Cele nauczania
- Zidentyfikować i nazwać proste (prostołańcuchowe) alkany podane wzory i napisać wzory dla prostołańcuchowych alkanów podanych ich nazw.
Zaczynamy nasze badanie chemii organicznej od węglowodorów, najprostszych związków organicznych, które składają się tylko z atomów węgla i wodoru. Jak już zauważyliśmy, istnieje kilka różnych rodzajów węglowodorów. Wyróżnia się je na podstawie typów wiązań między atomami węgla i właściwości, które wynikają z tych wiązań. Węglowodory posiadające tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel (C-C) i istniejące jako ciągły łańcuch atomów węgla połączonych również z atomami wodoru nazywamy alkanami (lub węglowodorami nasyconymi). Nasycone, w tym przypadku, oznacza, że każdy atom węgla jest związany z czterema innymi atomami (wodoru lub węgla) – najwięcej jak to możliwe; nie ma podwójnych lub potrójnych wiązań w cząsteczkach.
Słowo nasycone ma takie samo znaczenie dla węglowodorów jak dla dietetycznych tłuszczów i olejów: cząsteczka nie ma podwójnych wiązań węgiel-węgiel (C=C).
Poprzednio przedstawiliśmy trzy najprostsze alkany – metan (CH4), etan (C2H6) i propan (C3H8) i są one ponownie pokazane na rysunku
Pokazane płaskie reprezentacje nie oddają dokładnie kątów wiązań ani geometrii cząsteczki. Metan ma kształt tetraedryczny, który chemicy często przedstawiają za pomocą klinów oznaczających wiązania wychodzące w naszą stronę i przerywanych linii oznaczających wiązania, które się od nas oddalają. Zwykła linia ciągła wskazuje wiązanie w płaszczyźnie strony. Przypomnijmy, że teoria VSEPR poprawnie przewiduje kształt tetraedryczny dla cząsteczki metanu (Rysunek \(\PageIndex{2}}).
Metan (CH4), etan (C2H6), i propan (C3H8) są początkiem serii związków, w których dowolne dwa człony w sekwencji różnią się jednym atomem węgla i dwoma atomami wodoru – czyli jednostką CH2. Pierwszych 10 członków tej serii podano w tabeli \(\PageIndex{1}).
| Nazwa | Skład cząsteczkowy (CnH2n + 2) | Skondensowany wzór strukturalny | Liczba Możliwych Izomerów | |
|---|---|---|---|---|
| metan | CH4 | CH4 | – | |
| etan | C2H6 | CH3CH3 | – | |
| propan | C3H8 | CH3CH2CH3 | – | |
| butan | C4H10 | CH3CH2CH2CH3 | 2 | |
| pentan | C5H12 | CH3CH2CH2CH3 | 3 | |
| heksan | C6H14 | CH3CH2CH2CH2CH3 | 5 | |
| heptan | C7H16 | C7H16 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | 9 |
| oktan | C8H18 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | CH3CH2CH2CH2CH3 | 18 |
| nonan | C9H20 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 35 | |
| dekan | C10H22 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 75 |
Rozważmy serię na rysunku \(\PageIndex{3}). Sekwencja rozpoczyna się od C3H8, a w każdym kroku w górę szeregu dodawana jest jednostka CH2. Każdą rodzinę związków, w której sąsiednie człony różnią się od siebie określonym czynnikiem (tu grupą CH2) nazywamy szeregiem homologicznym. Członkowie takiej serii, zwani homologami, mają właściwości, które zmieniają się w sposób regularny i przewidywalny. Zasada homologii porządkuje chemię organiczną w taki sam sposób, w jaki układ okresowy porządkuje chemię nieorganiczną. Zamiast oszałamiającej tablicy pojedynczych związków węgla, możemy badać kilku członków szeregu homologicznego i na ich podstawie wnioskować o niektórych właściwościach innych związków w szeregu.
Zasada homologii pozwala nam napisać wzór ogólny dla alkanów: CnH2n + 2. Korzystając z tego wzoru możemy napisać wzór cząsteczkowy dla dowolnego alkanu o danej liczbie atomów węgla. Na przykład alkan o ośmiu atomach węgla ma wzór cząsteczkowy C8H(2 × 8) + 2 = C8H18.
Key Takeaway
- Proste alkany istnieją jako szereg homologiczny, w którym sąsiadujące ze sobą człony różnią się jednostką CH2.
.