Xyleen

Xyleen Chemische Eigenschappen, Gebruiken, Productie

Beschrijving

Als een van de meest gebruikte chemicaliën in de industrie, wordt Xyleen het vaak gevonden in inkt, rubber, vernissen, kleefstoffen, straalvliegtuigbrandstof, benzine, pesticiden, parfums, farmaceutische producten, en elders. Het kan worden gebruikt als oplosmiddel en reinigingsmiddel voor acryl-antikleefmiddelen op beton, als verfverdunner en als transfermiddel voor gedrukte materialen, naast vele andere toepassingen.
In de histologie wordt het gebruikt als klaringsmiddel om monsters voor te bereiden voor afdekmaterialen, alsook voor weefselverwerking en kleuring. Als wasoplosmiddel kan het paraffine van objectglaasjes verwijderen vóór gebruik.
Paraxyleen, een van zijn isomeren, wordt ook gebruikt als een precursor van tereftaalzuur en dimethyltereftalaat, beide belangrijke grondstoffen voor de productie van polyethyleentereftalaat (PET), een soort plastic dat algemeen wordt gebruikt voor flessen en andere verpakkingen. Verschillende isomeren van xyleen worden ook gebruikt als precursor voor polyesterweefsel, traangas en andere chemicaliën. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Omschrijving

Xyleen wordt gebruikt als oplosmiddel. In deze toepassing wordt het mengsel van isomeren vaak aangeduid als xylenen of xylol. Oplosmiddel xyleen bevat vaak een klein percentage ethylbenzeen. Net als de afzonderlijke isomeren is het mengsel kleurloos, ruikt het zoetig en is het licht ontvlambaar. xyleen wordt op grote schaal toegepast, onder meer in de drukkerij-, de rubber- en de lederindustrie.
Zo ook wordt het gebruikt als reinigingsmiddel voor staal en siliciumwafers. In de aardolie-industrie is xyleen ook een veel voorkomend bestanddeel van paraffine-oplosmiddelen, die worden gebruikt wanneer de buizen verstopt raken met paraffinewas. Xyleen is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen en is bekend als veroorzaker van branden en explosies. Er zijn drie vormen van xyleen waarbij de methylgroepen aan de benzeenring verschillen: (i) meta-xyleen, (ii) ortho-xyleen, en (iii) para-xyleen. Deze vormen worden aangeduid als isomeren. Xyleen is een kleurloze, zoet ruikende vloeistof. Xyleen komt van nature voor in aardolie en koolteer. De chemische industrie produceert xyleen uit aardolie. Het wordt ook gebruikt als schoonmaakmiddel en als verdunner voor verf en in verven, in lijm, in drukinkt en in vernis. Xyleen verdampt snel uit de bodem en oppervlaktewater in de lucht.

Chemische eigenschappen

Ook bekend als dimethylbenzeen, C6H4(CH3)2 is een isomerisch mengsel van 0- m-, en p-xyleen. Het is een heldere vloeistof met verschillende kwaliteiten met verschillende kookpunten, die onoplosbaar is in water en oplosbaar in alcohol en ether, en gebruikt in vliegtuigbenzine, coatings, lakken, rubber cementen, organische synthese, en polyesterhars productie.

Chemische eigenschappen

Xyleen komt voor bij de vervaardiging van verschillende aardolieproducten en als onzuiverheid in benzeen en tolueen. Het is een kleurloze en ontvlambare vloeistof. Commercieel xyleen is een mengsel van drie isomeren, namelijk, ortho, meta, en para isomeer. Het wordt op grote schaal gebruikt in verschillende industrieën die verband houden met verf, rubber, inkt, harsen, kleefstoffen, papiercoating, oplosmiddelen en emulgeermiddelen. Ook wordt xyleen gebruikt als een belangrijke grondstof bij de vervaardiging van weekmakers, met glas versterkte polyesters en alkydharsen.

