem z funkcją o wyższym priorytecie nomenklaturowym, musi być wymieniona i zlokalizowana za pomocą przedrostka hydroksy i odpowiedniego numeru. Na przykład, kwas mlekowy ma nazwę IUPAC kwas 2-hydroksypropanowy.
Nazwa Etery
Etery są związkami posiadającymi dwie grupy alkilowe lub arylowe połączone z atomem tlenu, jak we wzorze R1-O-R2. Grupa funkcyjna eteru nie ma charakterystycznego przyrostka w nomenklaturze IUPAC, dlatego konieczne jest oznaczenie jej jako podstawnika. W tym celu powszechnie występujące podstawniki alkoksylowe otrzymują nazwy pochodzące od ich składnika alkilowego (poniżej):
| Grupa alkilowa | Nazwa | Grupa alkoksylowa | Nazwa | ||
|---|---|---|---|---|---|
| CH3- | Metyl | CH3O- | Metoksy | ||
| CH3CH2- | Etyl | CH3CH2O- | Etoksy | ||
| (CH3)2CH- | (CH3)2CH- | Isopropyl | (CH3)2CHO- | Isopropoxy | |
| (CH3)3C- | tert-.Butyl | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | ||
| C6H5- | Phenyl | C6H5O- | Phenoxy |
The smaller, krótsza grupa alkilowa staje się podstawnikiem alkoksy. Większa, dłuższa strona grupy alkilowej staje się podstawnikiem alkanowym. Każda grupa alkilowa po każdej stronie tlenu jest numerowana oddzielnie. Pierwszeństwo w numeracji ma węgiel znajdujący się najbliżej tlenu. Strona alkoksylowa (krótsza strona) ma końcówkę „-oxy” z odpowiadającą jej grupą alkilową. Na przykład, CH3CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3 jest 1-propoksypentanem. Jeśli jest cis lub trans stereochemii, ta sama zasada nadal stosuje.
Przykład 9.3.1
Przykłady są: CH3CH2OCH2CH3, eter dietylowy (czasami określany jako eter), i CH3OCH2CH2OCH3, eter dimetylowy glikolu etylenowego (glim).
Nazwy zwyczajowe
Prostym eterom nadaje się nazwy zwyczajowe, w których grupy alkilowe związane z tlenem są wymienione w porządku alfabetycznym, po których następuje słowo „eter”. Przykład u góry po lewej stronie pokazuje nazwę zwyczajową w kolorze niebieskim pod nazwą IUPAC. Wiele prostych eterów jest symetrycznych, w tym sensie, że dwa podstawniki alkilowe są takie same. Są one nazywane „etery dialkilowe”.
Heterocykle
W eterach cyklicznych (heterocykle), jeden lub więcej węgli jest zastąpionych tlenem. Często nazywa się to heteroatomami, gdy węgiel jest zastąpiony przez tlen lub dowolny atom inny niż węgiel lub wodór. W tym przypadku trzon nazywany jest oksacykloalkanem, gdzie przedrostek „oxa-” jest wskaźnikiem zastąpienia węgla przez tlen w pierścieniu. Związki te są numerowane począwszy od tlenu i kontynuuje wokół pierścienia. Na przykład,
Jeżeli podstawnik jest alkoholem, alkohol ma wyższy priorytet. Jednakże, jeśli podstawnik jest halogenkiem, eter ma wyższy priorytet. Jeśli jest zarówno grupa alkoholowa, jak i halogenek, alkohol ma wyższy priorytet. Numeracja zaczyna się od końca, który jest najbliższy podstawnikowi o wyższym priorytecie. Istnieją etery zawierające wiele grup eterowych, które są nazywane cyklicznymi polieterami lub eterami koronowymi. Są one również nazwane przy użyciu systemu IUPAC.
siarczek etylu. Siarczki są bardziej reaktywne chemicznie niż etery, odzwierciedlając większą nukleofilowość siarki w stosunku do tlenu.
Problemy
Nazwy następujących eterów:
(Odpowiedzi na powyższe problemy: 1. eter dietylowy; 2. 2-etoksy-2-metylo-1-propan; 3. cis-1-etoksy-2-metoksycyklopentan; 4. 1-etoksy-1-metylocykloheksan; 5. oksacylopropan; 6. 2,2-dimetylooksacyklopropan)
Wspólne nazwy niektórych eterów
anizol (spróbuj nazwać anizol według pozostałych dwóch konwencji. J )
oksiran
1,2-epoksyetan, tlenek etylenu, tlenek dimetylenu, oksacyklopropan,
furan (ten związek jest aromatyczny)
tetrahydrofuran
oksacyklopentan, 1,4-epoksybutan, tlenek tetrametylenu,
dioksan
1,4-dioksacykloheksan
Wydawcy
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
.