Fysische eigenschappen

Xyleen is benzeen waaraan twee methylgroepen zijn toegevoegd aan twee koolstofatomen in de benzeenring. De toevoeging van twee methylgroepen geeft drie isomeren van xyleen die worden gelabeld volgens de relatieve posities van de methylgroepen. Ortho-xyleen heeft methylgroepen op opeenvolgende koolstofatomen in de ring, de metylgroepen van meta-xyleen worden gescheiden door één koolstofatoom dat gebonden is aan waterstofatomen, en para-xyleen heeft de methylgroepen op koolstofatomen aan tegenovergestelde kanten van de ring. De drie isomeren van xyleen worden afgekort met o-,m-, p- voor respectievelijk ortho, meta, en para. Xyleen wordt zowel gebruikt als mengsel, waar het wordt aangeduid als xylenen of xylol, als als afzonderlijke isomeren. Omdat hun kookpunten dicht bij elkaar liggen, is scheiding door distillatie moeilijk. Daarom worden de isomeren gescheiden met technieken als herkristallisatie en adsorptie. Xylenen zijn ontvlambare, kleurloze vloeistoffen met een aangename geur. Xyleen werd voor het eerst geïsoleerd uit koolteer in het midden van de 19e eeuw. De naam xyleen komt van het Griekse woord voor hout xulon omdat xyleen werd verkregen uit de destillatie van hout in de afwezigheid van zuurstof.

Toepassingen

Xyleen wordt gebruikt als chemische grondstof in de chemische industrie. Xylenen kan worden geoxideerd, waarbij de methylgroepen aan de zijkant worden geoxideerd om een carboxylgroep (COOH) te vormen, waardoor een carbonzuur ontstaat. Welk zuur wordt geproduceerd, hangt af van het geoxideerde isomeer. Bij de oxidatie van niet-xyleen ontstaat ftaalzuur, en bij de oxidatie van p-xyleen tereftaalzuur. Tereftaalzuur is een van de belangrijkste grondstoffen voor de productie van polyesters. Tereftaalzuur reageert met ethyleenglycol om de ester polyethyleentereftalaat (PET) te vormen. PET is een van de meest gebruikte kunststoffen voor voedsel- en drankverpakkingen. PET-verpakkingen bevatten het recyclingsymbool met een cijfer 1. PET wordt op de markt gebracht onder een aantal handelsnamen; de meest algemene is polyester. Het is ook het materiaal dat bekend staat onder de naam Dacron. Mylar is PET in de vorm van dunne films. Hoewel alle drie isomeren van xyleen worden gebruikt als chemische grondstoffen, is de grootste vraag naar para-xyleen voor de produktie van tereftaalzuur en de kleinste naar meta-xyleen. Wereldwijd wordt jaarlijks ongeveer 30 miljoen ton xyleen gebruikt.

Toepassingen

Oplosmiddel; vervaardiging van bepaalde organische verbindingen; schoonmaakmiddel; bestanddeel van brandstoffen.

Toepassingen

Vliegtuigbenzine; beschermende coatings; oplosmiddel voor alkydharsen, lakken, emailles, rubber cementen; synthese van organische chemicaliën.

Definitie

Een organische koolwaterstof die voorkomt in de lichte oliefractie van ruwe olie. Het wordt op grote schaal gebruikt als oplosmiddel. Er zijn drie isomerische verbindingen met deze naam en formule, onderscheiden als 1,2-, 1,3-, en 1,4-dimethylbenzeen, afhankelijk van de positie van de methylgroepen aan de benzeenring.

Productiemethoden

Xyleen wordt geproduceerd door katalytische reforming, en, afhankelijk van de grondstof, kunnen opbrengsten van >85% worden bereikt.Commercieel wordt xyleen ook teruggewonnen uit koolteer, wat een typisch mengsel oplevert van ongeveer 10-20% ortho, 40-70%meta, en 10-25% para isomeer. Onzuiverheden zijn ethylbenzeen, benzeen, tolueen, fenol, thiofeen, en pyridine(53, 438).

Algemene beschrijving

Een lichtgekleurde tot kleurloze vloeistof met een koolwaterstofgeur. Vlampunt tussen 52 en 93 °F. Minder dicht dan water. Dampen zijn zwaarder dan lucht. Dampen kunnen de ogen, neus, keel en ademhalingswegen irriteren. Hoge dampconcentraties kunnen een depressie of beschadiging van het centrale zenuwstelsel veroorzaken. Contact met vloeistof kan ogen en huid irriteren. Langdurig contact met vloeistof kan leiden tot ontvetting en uitdroging van de huid. Vermijd inslikken.

Air & Waterreacties

Licht ontvlambaar. Onoplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

Heftige reacties, soms uitmondend in explosies, kunnen het gevolg zijn van contact tussen deze stoffen en sterke oxidatiemiddelen. Zij kunnen exotherm reageren met basen en met diazoverbindingen. Substitutie aan de benzeen kern vindt plaats door halogenering (zure katalysator), nitrering, sulfonering, en de Friedel-Crafts reactie.

Gezondheidsrisico

Inademing van of contact met materiaal kan huid en ogen irriteren of verbranden. Vuur kan irriterende, bijtende en/of giftige gassen produceren. Dampen kunnen duizeligheid of verstikking veroorzaken. Afspoeling van blus- of verdunningswater kan verontreiniging veroorzaken.

Gezondheidsrisico

Blootstelling aan xyleen veroorzaakt toxiciteit en nadelige gezondheidseffecten bij dieren en mensen. Acute en chronische blootstelling aan xyleen veroorzaakt schadelijke effecten op de huid en de ademhalingswegen van dieren en mensen. Langdurige blootstelling aan xyleen toonde een branderig effect aan, uitdroging, vervetting van de huid, oogirritatie, longcongestie, CNS excitatie, depressie, mucosale bloeding, en lichte leverschade

Veiligheidsprofiel

Matig giftig via intraperitoneale en subcutane weg.LWdelijk giftig bij inslikken en inhalatie. Een experimenteel teratogeen. Effecten op het menselijk systeem bij inademing: reukveranderingen, bindvliesirritatie en longveranderingen. Experimentele effecten op de voortplanting. Mutatiegegevens gerapporteerd. Een experimentele huidirritant en ernstig oogirritant. Er zijn tijdelijke effecten op het hoornvlies en bindvliesirritatie bij instillatie (druppels per keer in de ogen brengen). Irritatie kan beginnen bij 200ppm. Een zeer gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Om brand te bestrijden, gebruik schuim, CO2, droge chemische stof. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af. Zie ook andere xyleenverbindingen.

Carcinogeniciteit

Gemengd xyleen en de afzonderlijke xyleenisomeren zijn negatief getest in een grote verscheidenheid van genotoxische tests; ze worden beschouwd als niet-mutageen. Het IARC heeft bepaald dat er onvoldoende bewijs is bij mensen en proefdieren voor de carcinogeniteit van xylenen.

Verwijderingsmethoden

Gebruikelijke onzuiverheden zijn ethylbenzeen, paraffines, sporen van zwavelverbindingen en water. Het is niet uitvoerbaar om de m- en p-isomeren van xyleen te scheiden door gefractioneerde destillatie, hoewel met een voldoende efficiënte destillator o-xyleen gefractioneerd kan worden gedestilleerd uit een mengsel van isomeren. Zuiveren (en drogen) door gefractioneerde destillatie van LiAlH4, P2O5, CaH2 of natrium. Deze behandeling kan worden voorafgegaan door achtereenvolgens schudden met conc H2SO4, water, waterige 10% NaOH, water en kwik, en drogen met CaCl2 gedurende enkele dagen. Xyleen kan worden gezuiverd door azeotropische destillatie met 2-ethoxyethanol of 2-methoxyethanol, waarbij het destillaat met water wordt gewassen om de alcohol te verwijderen, vervolgens wordt gedroogd en gefractioneerd gedestilleerd.